蔣介石1949年曾經想逃亡日本：1949年1月，內外交困的蔣介石下野，把包袱甩給李宗仁。1月21日，蔣介石帶着兒子及少數隨從離開南京，22日回到奉化老家。
1949年4月初，蔣介石發電給國民黨當局駐日本軍事代表團團長朱世明，請他趕快回國，有要事相商;回國後不要在南京呆，徑直前往奉化溪口。4月15日，朱世明回到上海，在簡單處理了一些事情後，匆匆趕往浙江奉化。第二天上午，蔣介石在溪口接見了朱世明。過去，蔣介石接見部屬時，身邊要員陳布雷、陶希聖等少數貼身侍從均參與。這次接見朱世明，他不要任何人在場。
蔣介石與盟軍東南亞戰區總司令蒙巴頓將軍，此次會面促成了中國遠征軍的組建，中國先組建了中國駐印軍和遠征軍，使用了美國提供的武器。他們從緬甸北部和雲南西部向日軍展開正面反攻。這是中國軍隊與美國軍隊首次聯合作戰。
蔣介石先向朱世明問了一下日本的情況，然後對他説：
“我這次叫你回來，主要有兩件事，一是招聘日本軍事教官，二是代我在日本找一處住宅。這半年來，我們在東北、華北、徐蚌(淮海)戰役中遭受了大挫折，共產黨進軍江南已不可避免。我們在江南、西南雖然還有半壁江山，與共匪的鬥爭仍很艱難。根據目前形勢，我們在軍事上要迅速扭轉不利局面，不大可能。通過這兩三年的作戰，我感到我們之所以連連失利，主因是軍隊戰鬥力不強，戰鬥一打響就紛紛潰逃、投降，沒有殺身成仁的決心、精神。這説明，我們軍隊以往的思想教育、軍事訓練很不到位，或者説是走了過場。我們要扭轉敗局，戰勝共匪，沒有一支訓練有素、戰鬥力很強的軍隊是不行的。我們軍隊差的就是日本軍人的‘武士道’精神。你返回日本後，將我們過去釋放的日本高級軍官一一造冊登記，然後登門拜訪，並向他們表示，我將聘用他們為軍事教官，用日軍的訓練方法幫助我們訓練反共軍隊。岡村寧次回去只有幾個月，估計他會接受我們聘請的。”
九一八事變後，蔣介石回到南京，22日，南京市國民黨員舉行抗日救國大會，蔣發表演説，聲稱“國存與存，國亡與亡”。據楊天石先生在著作中分析，認為“蔣似乎痛憤於日本侵略，但卻下不了抗戰決心”，一語道破蔣在抗日之初與之中的猶疑不定，包括其後發生西安事變等事件的前因與後果。
蔣介石還特別囑咐朱世明，最好讓岡村寧次推薦人選。接着，蔣介石對朱世明説：“要你代我找住房的問題，是因為我考慮時局越來越壞，如果和談成功，等於投降，我就不好住在國內了。桂系四處造謠説我干預政務，又屢逼我出洋，故我想在日本買一處房子。如果局勢進一步惡化，我想到日本住一段時間。如果我將來在國內實在無法立足，乾脆就長住日本了。”
具體要求方面，蔣介石提出，房子的地點最好是東京市郊，既不要太熱鬧，也不能太偏僻，但周圍的環境、風景要好，還要比較安全，大小以能住20人為宜。
朱世明告訴蔣介石，戰後日本經濟蕭條，東京市郊的房子很便宜，比較好找，他將盡力去辦好這件事。談完之後，蔣介石又囑咐朱世明：“你先多選擇幾處，然後再電告我，我作了決定再告訴你買哪一處。”臨別，蔣介石還特別囑咐朱世明：“這兩件事要高度保密，任何人都不能透露，更不能讓李德鄰、白崇禧他們知道。”
朱世明出來後，正好碰到了蔣介石的秘書周宏濤。周宏濤將朱世明拉到一偏僻處打聽蔣介石的談話內容。朱世明猶豫再三後料定周宏濤不敢對外人講，何況又是蔣介石最信任的貼身秘書，便將蔣介石交代的兩件事説了出來，並囑他不要對任何人講。
朱世明之死
朱世明返回日本後，先在東京找到了岡村寧次，談好了聘請日本戰犯擔任國民黨軍隊軍事教官的問題。隨後，他派駐日參事宋越倫等幾名助手，分頭到東京市郊找房。經過數路人馬幾天的尋訪，終於在箱根為蔣介石找到了一處豪宅。
此處豪宅有大小房屋20餘間，是前閒院宮親王的故邸，環境優美，設計新穎，有會客室、花園、荷花池、健身房，價格約1.5萬美元。朱世明感到這處房子很不錯，當即發電告知了蔣介石，蔣介石回電表示同意購買。朱世明馬上派人向房東交了預訂金。
不料，此事走漏了消息，日本幾家大報，如《朝日新聞》、《讀賣新聞》做了報道。蔣介石得知此事曝光，十分惱火，大罵朱世明，損害了他的形象。
中華人民共和國成立後，蔣介石逃到台灣。在這期間，國民黨駐日軍事代表團發生了“掛旗事件”(懸掛五星紅旗)，蔣介石對朱世明更加痛恨。為報復朱世明，他以任“國防部副部長”為由，電召朱世明回台。朱世明感到凶多吉少，立即辭去“團長”職務，跑到日本葉山隱居起來。哪知，蔣介石仍不放過，擔心朱世明投奔大陸，於是派特務追殺朱世明。據説朱死後好幾天，屍體才被人發現。
1950年6月，朝鮮戰爭爆發，美國第七艦隊進入台灣海峽，阻止中國人民解放軍解放台灣，蔣介石在台灣苟延殘喘，未去成日本。不久，蔣介石在箱根預定的豪宅被轉賣給日本一個新貴。
蔣介石陰謀逃亡日本的這一內幕，只有蔣與極少數幕僚知道。此事過去五十多年之後，才由其心腹周宏濤於在台灣説出來。