二战时期的基辅战役是世界历史上最大规模的围歼战，在这场战役中，苏联被围部队为西南方面军第5、第6、第12和第26集团军以及南方面军的第9和第18集团军，共计80个师（69个步兵师和11个骑兵师）外加28个装甲旅，75.2万人，其中第5、第6、第12、第26集团军被德军全歼，第9、第18集团军一部被歼，65万人被俘，最后仅有1.5万人从包围圈中逃脱，这其中就包括谢苗·布琼尼元帅、谢苗·康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥元帅以及政治委员赫鲁晓夫，德军缴获坦克900多辆、大炮4000多门和3500多辆作战车辆，苏军损失惨重，苏德战争是人类历史上最大规模的地面战争，在这场对决中，双方都拼尽了全力。
1941年，希特勒在侵占欧洲大多数国家后，野心急剧膨胀，在经过周密策划后，他将目光对准了苏联，为此他亲手制定了灭亡苏联的“巴巴罗萨计划”，“巴巴罗萨计划”的内容是集中大量兵力，以“闪电战”从三个方向向苏联实施迅猛而深远的突击，在占领苏联首都莫斯科、第二大城市列宁格勒和第三大城市基辅等城市后，把苏军主力消灭在西部地区，尔后向苏联腹地长驱直入，进抵阿尔汉格尔斯克、伏尔加河、阿斯特拉罕一线，并用空军摧毁乌拉尔工业区，从而击败苏联。希特勒在未能摆平英国的情况下，悍然发动了对苏联的战争，不曾想由此陷入败局，但在初期，机动灵活的德军仍是碾压式暴打僵化老旧的苏军，在短短几个月的时间内就歼灭了苏军500多万人，这其中，基辅战役也成为德军围歼苏军最经典的战例。
1941年6月22日，希特勒下令实施“巴巴罗萨”计划，德军以146个师，3580辆坦克，4980架飞机向苏联发起闪电式突然袭击，苏德战争爆发，入侵德军分为3个集团军群：北方集团军群26个师由勒布元帅指挥，从东普鲁士出发，穿越波罗的海三国，以列宁格勒为目标；中央集团军群49个师由包克元帅指挥，从华沙地区出击，经布列斯特--明斯克--斯摩棱斯克，直取莫斯科；南方集团军群39个师由伦斯德元帅指挥，穿过一望无际的乌克兰麦田，以基辅为目标。可笑的是，希特勒的“巴巴罗萨计划”出台半年后，苏联竟然还浑然不知，1941年5月1日，斯大林还在红场举行阅兵，纪念国际劳动节，虽然英国以及苏联的特工曾多次向斯大林汇报德军将进攻苏联的消息，但斯大林却认为，在英国和德国的战争尚未分晓之前，德国是没有能力进攻苏联的，他甚至怀疑这是英国间谍为把苏联拉进战争而捏造的谎言，因此根本未作任何准备，这也是苏军一开就被德军打得一败涂地的根本原因。
德军在实施“巴巴罗萨计划”后，在北部及中部战线都获得巨大的成功，只是在南方留下一个巨大的突出部，在这里有一支庞大的苏军，包括几乎整个西南方面军，德军在乌曼战役中虽然取得很重大的胜利，但大部分苏军在元帅谢苗·布琼尼的指挥下仍然驻守在基辅一带，对德军形成威胁，由于苏军大部分装甲力量已在乌曼战役中被消灭，因此他们缺乏装甲及机动力量，1941年7月5日，德军南方集团群开始围攻基辅，7日，德军以坦克兵团为第一梯队，很快就突破了苏军在新米罗波尔以北的防御，傍晚夺占了别尔季切夫，次日，又在沃伦斯基新城以南实施突破，9日，夺占了日托米尔，11日，坦克第1集群先遣部队在两昼夜内前进110公里，进抵基辅以西15—20公里的伊尔片河。
此时，苏军总参谋长朱可夫大将敏锐地发现了德军的阴谋，他建议斯大林放弃基辅，将西南方面军撤到第聂伯河对岸，以避免被德军合围，然后全力保卫莫斯科，但遭到斯大林的断然拒绝，随后朱可夫被解除总参谋长职务，担任预备队方面军司令员，16日，德国中央集团军群古德里安的第2装甲兵团攻占了斯摩棱斯克，扣开了通往莫斯科的大门，正当古德里安等德军官兵踌躇满志地准备杀向莫斯科时，却接到了希特勒暂时放弃进攻莫斯科的命令，希特勒将乌克兰和列宁格勒为主要进攻目标，他始终认为这两个目标要比莫斯科具有更大的重要性，于是他不顾其他将领的再三劝说，坚持对基辅附近的苏军进行一个大包围战，海因茨·威廉·古德里安，他是“闪击战”的创始人，也是“德军装甲兵之父”，盟国则称他为“闪击恶魔”，无论如何，古德里安开创了一种全新的战争模式，是一位在战场上值得尊敬的对手。
苏军最高统帅部认为西南方向是德军进攻的主要目标，因而把苏军大部分兵力都部署在乌克兰，这里有苏军西南方面军（第5，第6、第26、第12集团军）、南方面军(第18、第9集团军)计6个集团军，69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅，由西南方向总司令、苏联元帅布琼尼统一指挥，苏军西南方面军遵照最高统帅部大本营的号令，于1941年6月30日开始从西乌克兰退却，在科罗斯坚、沃伦斯基新城、舍佩托夫卡、旧康斯坦丁诺夫、普罗斯库罗夫等地组织、构建坚固的防御工事。预定向基辅方向行动的是德军“南方”集团军群（坦克第1集群司令为克莱斯特上将，第6、第17集团军司令分别为赖歇瑙上将和施普拉格上将），其目的就是突破苏军在旧筑垒地域一线的正面，前出至基辅地域，夺取第聂伯河的登陆场，然后突击集团转向东南进攻，以阻止西南方面军主力向第聂伯河对岸退却，并从后方实施突击将其消灭。
