10月9日，楊丞琳在微博更新兩張和友人的合影，為八年好友慶生。照片中楊丞琳穿白裝露出燦爛笑容，或嘟嘴賣萌十分可愛。她還透露自己這陣子很難入睡，又或者，睡眠時間不長，楊丞琳感謝好友在自己需要的時候，主動給予關心，甚至主動提出陪自己一起睡。“我們聊天説心事，看影集FRIENDS一起大笑，然後道晚安睡覺。有你在的那幾個晚上，我都睡得特別好、特別安穩。認識這八年來，你為我的不僅僅是這些，你的支持、保護和愛，我都有收到並好好地保存，楊欣，有你真好。”
近來，楊丞琳一直因初戀男友小鬼黃鴻升的猝逝感到悲傷不已，她不僅連發數條社交動態記錄心情，此次還自曝有失眠問題。
台灣藝人小鬼黃鴻升9月16日被發現於北投住家去世，年僅36歲。10月6日，滾石唱片替小鬼舉辦了“地球上最浪漫的演唱會”，眾多演藝圈好友及粉絲到場追思。
參加完演唱會後，楊丞琳再次發文告別小鬼，她表示這場演唱相當精彩，可惜的是不知道主角小鬼是否有到場。她首先感謝許瑋寧代表擁有21年情誼，感情像家人一般的“華岡五人幫”致詞，強忍悲傷情緒，在台上把想説的話講完，還感謝蕭敬騰把《只能想念你》讓給她獻唱，為此她還特地把歌詞“你會找到新的生活”改成“你會回到你的星球”，希望自己的小巧思有被黃鴻升留意到。
最後楊丞琳感性表示：時間會帶走我們的傷痛和不捨，但是想念一定會永存！
9月25日，黃鴻升遺體火化，生前好友楊丞琳、許瑋甯等人到場送別。晚間，楊丞琳發文和他做最後告別：鴻升拜拜，送你回到你的星球囉。我們會好好的，千萬不要有牽掛，謝謝你帶給我們的一切，都是非常珍貴又美好的回憶。今天見你的最後一面，很欣慰，心是寬闊的。我會放下難過，繼續生活。你也要在你的星球繼續放光彩，大家會永遠記得你，永遠。
9月21日，楊丞琳在社交平台發文告別好友黃鴻升：“我們還在等你入夢，任何一人都可以，帶些話給我們吧，我們等着。”難捨之情溢於言表。
她還表示理解媒體一直聚焦於她和小鬼曾是初戀這件事，但只有她和小鬼知道“真正讓我們走過這21年的，是非常有分量的友誼。”
9月19日，她發文向粉絲道歉，並且坦言這是懷念小鬼的方式，不想讓大家忘記他，直言：如果有人覺得我一直髮跟鴻升有關的內容，讓你們很反感的話，請你們不要看下去，因為這個動作可能會維持一段時間，這是我懷念他，也不想讓大家忘記他的方式，望理解。
9月19日，小鬼靈堂開放，楊丞琳身穿黑裝面戴黑色口罩趕去為好友哀悼，她在現場全程表情嚴肅，疑仍深陷失去摯友的悲痛中無法走出。
離開靈堂後，楊丞琳和粉絲們報平安，坦言內心很平靜。