1968年1月14日500出生在中国台湾，因为小时候考试成绩特别好。五门们考试都拿到了100分，所以就有了伍佰这个艺名。小的时候，他的梦想是成为画家，但自从高考失利后只能放弃，也是在这段时间里，他放下了画笔，捡起了深厚的吉他。为了排解心中的忧愁，他选择跟人一起到台北闯荡。伍佰在之后的采访中曾说，一下火车我就知道要干嘛，因为我什么都不会，只会音乐。为了能够活下去他曾一天做8，9份工作，摆过地摊，当过舞厅的服务员，也推销过乐器。那个时候的他只要一有时间就会躲起来偷偷学吉他。所以，这种日子也被伍佰写入歌中，莫怨天莫尤人，命顺命歹都是一生。
伍佰所创作的歌曲，之所以能够引起很多同时代人的共鸣。那是因为他所写的一切都是来源于真实生活，其实这样的励志故事每天都能发生。很多人听到耳朵都起了老茧，但在追逐梦想这件事上总是有人坚持下去，也有人中途放弃，而伍佰属于前者。黄天不负有心人，在90年代初期的伍佰遇到了自己人生的伯乐倪重华。
很多同行对他提携伍佰的事表示不理解，毕竟，那个时候的伍佰外表确实让成人难以接受。第一眼见到他的人都以为他是卡车司机。再加上总是戴着一副墨镜，穿着紧身裤。怎么看都不像一个正常人，但倪忠华却说他身上有种难以形容的魅力。就这样，伍佰成为了一名被正式签约的歌手，但很多人并不认为他会红，因为他所处的年代是音乐发展的黄金时代。张旭勇，刘德华等人异军突起。四大天王在当时不知道迷倒了多少人，而台湾本地也有王杰，齐秦，周华健这种实力型选手，伍佰可以说是毫无出头之日。
在1992年伍佰推出了自己第一张专辑《爱上别人是快乐的事》果不其然，反响平平，没有在乐坛溅起任何水花。因为这首专辑里大部分都是爱情歌曲。倪忠华也忍不住吐槽他，伍佰能够扛住外界的所有压力，但扛不住这种专业人士对自己音乐的否认。那时的他想反驳，却无从开口，为了能够继续发展，伍佰组建了自己的乐队，也就是如今的chinablue。但由于他个人形象过于深入人心，所以很多观众会忽略掉乐队的其他成员。为了能够打出名堂，他带着乐队到各个酒吧助唱，所有的音乐节他们也全部参加。反正能用表演的地方就有他们的身影，
所有的心事和经历涌上心头，这种感觉让他一下子来了灵感。随后，仅用五分钟写下这首让他逆天改命的歌曲《浪人情歌》。随着歌曲的传唱度越来越高，它也有了一定的知名度。就这样，伍佰从一个地下音乐人的身份转变成了唱片销量歌手，他再也不用为乐队的生存问题发愁了。在随后的几年中，伍佰的知名度不断上升，并且粉丝人数呈爆发式增长，人红是非多。当时有太多的人嘲笑他土气，再加上伍佰唱歌的时候确实咬字不清晰，外界舆论的声音几乎要将他淹没。但一个人的魅力恰恰来自于他的缺陷。伍佰本人都曾说如果唱歌太完美，听众是记不住的，那根本就是gps导航的声音，从那以后，伍佰开始大胆表现。在台上嘶吼着，挥洒着个人独有的魅力和才情，
1996年伍佰推出了这首挪威的森林，这首歌可以说是伍佰音乐生涯的代表作品。当时的伍佰红到什么地步？几乎每个经历过那个时代的人都会哼唱几句他的歌？甚至到现在依然是ktv的必点歌曲，而他的演唱会更为震撼，上万名观众跟着一起合唱，只有的伍佰位网友调侃说他开演唱会都不用张嘴当好自己的吉他就行了。其实，每一首传唱度高的歌曲都有一个显著的特点，那就是大众化。但大众化跟土味并不是一个概念。
伍佰的歌曲就是一个典型的例子。在现在的很多歌曲和歌手也都能够实现短暂性保红，但很快就会被人忘记，，他追求的是最真的自己，所以才有了那段最经典的在台上喝酒。
来来来，喝完这一杯还有一杯。再喝完这杯，还有三杯。正是这种复杂多变，让人无法琢磨的表演形式，才能让歌迷沉浸在他的音乐世界。伍佰的歌有一种神奇的魔力，那就是自带旋律，只要是一张嘴，就会自然而唱下去。因此，伍佰也成为了很多圈内人追逐的对象。有张学友演唱的《如果这都不算爱》就是伍佰给做的曲子。刘德华的闽南语歌曲《天下第一等》都是伍佰作的曲，除此之外，王菲，莫文蔚。周华健这些乐坛大佬都曾向伍佰求曲，而每一次面对别人的求助他都是认真对待，所以每一首都能够成为经典。曾经有人问过伍佰什么样的歌算是好歌？他说，有两种一种是大家都会唱的歌，因为他一定有什么地方触动了人的内心。一种则是多年后听起来依旧觉得好听的歌。不巧，这两种我都有，伍佰的歌之所以能够打动每个人的心，跟他的生活经历有很大的关系。几乎每个年龄段的人都能在他的歌声中找到共同点，这里面有放纵又洒脱，有人生，有爱情还有梦想。其实伍佰能够被大多数人接受还有一个更深层次的原因，那就是真实。
初闻，不知曲终意，在听已是曲中人。在你遍体鳞伤，踽踽独行的时候，是否能够想起还有一个人在用歌声陪伴自己？他在坚定的告诉你既然无法从头再来，为何不挺起身子骄傲的冲向未来呢？