維也納的名字始終是和音樂連在一起的。許多音樂大師，如海頓、莫扎特、貝多芬、舒伯特、約翰·斯特勞斯父子、格留克和勃拉姆斯都曾在此度過多年音樂生涯。對於藝術家來講，維也納是一個充滿着「奧國夢」的地方，許多藝術家都認為只要能經過努力不懈的奮鬥，便能在維也納獲致更好生活，亦即人們必須通過勤奮、勇氣、創意、和決心等積極精神，即可邁向富裕。
1907年，十八歲的阿道夫.希特勒和其他幾十萬名年輕人一樣，受到自由與成功的願景吸引，決心奔赴維也納。希特勒的親屬看好他的藝術天分，他的阿姨甚至送給他一筆可觀的旅學經費，相當於一個年輕教師一整年的收入，實際上這筆錢等於是奉送。
由於資金充裕，希特勒儘管在首都過得並不富裕，但維持一個小康生活還是不成問題。希特勒在西火車站附近租了一間小房間。這個地方是外來人口相當稠密的一區。雖然藝術學院的入學考試還沒考過，希特勒一來就把這裏租下，可見他對考試結果勝券在握，對自己的未來充滿無限憧憬。
考取維也納藝術學院
藝術學院的入學考試分為兩個階段：申請人必須先繳交自己的作品，證明自己的能力，通過之後才能正式參加考試。希特勒獲通過初步審核，將在評審面前即席完成畫作。考試於一九零七年十月二日舉行。有三分之二的考生落榜，阿道夫．希特勒就是其中一員。原來，當日評審給出的主題是人物畫像，希特勒因為不擅長畫人，只擅長畫建築，含恨落第。
有很多學者都提過同樣的問題：如果希特勒通過入學考試，希姆萊成為合格的農場主人，戈培爾當上作家，戈林繼續留在軍中，那歷史會不會從此改變呢？雖然這些只是事後諸葛，但作者仍相信是會的，而且會是天翻地覆的改變，自信滿滿的希特勒從沒想過自己會落榜，他陷入了重度憂鬱及憤怒的深洞中，為了不讓自尊心蒙羞，他把藝術學院落榜這件事封得密不透風，瞞着他的母親和親戚，繼續待在維也納。
希特勒本來想另外投考建築學校，想用建築來完成創作藝術的目標，結果也沒能考上，藝術家的也就徹底破滅。這還不算是最壞的事，在希特勒失望回家後，他的母親被證實患上惡性乳腺腫瘤，並於一九零八年十二月二十一日去世，在雙重的打擊下，希特勒不得開始面對殘酷的現實，環境迫使希特勒開面對謀生的問題，此時，他正式走上人生的征途。
一九零三年至一九零九年，希特勒離開了自己親愛的家鄉，帶着僅剩於無的遺產，展開了他的流浪生涯，他還是選擇到維也納去碰碰他的機遇，看看能不能找到能夠發掘他藝術才藝的貴人，但是無情的現實，迫使希特勒明白，要居住在維也納，並非如想象般容易的事！
儘管經費有限，且遲遲不見貴人，希特勒仍作着瞻前不顧後的藝術幻夢，他每天花費大筆金錢學習藝術，甚至只要一有機會就會去宮廷歌劇院，買站票欣賞華格納的作品演出，這種激情造成的結果是，他很快就阮囊羞澀。希特勒聽華格納的作品就像吸毒一樣，這種音樂彷彿帶給他無窮的魔力，使他在一次次的沉淪下得以振作，這並非偶然，眾所皆知，華格納的作品磅礡霸氣，慷慨豪壯，猶如千軍萬馬奔行草原，就希特勒所言：「除了華格納之外，我沒有其他的前行者！」這種無形的力量後來被納粹政府大量使用，幾乎成為了第三帝國的國樂，另外，《尼伯龍根的指環》裏的《女武神的騎行》也成為希特勒政權雷風厲行的象徵。
以繪畫謀生的日子
現實無情，希特勒不但沒有找到通往藝術家之路的管道，還耗盡了僅剩的家產，連一餐温飽都成了問題，他不得不向現實低頭，無奈地當上了雜務工人，白天在街上掃雪，或在車站外為旅客搬動行李，晚上流蕩在街上，在公園的長椅上，或在別人家的門口外露宿，最後希特勒只好典當身上的衣服，把換來的錢用作買食物充飢，隨着時間過去，衣服也一天比一天少，飢寒交迫的希特勒只好跑到流浪者的麥德林收容所，在當時社會人們的價值觀看來，就是市民階層中最為低賤的境地。後來希特勒回顧他過去這段歲月時，曾哽咽道：「飢餓是我的忠實的伴侶，形影不離也揮之不去，是我生活中最無情面的友人，常常要與他進行搏鬥。」
