16世纪日本三好家族刚露出头角，还没享受就遭遇痛苦
失去京都的细川晴元和幕府将军都走上了流亡近江朽木谷的道路，京都仍然是他们魂牵梦系的地方。于是他们又回来了，到京都附近的银阁寺一带， 在昔日将军“退休颐养”的地方构筑了座中尾城。 在筑城中的天文 十九年(1550)五月，生颠沛流离的将军足利义睛含恨而死， 他的生不是在被 人赶出京都的路上，就是在准备被人赶出京都中。六月，将军足利义辉和细川晴元进驻中尾城，京畿的战斗又开始了。
七月，足利与细川军向京都附近的东山一带出动，三好长庆立刻召集军队入京，大概有百余人的足轻队对京都进行了次试探性的进攻而被 三好军击退，据说在这场小接触中第一次出现了铁炮的身影。三好长庆不准备和将军多纠缠，他在+月出动主力军队杀到中尾城下放火，命令松永久秀的弟弟长赖绕到中尾城后方的近江大津一一带。担心后路被断的将军立刻放弃城池再退往近江，中尾城这个据点被三好军拔除。
将军的机会在第二年，也就是天文二十年(1551) 又一次来到。在京都的三好长庆在这一“ 年三月连续遭到了两起行刺未遂事件，而他的岳父游佐长教也在随后被一个僧侣刺死。负伤的三好长庆觉得京都处处危险，决定离开京都去山崎避一避。足利义辉立刻命令三好政胜和香西元成两人率军入京，他们趁着三好军离京的机会，路杀到京都附近的相国寺，松永久秀和弟弟长赖两人率领大约 4万人的三好大军反扑，包围相国寺，将幕府军再次赶跑。
天文二十一年(1552) 月， 自认已经无法夺回京都的将军足利义辉决定接受调停，以六角义贤为中介向三好家伸出橄榄枝，从而得以回归京都。幕府管领由细川氏纲接替。细川睛元完全无法接受这样的“和解”，他继续军事反抗三好家，他这次选中的人是丹波国八上城的波多野睛通。此人本是三好长庆的岳父，但在女儿被三好家体出家门以后就与三好氏决裂。波多野氏举起反旗以后，三好长庆果然引兵前往丹波，京都空虚,近畿的细川党开始活跃起来。天文二 +年( 1553)初，对三好家日益不满的足利义辉也暗中再联络细川睛元。三月，将军再度逃出京都与细川家会合，摄津芥川山城的芥川孙十郎也响应将军举起了反旗，一时间，三好长庆四面楚歌。他果断先放弃丹波，命令松永兄弟击败细川军，同时包围芥川山城。战败的将军和细川睛元又一次流亡近江朽木谷。芥川山城在随后因粮草断绝陷落，成为三好家的城池。三好长庆把自己的居城移驻到这里，再分兵攻略播磨、丹波。
永禄元年(1558) ，足利义辉、细川晴元在六角义贤的支持下做了最后一次努力。细川军从近江出发，五月出现在今天京都左京区的北白川一带。三好军集结了万五千余人，从京都出发南下占据了瓜生山上的胜军地藏山城，也就是当初将军家用来对抗三好的城池。细川则占据了其东南方向的如意岳，并在西面的鹿谷放火骚扰。如意岳是一个海拔超越瓜生山可以俯视山城的制高点，因此三好长庆认为继续对峙不利，下 令撤出山城，细川军很快占据了瓜生山。
这似乎是个调虎离山之计，在细川军进驻瓜生山以后，三好军就掩装到他们背后袭占了如意岳，这意味着战场上的形势倒转，失去有利地形的细川军输掉了六月九日的那场接触战。同时，三好长庆开始与将军的后援六角义贤接触。三好家向他摊出了一大把牌:“本方四国的大军正在前 来的途中，以三好康长为先锋，三好义贤、安宅冬康等人已在塄登陆，你若不和谈，大军一到，尽为面粉。”将军足利义辉决定再一次接受 和解回到京都，同时三好长庆在两年后成为幕府的“相伴众”，他不仅已经和细川家平起平坐成为将军的直属幕臣，而且已经越过细川家成为实际上的幕府管领，三好家控制了京都政权的一切，还掌握了之前细川、赤松等家族手中的摄津、山城、阿波、赞岐、丹波、播磨等国，势力跨出畿内，包括四国和西国的东面一带， 成为当时最大的战国大名之一，堪与关东的北条家匹敌。
在这个时期中，松永久秀逐渐成为三好家的名重要家臣， 他先在天文二十二年(1553)被任命为浅山城城主，从一名文官摇身一变而成为大名。 接着在永禄二年(1559)，由于富山家的富山高政(岛山政国之子)被接替游佐长教成为富山家河内守护代的安见宗房放逐，三好长庆命令松永久秀讨伐，趁机想要侵古皇山家的河内、大和两国。松永于当年八月在三好长庆的协助下攻克皇山家的高屋城和饭盛山城，将安见宗房轰了出去，恢复富山高政的家督地位。接着，他就率军进入大和国，以信贵山城为核心开始四处伸手。
