戰亂時期，青幫之名在上海人人皆知，它是個擁有強大勢力的黑幫，它的幫主杜月笙更是一個狠角色。杜月笙，幼時就父母雙亡，寄養在親戚門下，少年時期得當時的青幫頭子陳世昌栽培，開始結交黃金榮等一系列大人物。37歲便創立了所謂“三鑫公司”，將法租界所有鴉片輸出和收購的道路都掌控在自己手中。
他頭腦機敏，善於拉攏有才能的人，表面總是裝出偽善的樣子，實則在私底下多次阻撓工人運動，甚至買兇殺害無辜羣眾以及大量優秀的共產黨員。他的心狠手辣和老蔣在某方面有着相似之處。
後來南京政府為表拉攏之意，還給予了他一個陸海空總司令部顧問等職位。這個頭銜看似沒有權利，卻意味着杜月笙的身份得到了官方的正式認可，使他和一般的混混頭子有所區別，他的名號也就此變得愈加響亮了起來。
1929年，杜月笙踏入金融業，設立了銀行，收益頗豐。次年他建立了杜氏家祠，並把它變成了一個隱秘的毒品加工廠。1932年，杜月笙開始廣納人才，組織恆社，打着為國的旗號，實則是在培養個人勢力。
因為抗日戰爭和太平洋戰爭，他先後從香港到重慶，直至1945年才又回到了故地上海。可惜的是此時上海已經完全變天，他再也找不回往日的輝煌。連昔日支持他的國民黨，也因為他失去了利用價值而對他再沒有從前那般畢恭畢敬。解放勝利後，國共兩黨都對杜月笙發出過提議，一邊是希望他跟着退守台灣，一邊是邀請他在上海安居。但杜月笙這次持中立態度，誰的請求都沒答應，而是去了香港。
杜月笙赴港後身體越來越不好，想起早年算命一事。有個小道士説過他富貴不可言，結果他確實成為了上海灘了不起的地頭蛇，所以他外表看似不信神佛，其實很篤定命相這種東西的存在。連續幾年他的病都沒能痊癒，卧病在牀的時間越來越長，他倉皇之下決定利用匿名信件找個老道士算一下，看看自己是否真的時日無多。
老道士根據信上所寫的生辰八字計算過後，批了這句話回覆了杜月笙14個字：“六十四歲在辛卯，天剋地衝難度過”。杜月笙那年剛好63歲，老道士卻説他活不過64歲，這給他造成了很大的打擊，也是從這天開始他一蹶不振。1951年，在他64歲生日即將來臨之際，杜月笙這個曾經上海灘的風雲人物，病逝在了香港。
不過，算卦畢竟是封建迷信，不足以信，老道士算的杜月笙64歲逝世只能説是巧合……