李密是隋朝上柱國、蒲山公李寬之子,其家門雖不及楊氏顯赫,卻也是名重一時。李密從小志向遠大,仗義疏財,喜歡廣交朋友,早年曾在宮中擔任禁軍。有一次,輪到李密當班,楊廣恰好從他身邊經過,忽然停在他面前,深長地看了他一眼,然後就告訴宇文述:“剛才左翼衞隊中有個皮膚黝黑的年輕人,我發現他的眼神異於常人,最好不要讓他擔任侍衞。”
楊玄感起事後,自然把李密引為心腹智囊。在圍攻洛陽之前,楊玄感曾就全局戰略諮詢李密的意見:“你一向以拯濟蒼生為己任,如今時候到了,你有何良策?”
李密向楊玄感提出了謀取天下的上、中、下三策。他説:“天子出征,遠在遼東塞外,距幽州足有一千餘里,南有大海,北有胡虜,中間僅有一條遼西走廊,是遠征軍和國內聯繫的唯一生命線,形勢極為險峻。如果你親率大軍北上,出其不意攻佔薊縣,奪取臨渝,便能控其險要,扼其咽喉。如此一來,東征軍的歸路被切斷,高麗人勢必從他們背後發起攻擊。旬月之間,糧秣給養告罄,軍隊不戰自潰,你就能兵不血刃,生擒楊廣!此乃上策。”
楊玄感略微沉吟,説:“告訴我中策。”
李密説:“關中自古乃四塞之地、天府之國,如今雖有隋將衞文升據守,但此人不足為慮。我們若率大軍擊鼓向西,所經城池一律不加攻打,直取長安,收其豪傑,撫其士民,據險而守,天子縱然班師,但根據地已失,我們便有足夠的時間審慎籌劃,穩步進取。”
楊玄感又想了想,説:“告訴我下策。”
那一刻,李密若有所思地看了楊玄感一眼。他預料,楊玄感一定會選下策,而下策必將招致滅亡。