若論《紅樓夢》中哪個人物形象最複雜，那麼非賈寶玉莫屬。毫不誇張地説，儘管《紅樓夢》已傳百年，但眾多紅學家對賈寶玉仍然不能給出一個準確的評價。
站在世俗角度，賈寶玉是個好色之徒，每日只喜歡鑽在女兒堆中，時不時偷丫鬟們嘴上的胭脂吃，且無心於功名利祿，以“富貴閒人”的姿態在大觀園中閒逛，對社會沒有絲毫貢獻。
站在時代角度，賈寶玉又具有鮮明的時代進步意義，他反抗封建禮教對自己的壓制，歌頌女性，曾直言“女兒是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉”，在男尊女卑的封建社會，賈寶玉的此番言論無疑具有超時代的意義。
此外，站在儒家、道家、佛家的角度，對賈寶玉的深層內涵進行探索，又能得出新的闡釋，可以説，直到今天，紅學界對賈寶玉思想的挖掘仍只是冰山一角。而我們今天就管中窺豹，通過賈寶玉與《莊子》的深層關係，來對這個人物形象進行分析研究。
《紅樓夢》開頭採用神話傳説的形式向我們介紹了賈寶玉的來歷：
曹雪芹獨具匠心，給賈寶玉的前世安排了一個“無用之石”的結局，意在為賈寶玉無力補賈府衰敗的“天”埋下伏筆，由此也定下了賈寶玉“無用之材”的人生路線，而完美契合賈寶玉此番秉性的書籍便是《莊子》，賈寶玉的“無材”正是《莊子》的典型思想。曹雪芹秉承寫實的原則，在《紅樓夢》中不遺餘力地描繪賈寶玉對《莊子》的喜愛。
早在書中第二十一回“賢襲人嬌嗔箴寶玉，俏平兒軟語救賈璉”中，就記載了賈寶玉入夜靜坐讀《南華經》，《南華經》即為《莊子》，看到《外篇·胠篋》一則，不僅意趣洋洋，還趁着酒興，續寫了一段。
賈寶玉一向厭惡讀書，可對於《莊子》卻異常喜歡，從第二十一回開始，我們可以明顯看到，賈寶玉的思想、行為具備明顯的道家思想，對自己“無材”的思想認同，也跟莊周道家思想有着密切的關係。
《莊子》對“無材”之道有着具體形象的表述，《莊子》中記述有一棵神社櫟樹，它長得高大粗壯，有百人合抱那麼粗，而它之所以能夠長得如此茂盛，就是因為櫟樹乃是“無用之材”。用櫟樹之木做成的船會沉沒，用它做成的棺槨會腐爛，用它做成的杯器會很快毀壞，用它做成的房屋主幹會被蟲咬蝕，因此櫟樹乃是“無用之樹”，農夫也懶得砍伐它，櫟樹才得以自由生長，成為巨樹。
賈寶玉對“無材之説”顯然是贊同的，不僅贊同，他還用這種思想“武裝”自己的頭腦。薛寶釵是積極入世的代表，曾多次勸誡寶玉立身功名，可卻被賈寶玉嘲笑其為“祿蠹”，後薛寶釵在聚會上公然稱賈寶玉是“富貴閒人”，其實已有暗諷之意，甚至有“激將法”的嫌疑，賈寶玉卻欣然接受這個稱號，不作爭論，可見賈寶玉已從內心接受了道家莊周思想。“無材”思想也影響了賈寶玉對金玉良緣和木石姻緣的態度。
我們都知道，相比薛寶釵，賈寶玉明顯更喜歡林黛玉，如果説薛寶釵是儒家積極入世的代表，那麼林黛玉便是道家清靜無為的典型。黛玉從來不規勸寶玉“委身經濟之間，立足孔孟之道”這些混賬話，所以賈寶玉對林黛玉的感情才不同於旁人。寶黛兩人都贊同“無材”之説，這是木石姻緣得以產生的思想基礎，這一點賈寶玉在第三十二回中曾當着史湘雲和襲人的面公開表述：
可賈寶玉的“無材”卻得不到世俗的認可，尤其是父親賈政。賈政之所以一直不喜歡賈寶玉，其實根本原因就是賈寶玉根深蒂固的莊周思想，賈政希望寶玉好好讀書，考取功名，承擔起挽回賈府衰頹的劣勢，可是賈寶玉卻每每以“無用之材”自詡，對賈家衰落的情形他也“知其不可為而不為”，可這種態度在外人看來便是“放棄人生，消極度世”的苟且之舉，所以賈政在笞撻賈寶玉時，恨不得將其打死，就是因為賈政知道，賈寶玉絕不可能承擔起挽救賈府的責任。
《紅樓夢》中，隨着賈寶玉年齡的增長，閲歷的豐富，寄予在他骨子裏的莊周思想得以進一步昇華，漸漸達到“自適其適”的境界。
“自適”最早源於《莊子·大宗師》：“夫不自見而見彼，不自得而得彼者，是得人之得而不自得其得者也，適人之適而不自適其適者也。”由此可見莊子認為，人應當努力探索自身，而不是立足功名利祿，如果為了功利而強行融入這個社會，那麼人必定會失去本性，從“自適”變得“不適”！
賈寶玉一開始雖然心中不喜讀書，可迫於賈政、王夫人等人的壓力，不得不進入賈府學堂學習，可隨着他自我意識的覺醒，他慢慢開始意識到自己的本質，對“自適”原則也越來越堅定，第三十三回賈寶玉因為金釧、琪官之事被賈政笞撻，回到怡紅院後，面對林黛玉“你以後可就改了吧”的規勸，賈寶玉咬牙堅持：“為這些人，即便死了，也值得！”