後來，希特勒想了個謀生的好辨法，在市場上出售他自己繪製的畫片，大多是維也納的著名景點建築，如奧地利國會大廈等，有部分是風景的水彩和掃描，他的畫作都有一個共通點，就是沒有人物，只有冰冷端莊的建築，這和他不美滿的童年有關，父親的家暴導致希特勒養成內心孤僻的個性，這雖然無法從他外表的言詞看出，但卻可以從作為心理釋放路徑的畫作得知。
希特勒的畫作售價便宜，具有一定銷量，靠着這點微薄的收入，他能有兩餐充飢，不至於捱飢抵餓，這是他在這段流浪生活中最為自嗚得意的一點回憶，他認為自己利用其天賦藝術才華取得了自己生存。雖然希特勒一輩子都在追求畫家夢，但卻從未賣出一幅值錢的作品，諷刺的是，在二次世界大戰結束後，希特勒在早年以低價出銷的新天鵝堡水彩畫，竟被以十萬歐元的天價購下。就某方面來説，希特勒真的成為一名「知名畫家」了。
憤世嫉俗的開端
希特勒在維也納的歲月，是他生命中最困難艱苦時期，人生從沒有如斯卑賤過，但這也是他人生中最有價值、最有意義的時光，這段期間內，希特勒對社會缺乏感恩、滿懷惆悵，他的思想開始由失意落寞轉為憤世嫉俗，最終，他在心理上的極端思想逐漸完備，成為一股無法動搖的力量。
就希特勒自己所説：「我創造了一門知識的基礎，這份基礎我至今仍受益良多。在這段時間裏，我塑造了一幅世界圖像和一種世界觀，成為我現在行動的堅定基石。」希特勒觀察了各個種族的性質及民族性，總結出了一個想法：「任何放蕩淫穢的事情，都是醜惡的猶太人所為！世上沒有比猶太人更可恥、更低下的物種！」他更認為上帝在創造人類的過程裏，在道德點上存在了一些矛盾，造就瞭如猶太人這一類的「敗類」。在《我的奮鬥》中，希特勒把維也納描寫成「種族混雜的巴比倫」：
「讓我最反感的是帝國首都的人種駁雜，我十分厭惡這種由捷克人、波蘭人、匈牙利人、俄羅斯人、塞爾維亞人和克羅埃西亞人混在一起的種族大雜燴。而最讓我討厭憎恨的，除了猶太人還是猶太人，他們就像無所不在的人類病菌。這個大城市對我來説，有如一個雜交亂倫的化身。」
希特勒這種僅用一方角度的見解，也為日後種族滅絕猶太人，留下了可怕的伏筆。
事實上，只要稍微讀過希特勒的生平，就能發掘出他的激進個性是習慣性養成的，希特勒其實從來沒有實質意義的讀過一本書，因為他認為「所謂讀書的藝術，乃是記住重要的，忘掉不重要的。」換句話説，希特勒從來沒有從頭讀到尾，而是囫圇吞棗，從書裏找出他自認為適合他的東西來讀，這種主觀式的行徑影響了他的思想形成，他無法接受自己不認同的，卻又大量吸取自己認同的，使他越發對自己的行為感到正當，認為自己永遠是正確的。
希特勒的記憶力很強，可以在無數的抽屜中，一次就找到他想拿的東西，海軍元帥鄧尼茲也曾回憶：「他的思路很清楚，我接受吉爾伯特博士的智商測驗的時候可以記下九位數數字，但希特勒有着驚人的記憶力，只要是讀過的東西全部都能想起來。」可惜的是，希特勒的高智商並沒有應用在正確的路徑，反而運用在仇恨性的激進思想上。
一九一三年的春天，此時希特勒已經二十四歲了，按照當時奧地利法規規定，年滿二十四歲的男性有義務兵役的責任，然而他卻離開奧地利了，按照他日後的説法來説，他離開維也納並非要逃避軍役，實際上是他不想與他視為低等的猶太、斯拉夫、吉普賽等其他民族一起服役，據他自己所説：「我的心過去一直都是嚮往着德國。」
一九一三年春季，希特勒到達了德國慕尼黑，他的第二人生從此展開。