此时进攻基辅的南方集团军没有足够的力量完全包围苏军，遂向希特勒建议，希望能得到中央集团军的支持，经过讨论后，希特勒命令古德里安的第2装甲集群以及第2军团转属南方集团军，并向南推进，德军装甲集团的快速推进让基辅总司令布琼尼有些措手不及，很快基辅守军就陷入了德军的包围圈，斯大林盛怒之下撤去了布琼尼的总司令职务，结果使得西南方面军群龙无首，各军师的指挥官也都各自为战，苏军陷入一片混乱状态，包围圈中的苏军包括西南方面军（司令为基尔波诺斯上将）、布良斯克方面军（司令为叶廖缅科中将）和南方面军（司令为秋列涅夫大将）一部，此时德军围攻部队有“南方”集团军群（司令为龙德施泰特元帅）和“中央”集团军群一部（司令为博克元帅）。
接到希特勒命令的古德里安率第2装甲兵团军迅速从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆尼，中央集团军群的第2集团军也从戈梅尔向南运动，掩护古德里安的右翼，克莱斯特的第1装甲兵团则从第聂伯河河湾上的克里门巧格向北进攻，与古德里安在罗姆尼附近会合，南方集团军群的第17集团军则负责把苏军牵制在切尔卡赛以北第聂伯河河湾，同时掩护克莱斯特的左翼，与此同时，南方集团军群的第6集团军向东运动，渡过第聂伯河，进攻基辅，德军深远的正面突击和随后的翼侧突击，迅速把苏军分割成几个孤立的集团，8月3日，德军合围了苏军第6、第12集团军，俘虏了第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将以及10多万苏军。
1941年9月12日，德军坦克第1集群向卢布内总方向发起进攻，苏军此时面临全面被合围的危险，苏军西南方面军司令员基尔波诺斯上将为保存苏军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令很快就被苏军最高统帅部给撤销了，苏军最高统帅反而要求西南方面军实施更加积极的战术，对德军发起自杀式反攻，致使苏军错过了最后突围的最佳时机，1941年9月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，苏联西南方面军被德军成功合围，自此，苏军的另外4个集团军，第21、第5、第37、第26集团军陷入德军的重围。
1941年9月16日，人类战争史上最大规模的围歼战开始了，德军以第2集团军和第6集团军为主力，对被围之苏军第5、第21、第38、第26等4个集团军发起围歼作战，苏军在即无燃料又无弹药的情况下，端着刺刀整营整营地向德军的坦克、大炮和机枪发起勇猛攻势，企图突破包围向东撤退，然而血肉之躯终究不敌钢铁之强，苏军在德军坦克的炮击、扫射和碾压下，成千上万地死去，除少数部队得以逃脱外，其大部分主力仍处于围困中，西南方面军的部队陷入了一片混乱状态，17日，斯大林终于反应过来，他让苏军总参谋长、苏联元帅沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚，20日，基辅城被德国第6集团军攻占，这时，德军第46装甲军也赶到，并作为生力军投入战斗，与此同时，苏军也不断投入生力军，企图协助被困的苏军突围，但均被德军击退，西南方面军司令基尔波诺斯上将、军事委员会委员布尔米斯坚科和参谋长图皮科夫少将在突围中阵亡，第5集团军司令波塔波夫少将被俘。
1941年9月26日，最后一支苏军在基辅以东投降，基辅会战结束，此战，苏军损失约70万人，有65万人被俘，德军击毁、缴获了大量的坦克、火炮和各种战车，可谓是战果辉煌，德军自己亦损失了10万余人，苏军在这次战役上的失利主要原因是斯大林战略指挥上的失误，他刚愎自用，屡拒部下的正确建议，最终遭到惨败，苏军在此战中的失败也使南部战线陷于崩溃，但是，西南方面军持久而顽强的抵抗也对打破德军的“闪击战”起了重要作用，德军“中央”集团军群庞大的兵力用于突击西南方面军翼侧，使德军在主要进攻方向即莫斯科方向上受到了迟滞，有人认为这是因为希特勒命令古德里安的第2装甲集团军以及第2集团军转头南进，导致德军失去了大约2个月围攻莫斯科的宝贵时间，不然以古德里安的进攻速度不出一个月，德军就能攻下莫斯科。
这种说法也不尽然，吉尔波诺斯上将率领的西南方面军已经顶住了德军南方集团军的多次进攻，假如德军忽略了这么一大集群而杀向莫斯科的话，难保这一集群不会在侧翼向德军发起进攻，要知道，德军的闪电战可以闪击一个集团军，但对于一个方面军来说并不能快速奏效，因此如果不先彻底消除这个后患，而全力进攻莫斯科，搞不好就会被苏军切断后路而围歼在莫斯科城下，更为重要的是，很多人都认为只要德军攻占莫斯科就意味着苏德战争的结束，这是不切实际的，即便是德军攻占了莫斯科，苏军仍有大量的部队存在，而且当时的列宁格勒也还在苏军手中，苏军腾出手来完全可以反攻莫斯科，德军也很难守得住，因此攻占莫斯科与结束苏德之战并没有太大的关系，只有消灭苏军的有生力量才是彻底击败苏联的根本所在，再说了，斯大林也不会因为莫斯科的失守而轻易认输，所以即便是莫斯科陷落，斯大林仍然可以集结起足够的力量进行一场大反攻，其结果仍不可而知。
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