在《水滸傳》中宋江與柴進行事最為相似，都喜歡散家財來資助英雄好漢，但是宋江僅僅是縣衙裏的一名押司，連官都算不上，是個未入流的小吏而已。柴進卻是前朝帝王后裔，一應花銷都要編入財政預算享受特殊津貼的龍子龍孫。無論二人財力還是地位而言都是天壤之別。可是為什麼宋江博得了“及時雨”的美名，並且入主樑山成了梁山集團的總裁，而柴進卻連核心管理層都進不去呢？
柴進在氣量上輸宋江一籌。《水滸傳》中講到，宋江怒殺閻婆惜之後投奔到柴進莊上。柴進置酒款待，酒過三巡，宋江出去散步躲酒，一不小心踩到了火鍁柄上，“把那鍁裏的炭火，都掀在那漢臉上，那漢吃了一驚，驚出一身汗來。”而這大漢就是武松，在武松怒髮衝冠揪起宋江要打的時候，莊客急忙道：“這位是大官人最相待的客官。”武松卻道：“客官？客官？我初來時，也是客官，也曾相待的厚，如今卻聽莊客搬口，便疏慢了我，正是‘人無千日好，花無百日紅’。”緣何柴進疏遠了武松，原來是武松貪酒不免酒後與莊客有些摩擦，莊客向柴進告狀，柴進也就疏遠了武松，甚至連武松得了瘧疾也只能自己一個人在廊下把一鍁火在那裏取暖。柴進莊上的莊客對於藉以躲避官司之人的態度由之前對林沖的怠慢與輕視就可見一斑。都將這些人看作混吃混喝之流。林沖性格中和，不與這些人計較，可是一向直爽豪邁且又自尊自愛的武松，難免接受不了這種蔑視。
而柴進卻因了莊客的挑撥疏遠了武松，足可見其容人之量不大。況且交人交心，這才是處世中至上之道。英雄好漢一時落魄卻難掩其“恃才傲物”之心。高揚的心氣與落魄的現實往往讓這些好漢們備受煎熬，在這其中他們需要的不僅僅是物質的補充，而是逆境中那需要承認與撫慰的受傷的自尊。柴進卻僅僅以小恩小惠代替了這種心靈的交流，而宋江卻聰明地看到了這一點。在武松離了柴進莊上去尋兄嫂的時候，柴進“取出些金銀，送於武松”。武松也只是客氣道：“實是多多相擾了大官人。”而宋江卻送了一程又一程，“執手相看淚眼，竟無語凝咽”。武松作別，宋江卻道：“何妨再送幾步。”武松道：“尊兄不必遠送。常言道，‘送君千里，終須一別’。”宋江指着道：“容我再行幾步。”最後在官道旁小酒店與武松結拜為兄弟乃止。
柴進送的是金銀盤纏，而宋江送的卻是一份情誼，在武松無親友相伴左右，落魄不定之時的一種尊重與關懷。這份情誼是柴進多少金銀都無法相較的。所以在日後梁山征戰之時武松全然沒有退縮過，並且單臂擒了方臘以報宋江這一份兄弟情懷。而柴進卻終因氣量不足，又不懂得交人交心的道理，僅僅將情誼維持在錢財的贈與上面，讓這樣一位英雄在自己的眼下成了別人的生死兄弟，確實是悔之晚矣。俗話説“識時務者為俊傑”，那麼不識時務者就只能為草莽了。柴進雖然遍散家財卻攏不得天下英雄的心實在令人遺憾，可是他狂妄自大，不識時務，最終致使自己身陷牢籠，落草為寇卻是讓人心痛。在高唐州知府高廉的妻弟殷天錫要霸佔柴進叔叔柴皇城的花園之時，柴進憤然前往，與殷天錫道：“直閣休恁相欺！我家也是龍子龍孫，放着先朝丹書鐵券，誰敢不敬？”自古天無二日，國無二主”，龍子龍孫也自然是一脈相承。
柴進身為前朝天子後裔，自詡“龍子龍孫”豈非太過狂妄？況且承德軍節度使安重榮曾經説過：“天子寧有種乎？兵馬強壯者為之爾。”天子尚且如此，更何況這前朝隔了多少輩的後代？如此一來無論出於政治目的還是個人情感，高廉都必須要置柴進於死地。丹書鐵券無疑是宋太祖與前朝柴氏的條約而已。如今後周的柴氏已經成了“魚肉”，而當朝的趙氏成了“刀俎”，宰割柴氏又豈能被一丹書鐵券束縛住？柴進不識時務，逞一時口舌之快，終究身陷牢籠，在梁山眾人救起之後不得已投奔梁山，委屈地坐了第十把交椅。説起來還是柴進最初出資支持王倫，建立了梁山集團，也算是一個“風險投資人”吧。可是這位“風投”最終輸光了資本，眼看着自己建立起來的集團易主，而自己卻連核心層都進不去，也實在是夠落寞的了。