永禄三年(1560) ，富山高政在看到三好家的做派以后，感觉引狼入室，他把安见宗房给请了回来。这一“好了伤疤忘了疼”的举动惹火了三好长庆，三好家和高山家开始争夺河内。十月，饭盛山城、高屋城相继陷落。三好长庆把居城移到靠近大和的饭盛山城，其野心昭然若揭。他以松永久秀为征服大和的主将，从此，大和的信贵山城就成为松永久秀这只老狐狸的巢穴之一。俗话说:狡兔三窟，松永久秀在平定大和国以后于永禄五年(1562) 又营造了多闻山城，作为自己的主城，成为驻于大和国的一方霸主。
螳螂捕蝉，黄雀在后。征服将军家和管领细川家的三好长庆却没有想到身边埋伏着一颗危险的炸弹，三好家独霸京都的梦想就在他们最成功的那一瞬间，因为自己家的不断倒霉，加上松永久秀这个人的存在而开始幻灭。
松永久秀是一个令，人捉摸不透的人物，他是一个风雅之士，茶道、连歌都有很高的造诣。然而，在他温文尔雅的表面之下，却隐藏着另副面孔，颇类似于《镜花缘》中的两面国人。
三好家的悲剧从永禄四年 (1561) 开始，三好长庆的弟弟十河一存是举世闻名的猛将，有“鬼十河”之称。据说此人在作战中左腕受伤，只用盐草草消毒一下，用藤蔓一包扎就继续战斗。十河一存在摄津江口之战中就立下 了赫赫战功。永禄三年(1560) ，十河存在有马的温泉疗养。 当时松永久秀前来探望他，看见他骑了一匹苇毛马，就劝说十河一村:“此马毛色不吉利， 有马权现神并不喜欢这种毛色，如果你骑着它，恐怕会有神罚厄运降临。”
这个说法颇类似于(三国演义》中的“的卢马”的故事。但十河存并不把松永久秀的话放在心上， 他骑着苇毛马前往有马，途中落马身亡。由于松水久秀在这次事故中扮演了个↑分重要的“预言家”角色，加上十河一存与松永一直不睦， 许多人就怀疑是松永久秀下的毒手，但这一说法仅是传言， 无确切证据。实际上十河存死于永禄四年(1561)，而死因是“疮”。考虑到十河一存的身份，应该是在战场上的旧疮发作引起的破伤风而死，和松永并没有多大的关系。
十河一村的死引发了一 串连锁事件， 十河是三好家手下和泉国的控制者，他一死意味着和泉的岸和田城处于真空状态。细川晴元是全盛时代三好家的最后一颗眼中钉，他在永禄四年(1561) 以自己的次子细川睛之为细川家主，以六角义贤为辅佐，率军再度袭来。与之遥相呼应的就是岛山高政，他出兵包围了岸和田城。三好家再度面临危机。三好长庆命令其子三好义兴与松永久秀分别出兵，夹击位于京都附近胜军地藏山城的六角大军。
十一月，松永军开始尝试突破六角军的阵地，六角义贤可不是足利细川这样的平庸之辈，他手下有一批善用弓箭的足轻，从高处射击给予松永军极大的杀伤和震撼。震惊的松永久秀下令撤退。这场战役三好家唯-的 个收获应该是刚刚接替细川家督的细川睛之不幸阵亡了。 另一方面，以三好长庆之弟三好义贤为首的大军从高屋城出发去救援岸和田城，还未到城中就已经接触到岛山军，布阵于久米田贝吹山城，这战富山高政得到 了纪伊根来众的协助，根来众以使用铁炮闻名，连后来的织田信长都对这群人颇为头疼。
被富山军围攻的三好义贤遭到埋伏的根来众的铁炮袭击，战败身亡。三好义贤作为长庆之弟，一直被长庆视为臂膀。自三好长庆起兵以来，三好义贤直是长庆的坚定支持者和帮助者，三好家失去了第二个重要人物。胜利的高山高政在永禄五年(1562) 四月杀到了饭盛山城下，三好家面临着灭亡危机。三好长庆立刻下令手下各大名紧急向饭盛山城靠近“勤王”，同时死死顶住了高山家的两次攻击。高山高政此时也有苦难言，他手里的兵力不足以攻陷城池，因此三催四请督促六角军尽快向饭盛山城进军，不幸的是，直以来大家对抗 三好家的老桥段再一次发生了一六角义贤没到， 三好家的援军到了。 高山高政被迫解围，三好长庆与诸援军会合出城。永禄五年五月十九日，双方决战于河内教兴寺。