賈寶玉這種寧死也要堅持“自適”的原則跟千年前的莊子如出一轍。
莊子對金錢、地位毫不在乎，還以祭祀之牛為例揭露了入仕看似風光，實則迷失自我，到頭一場夢的本質，嚴詞拒絕了楚威王的邀請。
莊子所處的時代背景、生活背景我們無法做具體分析，但賈寶玉在學習莊子，追求“自適”境界之時，卻也受到外界的諸多阻撓，且不論賈政、王夫人、襲人、薛寶釵、史湘雲等人對他的規勸，光是整個封建社會的功利氛圍就足以讓一般人望而卻步，可賈寶玉天生“痴性”，這也是他能夠堅持自我的原因所在。
所以在《紅樓夢》中，賈寶玉內心認同的“莊周之道”與“功利世俗”必定會發生衝突，而且是思想看法層面的衝突，第三十六回“繡鴛鴦夢兆絳雲軒，識分定情悟梨香院”中賈寶玉對歷來“文死諫，武死戰”的封建綱常倫理發起挑戰。
賈寶玉的此番言談着實為高見，連脂硯齋都忍不住評道：“玉兄此論，大覺痛快人心”。賈寶玉認為“文死諫武死戰”的文人和將軍，都是為了名利而死，並非真的忠君愛國，他們以死收穫了留名青史的機會，卻將君主、國家置於何地？賈寶玉在此基礎上，抒發了自己的生死觀，即“眾女子哭我的眼淚流成大河，把我的屍首漂起來，我便死的得時了。”賈寶玉的生死觀放在今天也有給人啓發的意義，實難想象這是百年前的文字。
既然説到這裏，我們順便一提曹雪芹。
曹雪芹晚年時家境貧困，曾住在北京西山，因其擅畫，傅恆彼時曾主持繪製《職貢圖》，聞得曹雪芹名聲，便邀他進入內廷任供奉職位，參與繪畫，卻被曹雪芹拒絕。即便家徒四壁，一日三餐都成問題，曹雪芹卻依然不改“自適”原則，寧願要貧窮的自由，也不鑽入黃金打造的鳥籠，此番風骨，與莊子無二。
很多紅學研究專家認為曹雪芹乃是賈寶玉的原型，由此觀之，頗有道理。
除此之外，賈寶玉人性中最光輝的一點便是他與生俱來的“平等意識”，雖然出生在賈府這樣的世家大族，但賈寶玉從不自視過高。相比王夫人對下人的絕情（金釧兒、晴雯之事），王熙鳳待下的狠毒（多次毆打體罰下人），即便是才德雙全的賈探春，在內心深處，也一直被等級觀念所束縛，她對自己庶女的身份一直耿耿於懷甚至產生自卑感，唯獨賈寶玉能以平等觀念對待下人。
從第六十六回小廝興兒對賈寶玉的評價中可以明確證實這一點：
賈寶玉的平等意識來源於他自我意識的覺醒，由己推人，從對自己的思考引發對整個人類的反思，有了這番思慮，便不再受等級觀念的束縛，用博愛精神對待家中下人。怡紅院中，襲人、晴雯、麝月、秋紋無不以“寶玉”之名叫他，他也並不在意，時不時還能跟下人們大笑大鬧。
而可笑的是，賈寶玉這種超越等級觀念的作為卻並不被下人們接受，傅秋芳家的婆子在背後曾議論賈寶玉，認為他外表看着聰明，內裏盡是糊塗，賈寶玉自己淋了雨並不在意，倒勸丫鬟們趕緊躲雨，這種關心丫鬟的所言所行，被婆子們稱作“呆氣”。這種奇異的現象着實讓人痛心，賈寶玉作為貴族階級的一員，尚且當這些下人是“人”，可這些婆子們卻自己不拿自己當“人”，覺得賈寶玉的行為違背封建等級制度。
《莊子》中有“齊物”一説，意指世間萬事萬物，雖然形體、外表、富貴、地位各有不同，但是本質卻都是一樣的，其實這就是最早對平等意識的闡釋。章太炎曾在《齊物論釋》中指出莊子“齊物”的核心思想就是“平等”，賈寶玉憑藉聰穎的資質領悟到了《齊物論》中所藴含的平等思想，並融入自己的思想和行為之中，這不能不説是偉大的思想進步。
當然，因為受到時代的限制，賈寶玉不可能表現出絕對的平等意識，而是以相對平等的形式展現。賈寶玉的“平等”沒有完全達到博愛的程度，他的平等只針對襲人、晴雯、麝月、平兒、紫鵑、鴛鴦等面容姣好、品性高潔之女子，而對於早已喪失女性之美，行為低劣的婆子們，賈寶玉就認為她們是“魚眼睛”，這也讓賈寶玉的“平等意識”流於表面，未能完全貫徹莊子“齊物論”的觀點。
綜上所述，賈寶玉的思想受到《莊子》的影響極大，他遠離功名仕途，並竭盡全力與世俗力量做鬥爭，都是基於對“莊周之道”的認同，他平等意識的產生也是由此而起，雖然賈寶玉的抗爭最終以失敗而告終，但這是時代的悲劇，並非賈寶玉之過。由此觀之，賈寶玉並非只是人們口中的“好色之徒”，他也是一個敢於進行思想抗爭的“勇士”。