近日，有媒體拍到了曹雲金深夜現身北京某飯店，帶着兩個短裙辣妹一起聚餐，引發網友關注。
當天，曹雲金穿着一件卡其色西裝，短髮打理地乾淨利落，看起來比平常要正式許多。他帶着兩個妹子落座，一邊吃飯喝酒一邊聊天，氣氛十分熱烈，兩個美女都穿着短裙，其中一個還染了粉紅色的頭髮，看起來相當有個性。
到晚上十一點多，他們的聚餐才結束，兩位妹子先行離開，而曹雲金繼續和其他朋友聚會，直到凌晨一點多一起離開酒店。曹雲金在這羣人面前顯得有些拘束，大家都是穿着西裝，看起來應該是談工作上的事情，不像是普通的朋友聚餐。
值得一提的是，當天聚餐的人中還有影視圈的前輩，老戲骨果靖霖，他穿着一件白色的襯衫，出門後便與曹雲金熱情相擁，還親了親他的臉頰，兩人再次熱切相擁之後便揮手告別，曹雲金乘車離開，而果靖霖則和朋友一起在偏僻的灌木叢後面“方便”。
看得出來果靖霖十分喜歡曹雲金這個後輩，不過告別的時候親吻摸臉，未免就有些親密了，此舉引發爭議。有人表示他們可能是受了國外的影響，所以才會“貼面吻別”，但也有人表示不太適應。
還有人猜測，難道曹雲金是要靠着業內前輩的提攜復出嗎？雖説他一直沒有退出演藝圈，但自從和師傅郭德綱鬧掰以後，在圈裏基本上就成了一個路人，熱度以及流量都沒辦法和德雲社的演員們相比，還時不時會受到網友的攻擊。
前不久，曹雲金在直播間賣貨，然而評論區被“孽徒”兩個字刷屏，不少網友指責他“拋妻棄子”、背叛師門，還直言應該把“雲”字摘掉，直播間的氣氛十分尷尬，縱使臉皮再厚也無法做到輕鬆面對。在網友的舉報下，直播間更是最後被直接關閉。
而這樣的情況出現不止一次，即使曹雲金和別人一起直播，網友也不會給他留面子，滿屏的語言攻擊讓他不敢抬頭。
如今德雲社影響力日益增長，粉絲也在逐漸壯大，雖説飯圈文化入侵相聲圈一直被大家所詬病，但不可否認的是，在國內提到説相聲，大家第一個想到的就是德雲社。與此相應，曹雲金在這個圈子裏的生存空間愈發狹窄。
除了事業上的種種不順心，曹雲金的個人感情也一直被吐槽，他在和唐菀結婚之前曾和香港演員江若琳因戲生情，但這段感情從曝光到結束不過四個月的時間。2017年，他承認和演員唐菀的感情，並表示二人就是奔着結婚去的。
但在女方懷孕期間，曹雲金被拍和年輕美女同往酒店，直到第二天才一起離開，送女生回家的時候還在樓上待了一個多小時，被疑婚內出軌。此後，曹雲金多次被拍和美女行，與唐菀在2019年宣告離婚。
離婚後曹雲金的異性緣仍然不斷，時不時就會拍到帶美女一起約會，此次他和影視圈前輩聚餐之前，還不忘帶上兩個辣妹，看得出曹雲金一直沒有改變。