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曹操爱惜人才是人尽皆知的一件事，他曾今听到许攸投奔他后，连鞋都没顾上穿，就急忙跑出去迎接许攸。曹操因为爱惜人才，所以就四处招揽人才，自己地盘上的人才，他会通过各种方法逼迫他们为自己做事，敌方阵营的将领，曹操也想通过各种方法，将他们劝降招入到自己麾下。
三国时期的这5位敌方大将，曹操是最想得到的，但他一个也没有如愿，而且这些大将还让曹操吃了不少苦头。
第一人是关羽。十八路诸侯攻打董卓时，关羽斩华雄、战吕布的情景让曹操印象深刻，所以他开始对关羽青睐起来。而且关羽为人忠义，这点曹操也十分欣赏，所以他一直想将关羽招入到自己麾下。
下邳之战时，刘备惨败给曹操，逃往袁绍地盘，而关羽被曹军包围，曹操为了劝降关羽，和关羽约法三章，最终使关羽短暂的归顺了自己。曹操为了感化关羽，让关羽真心归顺自己，所以将赤兔马给了关羽，还对关羽是各种恩待，但关羽得知刘备还生还后，根据他们的约定，执意离开了曹营。
关羽离开曹操时，还在沿路斩杀了曹军6员大将，让曹操损失不少。
第二人是周瑜。周瑜是三国时期最有才华的少帅，他帮助孙策横扫江东，奠定了江东基业。曹操北下准备夺取荆州和江东时，荆州将士在刘琮的带领下不战而降，而江东在周瑜的带领下，要和曹操血战到底。
周瑜是江东的都督，统率着江东的数万大军，而且也是江东的支柱性人才，将他招降后，江东也就失去了和曹操抗衡的资本，所以曹操派周瑜的同窗好友蒋干去江东劝降周瑜。但蒋干被周瑜利用，周瑜设计让蒋干误以为荆州降将蔡瑁和张允已经背叛曹操，要和周瑜里应外合联手对抗曹操，导致曹操误杀了二人。
这二人一死，使曹操失去了仅有的两位水军将领，让曹操更缺乏实力和江东水军对抗。两军在对持中，周瑜又利用江上刮东风的机会，火烧曹军战船，大败曹军，使曹操跌了人生最惨的一个跟头。
第三人是赵云。赵云也是一员很全面的大将，武功高强、文人忠诚，关键是赵云个人品行方面也很优秀，是一个几乎没有缺点的大将。
对于赵云，曹操也是很青睐的，长坂坡之战时，赵云为救刘禅在曹军阵中七进七出。但曹军人数上万，而赵云只是单枪匹马，他们杀了赵云也是轻而易举之事，但曹操看到赵云的英勇表现后，很欣赏赵云，下令让将士不要伤了赵云，这才让赵云数次冲杀后，带着刘禅全身而退，成就了赵云的美名。
第四人是吕布。对于吕布，曹操是既爱又恨。十八路诸侯征讨董卓时，关羽、张飞、刘备3人大战吕布的场景让曹操历历在目，所以他对吕布比较忌惮。濮阳之战时，吕布和曹操手下大将许褚交手，刚战二十回合，曹操就害怕自己的大将恐有闪失，所以让典韦、乐进等6员大将齐上合攻吕布。
下邳之战时，曹操水淹下邳城擒拿了吕布。
吕布被擒后，为了活命，提出愿为曹操效力，曹操也想将其招入麾下。虽然曹操手下猛将多，但是缺少吕布这样的顶级名将，这使得他在对战颜良、马超等人时，会陷入被动局面。可吕布虽然是一头猛虎，但并不好驯服，这让曹操犹豫。
曹操问身边的刘备该不该杀吕布，吕布和刘备有私人恩怨，而且刘备也不想让曹操得到吕布这员猛将，所以说道：“公不见丁原董卓之事呼？”这句话让曹操想起了吕布两杀义父之事。他明白吕布不能留，所以命令部下将吕布斩首了。
第五人是马超。马超也是一路军阀，曹操势力壮大后，以汉献帝的名义说服了马超、韩遂等人归顺他，但后来曹军路过马超地盘时，被马超误会，两军起了战争。马超是一员能征善战的大将，还有韩遂等人的帮助，在战场上表现极为勇猛，数次击败了曹军，还打着曹操割袍断须，差点丢了性命。
虽然马超和自己是对手，但对马超曹操也是很青睐的。可惜的是，曹操用反间计击败马超后，马超转投了张鲁，后来又归顺了刘备，这让两人彻底成了对手。不过曹操将马超手下的悍将庞德招入到了麾下，也算有所收获。
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