1941年7月德軍在巴巴洛薩行動開始後，在北部及中部戰線獲得了巨大的成功，只是在南方留下一個巨大的突出部，在這裏有一支龐大的紅軍，包括幾乎整個西南方面軍，在烏曼戰役中雖然取得很重大的勝利，但大部份紅軍在謝苗·布瓊尼的指揮下仍然留在基輔一帶，由於大部份裝甲力量已在烏曼戰役中被消滅，他們因此缺乏裝甲及機動力量，他們不可能再威脅德軍的進攻及在當時是紅軍在東線的最大一支部隊。
1941年8月底，德軍最高統帥部面臨抉擇，向莫斯科繼續進攻或消滅南面的蘇聯紅軍，由於南方集團軍沒有足夠力量包圍及消滅敵軍，中央集團軍需要提供支持以完成任務，經過爭論後，德軍最高統帥部決定在基輔重兵合圍蘇軍西南方面軍。
1941年7月11日，德軍坦克第1集羣先遣部隊在兩晝夜內前進110公里，進抵基輔以西15—20公里的伊爾片河。此時，蘇聯紅軍總參謀長朱可夫大將建議斯大林放棄基輔，將西南方面軍撤到第聶伯河對岸，以避免被德軍合圍，然後全力保衞莫斯科。但被斯大林斷然拒絕，朱可夫被解除總參謀長職務，擔任預備隊方面軍司令員。
1941年7月21日古德里安的第2裝甲兵團軍從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆尼;中央集團軍羣的第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護古德里安的右翼。克萊斯特的第1裝甲兵團則從第聶伯河河灣上的克里門巧格向北進攻，與古德里安在羅姆尼附近會合;南方集團軍羣的第17集團軍則負責把蘇軍牽制在切爾卡賽以北第聶伯河河灣，同時掩護克萊斯特的左翼。與此同時，南方集團軍羣的第6集團軍向東運動，渡過第聶伯河，進攻基輔。德軍深遠的正面突擊和隨後的翼側突擊，把方面軍割裂成幾個孤立集團。1941年8月3日，德軍以兩翼突擊在烏曼地域合圍了蘇軍第6、第12集團軍及第18集團軍一部共20個師。1941年8月8日，“烏曼口袋”被消除，德軍俘虜了103000名蘇聯紅軍，內有第6集團軍司令穆濟琴科中將和第12集團軍司令波涅傑林少將，德軍繳獲317輛坦克、858門火炮。戰鬥行動在這裏延續到1941年8月13日。這些行動的失利，使西南方面軍和南方面軍(第6、第12集團軍自1941年7月25日起改隸南方面軍，成為其右翼)接合部的情況極端複雜化。
1941年8月8日，德軍坦克第2集羣和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾託普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。並於1941年9月10日，在西南方面軍後方奪取了羅姆內市。
與此幾乎同時的1941年9月11日，蘇聯紅軍西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔。13日，斯大林認為布瓊尼消極避戰，將其免職，由西方向總司令和西方方面軍司令員蘇聯元帥鐵木辛哥接替他的指揮。