特朗普的最終落選也讓人們開始關注起他“失業”後，是怎麼安度晚年的，這位大富豪曾經在內閣會議上講到，自己棄商從政之後讓自己的產業虧損了進數十億美元，但他表示，不管虧損多與少，他不在乎，因為他為了美國和美國民眾他在所不惜。
不過也有人對特朗普落選之後該做什麼，有部分美國媒體已經做好分析，特朗普在之後的時間裏會繼續打理自己的產業，是要回歸商界的。
有人對特朗普的資產做過分析，説他上任總統之後至少虧損了近20億美元以上，甚至可能更高。但“網紅”特朗普也曾公開炫富，他的商業帝國對這點損失毫無影響。不管是否影響多與少，至少確定的是特朗普的資產縮水了不少。
根據相關財經報道顯示，特朗普的財務壓力很嚴峻，在未來的幾年中特朗普存在將近9億美元的貸款將要到期，其他的零星債務也有不少，要是從另一方面看來，特朗普的落選其實是一件好事，至少可以抽出身來全身心地打理他的商場。
從2015年至今，特朗普的盈利規模就開始下降，當選總統之後的特朗普在房地產領域更是連年虧損，為了減輕他的財務壓力，他寄希望於他自己的個人品牌，同時在當選總統之後他更是認為，有着總統光環的個人品牌必定會飛黃騰達，但事實卻不盡人意，加之今年的新冠疫情也讓他的商場關門了好長時間。另外，特朗普的房地產業在疫情中損失慘重。
之前特朗普在美國本地的地產都有依據着民主黨和共和黨的捧場盈利，但現在的情況看來這兩個黨派對他的支持很難保證，不得不讓特朗普在重新考慮新的商業模式，不僅在房地產上的失利，在現在特朗普名下的高爾夫球場也受到影響，大多都是受到惡意排擠造成的。
在美國本土上的虧損讓特朗普不得不考慮在海外建設商場，其中最著名的就屬“特朗普大廈”。特朗普由於他的形象給人帶來的很多的“歡樂”，他至此打算將他個人營銷推上熒幕，利用媒體的傳播和影響力開始他的營銷帶貨。媒體猜測特朗普在失去總統這份工作之後，他將會繼續他的商業歷程。