在美國曆史的大部分時間裏，總統和其繼任者都保持着良好關係，例如克林頓與布什、布什與奧巴馬，然而到了特朗普這一屆則明顯變了味。奧巴馬與特朗普的關係向來不睦，究其原因並不是黨派和政見上的分歧造成的，而是兩人價值觀和世界觀上存在着根本差異。
美國總統大選將在11月舉行，驢象之爭逐漸拉開帷幕。作為前任總統和民主黨領袖之一的奧巴馬重回闊別四年的政治舞台，向特朗普發起了一輪又一輪的攻勢。據CNN21日消息，奧巴馬在費城一座大型停車場裏舉辦了一場選戰活動，這是他第一次為總統競選候選人拜登站台。
在演講中這位黑人前總統的詞鋒依舊犀利，他毫不遮掩地表示：“特朗普從我手中繼承了繁榮的經濟，但就像他繼承的其他一切東西一樣，全搞砸了。特朗普根本沒有認真對待總統這項偉大的工作，國家大事不是一邊看着電視直播一邊發着推特就可以輕鬆解決的，更何況他的政治生涯裏充滿了謬誤和謊言”。
奧巴馬的針鋒相對令本就選票落後的特朗普倍感憂慮，然而這僅僅只是開始。10月25日，奧巴馬在佛羅里達州開啓了第二場宣講，他的發言脈絡清晰、一針見血：“疫情爆發的8個月裏，特朗普的決策是低效且無能的，他連自己都保護不了，又如何能夠保護得了美國3億多民眾的生命健康。
再看看他一系列“失智”表現造成的高失業率，甚至比大蕭條時期還要糟糕。特朗普以為眉頭一皺，嘴巴一毒就是強硬的表現，事實證明是他連60分鐘的專訪都堅持不了”。
奧巴馬這麼討厭特朗普是有原因的。早在2011年特朗普並非政客的時候就開始利用種族主義製造奧巴馬的不利言論：“奧巴馬是美國人嗎？有人懷疑過他的身世嗎？他如果不是美國人卻當上了美國總統，那將是美國曆史上最大的騙局”。
2017年特朗普上任後便以退出TPP、伊朗關係正常化條約等方式破壞奧巴馬遺留下來的重要外交遺產，通過肢解奧巴馬修訂的醫保方案和瓦解白宮民主黨政治勢力等方式破壞奧巴馬多年積累的政治成果。
奧巴馬與拜登是多年的搭檔兼好友，有了他的助陣，大選的天秤一定有所傾斜。這讓特朗普非常嫉妒，如果後期他找不到與之匹敵的政治幫手，將更難填平雙方選票上的差距。