杜月笙很會撈錢，可是在撈錢之餘，他也深諳一個道理——該散財時散財，該破財時破財，不散財不破財，便難聚財。
當然，什麼錢能撈，什麼錢絕對不能撈，杜月笙心裏也有一杆秤。
不過，這桿秤終究不是人人都有。
1937年，日本人打入上海，一時之間，人人自危，當然也有不少人在摩拳擦掌。
當時，日本人為了拉攏杜月笙，一口氣拿出了3000萬日元，説要和杜月笙合作開一家銀行，如此一來，便可以在撈錢的同時，將杜月笙綁上了賊船，讓杜成為他們的走狗。杜月笙一眼看穿了他們的陰謀，於是一口回絕。
日本人一看，誤以為是杜月笙胃口太大，看不上這3000萬，更何況還是合作。所以，他們急忙改口，杜先生你儘管開口，錢，我們給！
可是，杜月笙仍然説什麼也不肯答應，因為他説“我是中國老百姓”。
後來，杜月笙更是為了斷了日本人拉攏他的念頭，在日本特務的眼皮底下，悄然離開了上海，去了香港，氣得日本人直跺腳。
不過，黃金榮、張嘯林二人卻選擇了和杜月笙截然不同的路，黃金榮留在了上海，但是卻保住了自己的晚節，用退隱婉拒了日本人的拉攏；張嘯林也留在了上海，可是，他一聽日本人會給他好處，他便想也不想地當了日本人的走狗。
杜月笙對此只能搖頭感嘆，後來，他的門生陳默設計剷除了張嘯林這個漢奸。
杜月笙到了香港後，沒過幾年，香港也淪陷了，於是，他去了重慶。
此時的杜月笙已經沒多少錢了，對於錢，他知道不可不撈錢，更不可不花錢，可是想花錢，首先便得撈錢。
他到了重慶幾乎成了“窮光蛋”，他一擲千金已成習慣，過了幾天沒錢的生活，他便已經受夠了沒錢的痛苦，所以，他決定要在重慶重新打造自己的商業帝國。
所以，他去找了四川財神爺劉航琛借了一本空白支票，劉航琛更是和他約定，150萬以內，他可以隨時去支取，如果超過了150萬，他只要和劉航琛知會一聲便可。
杜月笙從劉航琛手裏借到了“啓動資金”，憑着自己的手段和頭腦，終於又逐漸爬了上去，雖然不復在上海時候的輝煌，但是多少也有了幾分模樣。
杜月笙在重慶的時候尚且過了一段糟糕的生活，更不用説別人了，更讓他想不到的是，竟然有人打起了他的主意，想打打秋風，從他手裏弄點錢花花。
這不，這一日，杜月笙坐車出去辦點事。
誰料等他辦完事想要坐車回去時，竟愕然發現自己的車不見了，原來停車的地方停着的是別人的車。
更讓他想不到的是，在他經歷着驚愕、疑惑的時候，突然有兩個人從那輛車上跳了下來，然後二話不説便將他架起來，強行擄上了車。
杜月笙在這時也瞬間反應了過了，他腦中閃過兩個字——綁架！
果然也如杜月笙所料，他很快便聽到了綁匪的要求，我們只是求財，也不害你性命，你給我們40萬，我們放你走。
他一聽，心裏懸着的石頭便放了下來，亂世裏死的人太多了，仇殺之事更是多如牛毛，他自己也見過不少。他杜月笙雖説被人評為“會做人”，可也不是一個沒脾氣的人，也不是沒有得罪過別人，他還真怕這綁匪是將他視為仇敵的人派來殺他的。
所以，他聽到綁匪只是為了勒索錢財，自然鬆了一口氣。
不過，杜月笙在心中揣摩了一番之後，卻説了一句話，我給你們90萬！
幾個綁匪一聽，還以為是自己聽錯了，紛紛錯愕地看向杜月笙，在確認沒聽錯後，綁匪們心中也是驚喜不已，杜月笙給的錢越多，他們能夠分到的錢自然也越多。
可是，杜月笙為什麼一定要多給50萬呢？
不得不説，杜月笙不愧是幾十年的老江湖了，將人心看的太透了。
人人皆知杜先生身家無數，為人要慷慨，所以即便他當時拿不出這麼多錢來，也不能和綁匪討價還價，不僅不能討價還價，更要讓綁匪們看到自己的慷慨，讓他們看到自己的財力，讓他們堅信，別説40萬了，即便是90萬，杜月笙也不會看在眼裏，放在心上，從而讓綁匪相信他不會為了區區90萬在事後報復他們。
幾個綁匪心中也在偷着樂，原想勒索40萬，沒想到杜先生真的這麼慷慨，竟多給了50萬！
如此一來，杜月笙便達到了麻痹綁匪的目的，讓他們不至於狗急跳牆，對他撕票。
此外，杜月笙是當時的聞人，人情關係網絡覆蓋了軍、政、商、黑各界，敢想他下手，或者説會對他下手的人不是沒有，但也屈指可數。
這90萬也不是一筆小數目，不是這麼好消化的，所以追查起來會更容易。
所以，他故意多給了50萬，為的便是能夠更快地揪出設計綁架他的幕後黑手。這個幕後黑手如果是他也得罪不起的人物便罷，當作買人情了，可如果是他的什麼死對頭，他又能得罪得起的話，便可以還以顏色，到時候錢自然也回來了。
杜月笙給的這90萬，可不是隨隨便便給的，給到90萬，在綁匪眼裏是很多，可是綁匪卻會認為90萬對杜月笙不算多。如果，杜月笙給了100萬以上，綁匪卻會認為這對杜月笙而言也很多了，綁匪的這種心理在經濟學上稱為“消費者價格心理”。
杜月笙雖然沒學過經濟學，但是他深諳人心，他也買過東西，雖然不知道這叫“消費者價格心理”，但是他隱約知道這種心理的存在。
定價10元和定價9.9元的物品終究更容易讓消費者接受，認為自己佔了便宜。
所以，他給了90萬。
杜月笙心裏也知道，這時候是該破財的時候了，絕對不能不破，小命要緊，他不僅給了錢，還親自送他們離開。
後來，他順着自己所觀察的線索開始追查幕後黑手，可是，這時候又發生了一件讓他驚得合不上嘴巴的事——
綁架他的幕後黑手竟然讓人送來了一封信，杜月笙拆信一看，原來，綁架他的不是別人，正是他曾經的“師父”，後來的金榮哥——黃金榮！
杜月笙是搖頭苦笑，不過，黃金榮終究對他有恩，只是用了特殊的辦法向他拿了點錢，他也只能搖搖頭，不再追究了。
杜月笙的一個門生徐子為在運送棉紗時被人給綁架了，他前後兩次給了綁匪700萬贖金！
所以，錢之一字，對於杜月笙而言，説重要也重要，説不重要也不重要，他更看重的是人情二字。