他曾平呂布趙雲，又對曹操十分忠心，但落選五子良將，這是為何？
三國時，天下名將輩出，後來還形成了魏、蜀、吳3國並立的局面。客觀來説，魏佔據了天下6成以上的地盤，同時擁有龐大的人口基數，加上曹操老闆又愛惜人才，所以在3個國家裏魏的大將最多。雖然羅老在《三國演義》裏大肆宣揚了蜀五虎將的勇猛，並以劉備為正統，但那畢竟帶有演義的文學加工成分，不可盡信。退一萬步説，蜀也就只有五虎將、魏延拿得出手了，其他將似乎不夠看。
可魏國就不同了，就拿曹操時代來説吧，那會兒能征慣戰的大將扎堆了。曹操的親戚夏侯兩兄弟就有一流的水平，曹仁、曹洪也有準一流的武藝，徐晃、張遼、張郃這3人都可和五虎將扳下手腕，于禁、樂進、李典這3人貌似也有大將的風采，至於後投降而來的龐德以及典韋、許褚2位猛男就更加恐怖了。正因這些人非常給力，所以陳壽在《三國志》裏特地寫了"徐、於、二張、樂"這五子良將傳。
不過説起五子良將也似乎有些不大靠譜，像許褚、典韋這樣的超一流猛將竟沒入選，而如於進、樂進這樣相比較很弱的人卻可排進行列，這就讓人有些看不懂了。為何説於、樂2人很弱呢？這個也要拜《三國演義》所賜，因為在那裏面的於、樂2人似乎武藝不咋地。于禁看起來很牛，然後卻在潼關接不了馬超10招，這種糟糕的表現實在有些慘不忍睹。反觀樂進似乎稍微強那麼一丟丟：可平淩統。
不過淩統也只是東吳的二線人物而已，孫權那邊的一流大將也未必打得過魏延，因此樂進兄的武藝似乎也沒什麼出彩的。而相比較的話，許褚猛男就不同了：論資歷，他很早就跟着曹操打天下；談忠心，曹老闆讓他給自己當保鏢，這種信任程度強於他人；説武藝，許褚平過呂布、趙雲、馬超這樣的可怕武將。可這樣的人也入選不了五子良將組合，這看起來似乎就有點不大對勁了。
按《三國演義》描寫，許褚生得如施瓦辛格一樣，高大健碩，手拿1把寶刀，一看就是猛男類型的武將。184年，天下鬧起來了黃巾起義，不過後來給曹操、劉備等豪強給平了，但部分地方還有殘黨頓了起來。有次曹操派典韋去追黃巾殘黨，結果後者遇到了許褚，雙方展開了惡戰，最後他們打平了。曹老闆一看許猛男武藝出眾，所以就收服了對方，並讓其擔任自己的保鏢。可看出來他跟隨曹操的時間很早。
許褚也非常盡職，很少讓曹操失望。有次曹操喝多了，醉得不省人事，許褚就守在門口，不讓其他人進去騷擾，同時也可保護老大的安全。後來曹仁有要緊事前去找曹操，但許褚死活不讓對方進去。曹仁氣得直哆嗦，還親口表示："我和主公是兄弟，你個外人敢擋着我的去路，太大膽了吧！"不過許褚卻也説："現在主公醉了，我是他的護衞，有責任保護其安全，你雖是他兄弟，但我職責所在，所以不能讓你過去。"後來曹操醒了，還為此事特地表揚了許褚。可看出許猛男多麼忠心。
潼關一戰，馬超殺得曹操大敗，並虐得那些曹將不要不要的。不過也在這時，許褚挺身而出，並與對方打了200來合的平手。濮陽城戰，許褚單挑呂布，雙方鬥了20回合的平手。穰山之戰，趙雲又與許褚有過交手，雙方鬥了30回合，2人不分勝負。雖然不説許褚就一定可打平呂布，但起碼他還有與其交手的實力；不過可以肯定的是，許猛男和趙、馬是1個段位的。
那麼這有看頭的許褚兄為何入選不了五子良將呢？其實這與其保鏢的身份有關了。我們知道，武將的晉升要有軍功才行，而許褚因主要職責為保護老大曹老闆而已，所以他很難去打大型戰役賺取軍功；而張遼那些人就不同了，這些人可出外一心一意地打拼。于禁曾輕鬆搞定青州兵的鬧事，而張遼、樂進有800破孫權10萬的光輝戰績，徐晃曾虐了關羽，張郃在後期成了諸葛亮啃不動的"硬骨頭"。
也正因為這些原因，所以許褚雖有忠心、武藝一流但很難入選五子良將組合，這也在情理之中了。不過許猛男妥妥的三國猛將，這點不接受反駁。
(《三國志》與《三國演義》)