1995年何猷君出生，對於這個兒子，他的母親梁安琪對他寄予了厚望。作為賭王何鴻燊的四太太，最年輕的梁安琪必須靠生兒子穩固在賭王家族的地位，而何猷君是他為賭王生的第三個兒子，這讓賭王非常開心。
何猷君也沒有辜負母親的期望，他是一名學霸，還自己開公司，並且在2019年10月生下了賭王的長孫何廣燊，這讓賭王非常開心，畢竟彼時賭王已經98歲，他很難得的擁有了長孫。而為賭王生下長孫的女人名叫奚夢瑤，是一名超模。
何猷君和奚夢瑤廣為人知的交集是他們在2018年一起參加了戀愛綜藝《愛的時差》，在這之前他們各有各的精彩。
奚夢瑤比何猷君年長6歲，在何猷君12歲前往英國讀中學時，已經18歲的她卻因為個子太高很不自信，因為害怕別人議論她經常駝着揹走路，好在她的母親發現了她的長處，幫她報了模特培訓班，她這才慢慢恢復自信。
到了20歲時，奚夢瑤的命運軌跡被改變，讀大學的她被同學拉着一起參加了東方衞視的選秀節目《加油！東方天使》，結果她的同學被淘汰了，她卻成了上海賽區的五強。也是在這一年，她參加了世界精英模特大賽，憑藉過硬的專業能力，她成功進入15強，奚夢瑤走上了超模之路。
當奚夢瑤在模特事業上乘風破浪時，何猷君也好不瀟灑。2013年18歲的他被麻省理工和劍橋大學同時錄取，他最終選擇了進入麻省理工就讀。在讀大學的前一年，他就開始談戀愛，女朋友還是一位西班牙籍混血美女，名字叫Francesca，Francesca也不是普通的女孩，她出生名門，是西班牙駐港領事的親戚。
對於Francesca，何猷君很疼愛，他還毫不顧忌地在社交平台曬出了他和Francesca的合照，他們還見了彼此的父母，雙方家長對他們的戀情都持認可態度，甚至他們的父母還坐在一起喝了茶。
只不過兩人都太年輕，這段青澀的感情只維持了2年，2014年他們分手了，何猷君還表示自己很長一段時間沒有從分手的傷痛中走出來。然而也是在這一年，他又有了新女朋友。他被拍到和一名女子在銅鑼灣十指相扣，而這位女子是女子歌唱組合BY2中的Yumi。
對於新戀情被曝光，何猷君也沒有遮掩，他在社交平台曬出了和Yumi戴着情侶帽的合照，他的帽子上寫有“永遠對Yumi忠誠”的字樣，Yumi的帽子上則寫着“永遠愛何猷君”。因為那時何猷君在美國讀書，yumi還經常飛到美國去看他。當yumi在北京開演唱會時，何猷君也前往捧場，兩人還抽空一起看房，被傳婚期將近。
然而想要嫁入賭王家並不容易，何猷君帶yumi見了母親梁安琪，梁安琪對yumi並不滿意，她甚至還對外直言：“我兒子書都沒念完，不會結婚！”
這段得不到梁安琪認可的感情最終在2015年年底結束。
到了2016年又有人爆料yumi為何猷君生了一個孩子。面對私生子的傳聞，何猷君不勝其擾，眼看傳聞越傳越玄乎，他親自出面闢謠，他説壓根就沒有什麼私生子，如果大家發現他真的有私生子，他會送大家一億元。隨後yumi對私生子一事也做了澄清。
雖然何猷君因為私生子的事情在2016年被媒體報道時還和yumi牽扯在一起，但實際上他和yumi分手一個月後就有了新女友，這位新女友來頭還不小，她是新加坡華裔富豪林榮富的女兒Kimmy，林榮富在2020年以170億元財富位列全球富豪榜第1208位。
對於Kimmy，何猷君非常疼愛，他還稱呼她為“我的公主”，並且他主動在社交平台曬出和Kimmy在巴黎鐵塔前熱吻的照片，還曬出了他們的情侶戒指。他還高興地帶着Kimmy見了母親梁安琪，梁安琪對於和何猷君門當户對的Kimmy很滿意。只不過他們這段感情只維持了4個月，如今Kimmy已經結婚生子。
與Kimmy分手不久，何猷君又被媒體拍到和一位混血美女在一起，新戀情又被曝光，不過他和這位混血美女相戀時間十分短暫。
當何猷君再次被曝光有新戀情時已經是在2016年的萬聖節，那一天何猷君公開了和香港女團"少女標本"的成員CoCo的戀愛關係。彼時何猷君在接受媒體採訪時直言CoCo是一個非常好的女孩。不過他們的這段戀情沒有維持一年，梁安琪對CoCo並不滿意，甚至港媒問她何猷君是否會和CoCo結婚時，她直言何猷君要先創業再成家。
在何猷君和CoCo愛得火熱時，奚夢瑤已經四次登上維密舞台，和劉雯、何穗、雎曉雯並稱為“中國四大超模”。也是在這一年，奚夢瑤和演員竇驍傳出了緋聞，而這主要源於奚夢瑤在社交平台上發佈了她和竇驍與一位中年女性的合影，在配文中她寫道：“Chillin with big brother and mom(和大兄弟及媽媽一起放鬆一下）。”敏感的網友意識到這是奚夢瑤帶竇驍見長輩了，一時間眾網友紛紛猜測這兩人是何時好上的。
除了與竇驍的緋聞，奚夢瑤則和國際男模Sean opry切切實實地戀愛過，兩人還曾高調地發佈了熱吻的照片和視頻，不過因為聚少離多，這段感情並沒有維持多長時間。
當奚夢瑤澄清與竇驍的緋聞的時候已經是在2019年4月28日，因為在這一天竇驍和何猷君同父異母的姐姐何超蓮公佈了戀情，她在他們宣佈戀情的社交動態下留言：我和竇童鞋是徹頭徹尾的同事關係，合照裏的姐姐是很照顧我們的曾經公司老闆。同時她祝福了竇驍：“你找到了愛情，替你開心，週末午餐被你的狗糧餵飽啦！祝福你跟Laurinda幸福快樂！”
當奚夢瑤澄清與竇驍的關係時，她已經成了何猷君的女朋友。何猷君能認識奚夢瑤完全是拜親姐姐何超盈所賜，因為何超盈和奚夢瑤是好閨蜜。
當遇到奚夢瑤的那一刻，何猷君就淪陷了，他對奚夢瑤展開了追求，考慮到何猷君比自己小6歲，還是自己閨蜜的弟弟，她多次拒絕了他。但是何猷君沒有放棄，為了追求奚夢瑤，他還參加了奚夢瑤參與錄製的戀愛綜藝《愛的時差》，在這檔綜藝裏，他的表現像一個純情的大男孩，但實際上他情史豐富。
奚夢瑤與何猷君結婚之後，減少了工作量，並在2019年10月生下了賭王長孫何廣燊，讓何猷君和梁安琪高興不已。奚夢瑤也母憑子貴在賭王家這樣的豪門站穩了腳跟。不過按照豪門喜歡生孩子的傳統，奚夢瑤生一個孩子遠遠不夠，梁安琪直言奚夢瑤“至少生三個，越多越好，生個足球隊都沒問題。”何猷君也贊同母親的建議，他説：“生孩子，至少三個以上。”而這一年何猷君才24歲。
如今在外界看來何猷君和奚夢瑤在一起生活得還不錯，至於年輕的何猷君以後在感情上還會不會出幺蛾子，奚夢瑤的豪門生活能否美滿，這一切都交給時間證明。
