張雨生是活躍在八九十年代的一名台灣男歌手，有着台灣音樂魔術師之稱，他的嗓音驚豔了台灣。1986年，在大一時，張雨生參加木船民歌比賽。自彈自唱一直進入到決賽，並拿到了勝利，由此開始了音樂之路。第二年跟同學組建了一個樂團，開始頻繁演唱，當時就已經被台大的金屬小子樂團注意。所以金屬小子應東海大學之邀演唱時，主唱因感冒無法表演，便是讓張雨生幫忙的。
1988年3月，因在第一屆台灣熱門音樂大賽上表現非常好，受到唱片製作人翁孝良的發掘。進入翁孝良的銘聲傳播公司，同年4月，以一首《我的未來不是夢》引起歌壇注意。隨後影響越來越大，到11月推出的專輯銷量便超過了35萬張。他成為了1988年年度唱片風雲人物，專輯裏的主打歌《天天想你》也因此成了代表作之一，隨後的發展便很自然了。
1994年的《卡拉OK·台北·我》更為經驗，他的創作能力，對社會現象的揭露和諷刺以及絃樂重奏的嘗試都遠遠甩開了那個時代。即使到今天，這張專輯也驚為天人，多年後依然被眾多歌手翻唱。可惜的是，如此有才華的一位歌手，卻在31歲的年紀不幸去世。那是一場意外，1997年10月20日凌晨2時40分許，張雨生獨自駕車返回住處。
在路過台北縣淡水鎮淡金路與中正東路路口左轉淡水鎮方向時，發生了車禍，經搶救無效死亡。意外發生的原因沒人知道，但不是酒駕，官方給出的結果是疲勞駕駛。而在張雨生的葬禮上，有一個女孩哭到窒息，這個人不是他的女友或夫人。她名叫張惠妹，張雨生的離開對她來説打擊很大，某種程度上説張雨生算是張惠妹的恩師。
兩人遇上後相見恨晚，張雨生以自己的地位，給了張惠妹很多幫助。也有人曾懷疑過兩人是否為情人關係，但這純屬耀眼，張雨生傾注更多的應該還是憐惜才華以及兄妹之情。張雨生此前有一個親妹妹名叫張玉仙，據他自己透露，妹妹唱歌比他好聽多了。還曾取笑他唱得難聽，也是那時張雨生還未變聲，變聲之後嗓音好聽多了。
可惜的是那時張玉仙已經聽不到了，因為他在1986年溺水身亡，兩兄妹的感情極好。妹妹去世後他很是傷心，為了替妹妹完成夢想，這才走上音樂之路。而張惠妹跟他的妹妹年紀相仿，還很相似，加上也確實有才華。所以張雨生花了很大功夫培養她，光是寫歌，就為她寫了七首。
令張惠妹大火的那張專輯《姐妹》，便是張雨生為她量身打造的，而這張專輯銷量超108萬張。打破了那一年台灣本地歌手的銷售記錄，第二年同樣量身定做的《BAD BOY》，又打破了那一年的銷售記錄。可以説，張雨生成就了初期的張惠妹，幫助不可謂不大。兩人雖無血緣之親，感情也是極好的，所以她才會在葬禮上哭得如此傷心。
即使是很多年之後，提到張雨生或者是聽到他的歌，張惠妹都忍不住淚流滿面。而當年的那個小女孩，如今已經是歌壇天后級別的人物了，想必張雨生看到也會很欣慰。