2008-09賽季是C羅效力曼聯的最後一個賽季，當時24歲的C羅在英超中的進球效率，相較此前一個賽季有所下滑。在曼聯的最後一年，C羅僅在英超收穫18球，此前一個賽季進球數是31球，但C羅和曼聯還是收穫了一座英超冠軍獎盃。
在歐冠賽場，C羅依舊是曼聯的“關鍵先生”。其中在半決賽中，C羅奉獻了那個賽季在歐冠最精彩的演出，幫助曼聯挺進決賽。
2009年的歐冠，正處於“英超盛世”，闖入半決賽的4支球隊中，包括了三支英超球隊：切爾西、阿森納和曼聯，他們合力“圍剿”巴薩。
曼聯在半決賽的對手是阿森納，首回合，雙方在老特拉福德交手，曼聯憑藉奧謝的進球1-0戰勝阿森納，取得優勢。次回合雙方移師酋長球場。
在客場，曼聯的開場可謂非常夢幻。第8分鐘，C羅左路前插後橫傳，阿森納回防的後衞吉布斯在禁區內滑倒，後點朴智星倒地剷射破門，曼聯將總比分擴大為2-0。
僅僅2分鐘後，曼聯再次破門！ C羅在前場製造定位球機會，罰球點距離球門有接近40米的距離。C羅親自操刀，轟出一腳落葉球世界波，阿森納門將阿穆尼亞撲救不及，曼聯總比分上的優勢來到3-0！
從慢鏡頭可以看出，C羅主罰的任意球在空中畫出了一道詭異的弧線，令守門員防不勝防。
下半場第61分鐘，C羅再次上演令人驚歎的一幕。當時曼聯發動反擊，C羅在後場做球給朴智星，隨後自己高速向前狂奔，衝刺超過60米，最終在禁區內接魯尼的橫傳剷射破門。
在這次經典的反擊中，C羅的速度體現的淋漓盡致，令與他一同回防的阿森納後衞朱魯望塵莫及。
在這粒進球后，曼聯的總比分優勢已經來到4-0，部分在現場觀戰的阿森納球迷已經提前退場。
C羅用獨造3球的表演，將曼聯送入了歐冠決賽，而他的兩粒進球，一粒彰顯技術，一粒展現速度，C羅的全面顯露無遺。
這場與阿森納的半決賽，也是C羅帶給曼聯的最後一場歐冠勝利。
在最後的決賽中，曼聯遇到了巴薩，C羅和梅西首次在歐冠決賽中交鋒。那很慘那個比賽，梅西和埃託奧的進球幫助巴薩拿到勝利，3支英超球隊還是沒能阻止巴薩捧杯。2009年夏天，C羅伊創紀錄的天價加盟皇馬，告別了曼聯。