1937年10月26日，淞滬會戰已經接近尾聲，國軍主力已全部撤出戰場，蔣介石政權為了顯示國軍仍然存在，特命88師師長孫元良留下掩護主力撤退，命令到了孫元良這裏又打了個折扣，他只留下一個營當炮灰，對外號稱一個團，以副團長謝晉元為最高長官，率領一營繼續與日軍周旋，最後謝晉元退守四行倉庫，就這樣，整個大上海，除了四行倉庫，全部落入敵手，然而由於當時國軍撤退的太倉促，來不及留下一面軍旗，致使孤軍奮戰的謝晉元部只能在沒有軍旗的陣地上與日軍鏖戰。
四行倉庫保衞戰高高飄揚的軍旗
根據當時的流傳，謝晉元在看到偌大的一個上海，遍地都是日軍的太陽旗，唯獨沒有一面國軍的青天白日旗，於是就與營長楊瑞符商量後，通過88師參謀長張柏亭聯繫到上海商會秘書長嚴謬聲，請他安排送一面青天白日旗過來，上海商會得到消息後急忙趕製了一面軍旗，嚴謬聲把上海童子軍的團長葉春年請來，讓他找人完成送旗這一任務，當時的女童子軍楊惠敏自告奮勇接下了這個九死一生的任務，並連夜泅渡蘇州河到四行倉庫，將旗幟送到謝晉元手中，楊惠敏冒死獻旗的壯舉，轟動了整個上海灘，她的事蹟和照片登上了上海各大小報紙的頭條位置，一時間轟動海內外，這件事對鼓舞中國軍民的抗戰士氣有着巨大的作用，其積極意義怎樣評價都不為過，楊惠敏一下成為名人。
電影《八佰》電視劇照
10月28日夜晚，一面“青天白日滿地紅”的旗幟高高升起在四行倉庫的樓頂，天亮之後，這面飄揚在“孤島”上的旗幟吸引了全上海的目光，在蘇州河對岸的租界地，身份各異、貴賤不等的各色中國人歡呼雀躍，“抗敵必勝”的口號聲響徹雲天，這激動人心的一幕甚至讓租界內的英國士兵也為之動容，上海《申報》報道：“隔河民眾紛紛脱帽鞠躬，感動落淚。”楊惠敏也被美媒稱為“中國的聖女貞德”，然而這一説法，不僅突出了英雄人物捨生忘死的主動性，而且還富有傳奇色彩，作為影視劇當然樂於採納，也會着重強化宣傳，但遺憾的是，這一説法和歷史事實並不相符。
據當時的著名記者、也是現場目擊者的曹聚仁回憶説，524團的400多名官兵於26日深夜進入四行倉庫大樓後，並沒有把所有的窗户堵死，而是在東邊的牆洞留下了一個通向租界的口子，可以直通西藏路一家雜貨店的後壁，因此，雖然日軍對四行倉庫極力封鎖，但這支孤軍和租界之間的安全通道卻是一直存在的，放着安全的通道不走，反而要在日軍火力封鎖下游過河去，這顯然不太合乎情理，而楊惠敏自己也在其《獻旗報告書》中説：當她沿着西藏路匍匐前進到垃圾橋附近時，曾被一個英軍士兵阻止，不過在一番交涉後，她在這位英軍士兵的默許下爬過了鐵絲網，終於在兩個小時之後爬到了四行倉庫東側，樓內的士兵們用繩子把她拉進了倉庫，她將旗子獻給了謝晉元。
楊惠敏自己也坦然承認，她並非乘夜泅水渡過蘇州河，而是在白天通過租界進入四行倉庫，而且是去過不止一次，由於最早送去的旗幟幅面較小，她在28日深夜再次送進了兩面巨大的國旗，這樣她在不到一天的時間內就兩次進入四行倉庫，升旗儀式結束後，楊惠敏表示要留在倉庫為戰士們服務，但謝晉元堅決不同意，並親自打開側門，將她推了出去，因為這時天已經亮了，楊惠敏不可能再沿着原路返回，所以她只好跳入蘇州河游回了對岸，在游水的過程中，不時有流彈從她身邊掠過，所幸沒有受傷，這就是楊惠敏泅渡送旗的説法。
