达利欧在周一的一条推文中表示：“你们即将进入人生第二阶段的开始，这与第一阶段完全不同。你们需要学习它是什么样子，以及如何才能有所作为。”
达利欧本人在中学时是一个差学生。他在与华盛顿特区成就学院的一次访谈中曾表示：“我高中时表现得很糟糕。 我讨厌高中。我就是不学习，我几乎没考上大学。”
但达利欧在大学里的表现更好，因为他可以选择自己感兴趣的课程。他对华盛顿特区成就学院说：“大学是令人兴奋的，我喜欢上了学习。所以我在大学里表现很好，然后我去了哈佛商学院。”
达利欧在长岛大学获得文学学士学位，又在哈佛大学获得了工商管理硕士学位。
达利欧1975年从他在纽约市的两居室公寓中创办了对冲基金桥水，据福布斯股价，目前他的身价高达180亿美元。
达利欧认为，从在学校表现良好到在学术之外的世界有所作为，这需要一个心态的转变，
他说：“对大多数人来说，你去上学，他们告诉你上什么课。这种情况一直持续到大学。‘做这个，做那个’……然后你进入课堂，他们说，‘学习这个，’和，‘这是信息，’，这是一个主要基于记忆和教学的过程。”
但“塑造”校外世界的成功人士“强烈、强烈地渴望理解现实并让现实有意义。所以他们都是非常思想独立和叛逆的。 他们不介意说，‘去你的。 这是有意义的，我必须走这条路。’”
他们也在不确定性中茁壮成长。
“他们对不确定性感到舒服。 他们喜欢不确定性。 有些人不喜欢不确定性。 大多数人会说，‘我对不确定性感到紧张。’但他们喜欢进入不确定的空间，因为这就是发现的所在。”
达利欧还提醒毕业生“失败是学习过程的一部分。”
“失败的风险是什么？ 什么，这回让你感到尴尬？……你如何区分失败和学习？如果这成为‘你失败了，但你学到了’的一部分，那么学习就成为前进的一部分。所以这个过程就是这样的。失败，学习，前进。”