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林沖的父親是“林提轄”，自己卻只混了個教頭，當時的北宋禁軍，教頭有5700多，還沒有達到父輩的高度。水滸一百單八將，最笨的無疑是林沖。真正笨的人，不會因笨誤事，而林沖自以為聰明，導致一生窘迫。
林沖被陸虞侯騙去喝酒，導致娘子被高衙內調戲，然後帶着解腕尖刀去找陸虞侯，竟然連續幾天都找不到。刺配滄州後，聽李小二説陸虞侯來加害，就每日帶着刀去城裏城外尋，始終找不到。這兩次尋找陸虞侯都找不到，帶着刀不僅用不上，還把嫌疑人嚇跑了；過了三五日尋不到仇人，還把危及生命的大事忘了，可見辦事多麼不靠譜。就林沖這點本事，高俅差人賣給他刀，騙他入白虎堂，易如反掌。
林沖辦事能力不行，還體現在面試上。王倫時期，梁山有一套完整的“入職面試”，朱貴説“但有好漢經過，必教小弟相待”；楊志説王倫對自己“苦苦相留”，可見王倫並不是不能容人。有了柴進的推薦信，按説林沖不必面試，王倫直接讓他坐了第四把交椅，但是王倫與林沖一交談，就有了梁山被林沖“占強”的心思。林沖跟陸虞侯喝酒，説“男子漢空有一身本事，不遇明主，屈沉在小人之下”，這話一傳出去，誰敢收留？在朱貴的酒店，林沖題詩道“他年若得志，威鎮泰山東”，有當大王的志向，王倫怎會不知？
通過林沖的一番表現，王倫就發現不能收留。所以，王倫的失敗，不在於自己肚量小，而在於心軟。正如他擔心的，最後果然被林沖“占強”。林沖的這種心思，被吳用一眼看穿併成功策反。晁蓋去世，第一個扶宋江的，也是林沖，可是無論晁蓋還是宋江，都沒拿林沖當自己人。
在野豬林，魯智深都覺察到林沖危險，他自己卻渾然不知，等到董超、學霸把他綁在樹上，又掄起水火棍批頭打來，他只能“淚如雨下”，毫無應變能力。在草料場，林沖殺了陸虞侯三人，搶酒店的酒喝，結果把自己喝大了，醉倒在雪地，幸虧他被柴進的莊客綁了，否則就被管府抓獲或者凍死野外。
同樣的笨，還體現在梁山的“投名狀”上。林沖説“這事也不難”，可是連續幾天，這事也沒辦成。這事恐怕不只是“於心不忍”這麼簡單，要是真的不忍，當初就不該答應，或者乾脆不上梁山，“此地不留爺，自有留爺處”；林沖沒辦成事，多半是因為笨，否則以他的武功，殺個人易如反掌。
林沖處處被人欺負，又處處窘迫，還到處得罪人，沒有真正的朋友。在野豬林，董超、學霸問魯智深的身份道“師父在哪個寺裏主持”，魯智深沒有上當，但林沖説漏嘴了：“相國寺一株柳樹，連根也拔將出來”。等到三山聚義，魯智深又見林沖，卻只問林娘子，關係已然很淡。魯智深上了梁山，好友是武松，與林沖不再親密。
林沖因為笨，處處卑微，在柴進莊上，看見馬上的官人，尋思“是柴大官人嗎？”等到被問及，林沖忙躬身答道：“微賤林沖……”連柴進的莊客都不待見，林沖説：“相煩大哥報與大官人知道……”莊客説“你沒福。”柴進親自安排接待，莊客拖出一盤肉、一盤餅、一壺酒、十貫錢，遭到柴進大聲呵斥。相反，待遇更差的武松，在柴進莊上更像個爺們。
在柴進莊上，林沖唯唯諾諾，但“柴進心中只要林沖把出本事來，故意將銀子丟在地下”，林沖終於不再有所顧忌，打壞了洪教頭的退。如此行徑，怎能被好漢看得起！
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