而事情的真實情況卻是，1937年10月27日，四行倉庫激烈的槍炮聲吸引了租界民眾的目光，人們奔走相告，羣情激奮，當天，謝晉元發出了要求支援“糖、鹽和光餅”的呼籲，經電台廣播後迅速傳遍整個上海，民眾們紛紛踴躍捐贈，物品堆積如山，晚上，童子軍楊惠敏出現在新垃圾橋北堍西藏路東，她冒着生命危險要求進入倉庫做些戰地服務，被謝晉元拒絕，無奈，楊惠敏只好向守軍提出她能做些什麼？謝晉元就讓值班的雷雄連長向她提出，看能不能提供一面國旗和旗杆，楊惠敏答應照辦，隨後第二天上午，謝晉元還親自打電話給上海商會，要求提供一面大國旗，並説好派人去取，下午三時，四行倉庫派了一名便衣到廈門路尼姑庵難民收容所找到楊惠敏，由她陪同，到市商會取走一面較大的新國旗以及少量的食品，當時的報紙，對於換上的第二面國旗有報道：（四行倉庫）“六層高樓之屋頂，28日傍晚前，並由我忠勇將士，高揭青天白日滿地紅之國旗，壓倒四周之太陽旗，發揚我大中華民族之浩然正氣，已博得全滬中外人士無限之欽敬，並引起最熱烈之注意”“，28日下午，夕陽西下時，四行倉庫屋頂突然換上了一面巨幅國旗，隨風飄揚，壯麗光輝，頓時四周的太陽旗黯然無光”。
楊惠敏也成為了當時無人不知的傳奇人物，南京淪陷之後，她在漢口受到宋美齡的召見，宋對她大加讚賞，孔祥熙、宋美齡還曾想資助她去美國留學，但由於香港的淪陷，留學計劃落空，此外，她還作為中國宣傳抗戰的“形象大使”於1938年8月被指派赴美國紐約華沙鎮參加世界青年第二屆和平大會，年紀輕輕便達到了人生的頂峯，後來，楊惠敏受國民政府賑濟委員會的派遣，前往香港接運愛國人士到大後方，楊惠敏順利地完成了三批愛國人士的援救工作，受到了賑濟委員會的嘉獎，期間，她結識了著名影星胡蝶夫婦，香港淪陷時，胡蝶本打算不再拋頭露面，隨知日本人卻找上門來，為宣揚所謂的“中日親善”，邀請胡蝶赴日拍一部《胡蝶遊東京》的影片，胡蝶感到這是賣國的行為，與丈夫潘有聲商議後，決定逃回大陸，臨行前，她將自己多年的積蓄裝成30個箱子，委託給楊惠敏，讓她幫助帶回國，自己和丈夫連夜出走。
胡蝶的愛國行動受到國內輿論異口同聲的讚揚，然而不幸的是她委託楊惠敏帶回國的財物卻在半路被劫匪搶走，胡蝶心急如焚，急忙向當局報案，為此還大病一場，她的好友楊虎、杜月笙知悉後，立即致電特工之王戴笠，請他幫忙破案，戴笠早就垂涎胡蝶的美色，只是一直沒機會，面對如此大好機會，戴笠心花怒放，為此，他立即電邀胡蝶夫婦赴重慶相商，並命令軍統桂林站派人將胡蝶夫婦護送到重慶，隨後派出得力干將前往株洲，會同當地的軍統組織，首先將楊惠敏以及其未婚夫趙樂天逮捕並押解到重慶，不久又移往息烽集中營看押，經過嚴刑拷打後，楊惠敏供稱：裝箱的船隻運到東江時，突遇蒙面劫匪攔截，他們將搶到的箱子全部裝上快艇，駛往虎門方向。戴笠立即派人趕赴東江一帶查訪，命令全力偵破此案。
儘管戴笠盡全力進行破案，仍然未有重大進展，這讓號稱“特工之王”的戴笠很沒面子，為了找回點顏面，他只得按胡蝶開列的失竊清單派人到國外去購買，將胡蝶喜歡的意大利皮鞋、法國香水、德國玻璃飾品以及大量的金銀珠寶等如數購買回來，胡蝶見到“失而復得”的物品，自然非常高興，但她很快就發現這不是她失去的東西，但有感於戴笠的一番苦心，自然也對他有了幾分情意，不久，在戴笠的各種“圍攻”下，胡蝶被他哄上了牀，只是可惜的是，那位曾經的抗日風雲人物楊惠敏無意之中成為了戴笠追求胡蝶的犧牲品，她於1943年被戴笠押至息烽監獄，1945年又被轉至重慶渣滓洞監獄，直到1946年戴笠摔死後，她才被毛人鳳釋放，這時，她在監獄裏已整整待了4年之久，她的未婚夫趙樂天也早以離開她，另有了新歡。
楊惠敏獻旗雕像
1949年，國民政府敗逃台灣前，楊惠敏也隨着定居台灣，她先後任職於台北女師專（今台北市立教育大學）、金甌商職（今台北市私立金甌女子高級中學）與中國文化大學等學校，後與台大體育系教授朱重明結為夫妻，育有兩子，1977年因遭遇車禍癱瘓，三年後又患上中風，在做完開顱手術後，由於腦神經受傷，從此成為了植物人，於1992年離世。對於胡蝶，她滿是怨恨，楊惠敏後來在回憶中説到，她恨胡蝶，因為胡蝶毀了她一生燦爛的前程（正擬赴美留學），殺死了她的一顆赤忱火熱的愛國心，侮辱了她冒險獻旗給八百壯士的壯舉，以小人之心傷害了正人君子的自尊，而胡蝶在其晚年的回憶錄中卻始終沒再提起過物品丟失之事。