1982年，TVB的第一屆新秀歌唱大賽，年僅19歲的梅豔芳唱了一首《風的季節》，酷似徐小鳳的低沉嗓音，打動了評委和觀眾，一舉奪得冠軍，簽約華星唱片公司，當時作為評委之一的黎小田對梅豔芳做了一個預測，從新人來講，再過十年，都不會出一個像她這樣好的。
梅豔芳第一首被傳唱的歌是《心債》，華星投石問路，出了一張同名專輯，雖然唱片銷量不錯，但煩惱也隨之而來，問題在於梅豔芳的形象設計上，梅豔芳嗓音低沉，舞台經驗豐富，舉手投足一點也不像一個剛出道的歌手，在MV中，她卻被打扮得清純像學生，觀眾不買賬，認為是裝出來的，媒體拿着梅豔芳夜場唱歌的經歷大作文章，説她身上都是紋身等等，面對無風三尺浪的新聞，梅豔芳心中的壓力，痛苦，自然不比多説，那段時間她常常借酒消愁，但是家裏沒人理解，安慰她，梅媽還嚴格地限制了門禁時間，這個時候，一個懂她的人出現了，這個人就是劉培基。
劉培基當時是頗具盛名的設計師，在華星總經理的邀請下，劉培基成了梅豔芳的形象顧問，從服裝造型，唱片封面設計，到演唱會形象指導，劉培基都參與其中；梅豔芳出第二張專輯《飛躍舞台》的時候，劉培基帶梅豔芳去剪了一頭頗具時代感的短髮，在讓她穿上有型的大衣，渾身散發出中性氣質，這個造型大獲成功；到後面的《赤色梅豔芳》，《似水流年》，《壞女孩》三張專輯，劉培基更加大膽，乾脆讓梅豔芳穿上男裝，戴上墨鏡，梅豔芳在80年的香港樂壇建立起一個從未出現有型女歌手形象，美國時代週刊評價梅豔芳是東方的麥當娜。
但比起麥當娜，梅豔芳還在百變造型還出現在銀幕上，梅豔芳一生拍了40多部電影，她演技精湛，戲路縱橫，從文藝片到喜劇片，動作片等遊刃有餘，演的眾多角色當中，她獨愛如花，在電影《胭脂扣》裏，張國榮扮演的十二少，對梅豔芳扮演的妓女如花説過這樣一段話：“你有很多種樣子，淡妝，濃妝，男妝，沒有化妝....."在十二少眼裏，如花永遠看不膩，在電影之外，梅豔芳和如花何其相似，她有很多不同的形象，在愛情路上，她和如花一樣，為愛奮不顧身，但她每次都落空，結局就像《胭脂扣》歌裏所唱的那樣，祈望不再辜負我，痴心的關注，問哪天會重遇....
在胭脂扣的導演關錦鵬看來，梅豔芳沒有如花的斬截，梅豔芳自己也坦承，做不到如花那樣果斷，所以梅豔芳才有很多放不下，她才會在得知自己身患絕症時，千里迢迢飛往日本，看望一個二十年前深愛過的男人，在她生前的採訪中，她也曾這樣説過，如果你讓我重新再選一遍，就是我二十歲的那一段純真的愛情；這個讓梅豔芳念念不忘的男人，究竟是誰呢？梅豔芳去世之後，有一個日本男子，多次去到香港悼念她，這個人就是日本八十年代紅級一時的男歌手近藤真彥，梅豔芳的《夕陽之歌》就是翻唱他的代表作。
2003年11月15日，梅豔芳舉行最後一場演唱會，穿着婚紗的她已經身患重病，在演唱會結束後的一個多月，她就永遠的離開了這個她深深眷念的世界，在生命的最後，梅豔芳選擇在舞台上告別；2003年12月30日凌晨兩點五十分，梅豔芳在香港養和醫院因癌症引致肺部失調去世。