孟小冬是民國時候一位十分出名的戲子，她自幼學戲，自打在舞台上嶄露頭角，便一直得到很多人的支持和喜愛，當時她曾和梅蘭芳同台演出，兩人配合默契，不僅觀眾叫好，便是他們本人也對對方產生了不一樣的情愫，最後兩人結為連理，當時其實有一人並不看好他們的婚事，此人便是杜月笙，他也喜愛着這個才華出眾的女子，卻無奈孟小冬鐵了心想要嫁給梅蘭芳，於是只能遺憾放手。不過孟小冬婚後的日子確實不好過，當時梅蘭芳的髮妻早已離世，家中的一切都交由他的第二位妻子--福芝芳打理。
福芝芳並非梅蘭芳的妾室，她是在王明華無法生育時候，特意被迎娶進門的，婚後兩人相處十分和諧，但等到孟小冬嫁給丈夫之後，福芝芳卻再也無法展示她的大度了，她對孟小冬百般刁難，這其中緣由十分方便理解，王明華當時年紀已經不小了，而且因為一些事情已經無法再次生育，對福芝芳無法形成威脅，但孟小冬卻不一樣，她不僅年輕漂亮，而且還和梅蘭芳極有共同語言，因此福芝芳自然是對他嚴防死守。
不過面對福芝芳對新妻子的種種刁難，梅蘭芳總是一副放任的態度，這讓福芝芳變本加厲，也讓孟小冬十分心寒，而且更讓她無法接受的是丈夫遲遲不願承認自己的身份，這讓孟小冬傷心欲絕，最後決定要結束這段無望的婚事。
孟小冬離婚後十分悲傷，這時她的好友邀她上門小住，此人便是姚玉蘭，她是杜月笙的一房姨太太，她深知丈夫對孟小冬的愛，而當時她在家中又受到排擠，便邀請孟小冬上門，一方面緩和孟小冬悲傷的情緒，一方面則是為自己形成助力。不過孟小冬並未在杜家久住，很快便離開了。
抗戰開始的時候，杜月笙攜家帶口去到了香港避難，孟小冬本以為兩人的聯繫就此斷絕，杜月笙將拋下沒名沒份的自己，沒成想杜月笙卻特意派人將她接去香港，孟小冬十分感動，經過長久的相處，孟小冬終於被對方的真心打動，雖然外界對杜月笙的評價褒貶不一，但是孟小冬認定對方便是自己一直尋找的人，然後兩人便結為夫妻，但其實當時杜月笙的身體已經十分不好了，沒過多久便去世了。