9月18日凌晨，歐聯杯資格賽第二輪，保加利亞球隊普羅夫迪夫火車頭在主場迎戰英超豪門熱刺。比賽中前歐冠亞軍一度1:0落後，但最後階段對手兩人被罰下，隨後熱刺依靠哈里-凱恩和恩東貝萊5分鐘內的兩粒進球，2-1驚險逆轉普羅夫迪夫火車頭。挺進歐聯杯第三輪資格賽的熱刺，接下來仍然需要踢客場比賽，他們這一次的對手是北馬其頓球隊斯肯迪亞。
雖然比賽贏得艱難，但是穆里尼奧這場比賽之後成為了歐戰百勝主帥。這一百場歐戰勝利是穆里尼奧帶領6支球隊所取得的，他在切爾西拿到了30場勝利、在皇馬拿到了24場勝利，在曼聯、波爾圖、國際米蘭、熱刺分別拿到了18場、16場、10場、2場勝利。
穆里尼奧上賽季中途接手熱刺，但他們仍然取得了英超第六，但由於排名第八的阿森納奪得足總盃冠軍直通歐聯杯正賽，原本有望直接晉級歐聯杯小組賽的熱刺只能從第二輪資格賽開始打起。
此役客場面對普羅夫迪夫火車頭，是他們本賽季的第一場歐戰。熱刺基本派出全主力出戰，哈里-凱恩、孫興慜和貝爾温組成鋒線三叉戟，穆薩-西索科、洛塞爾索和赫伊別爾搭檔中場，戴爾領銜鋒線，洛裏鎮守大門。但結果不盡如人意，如果沒有對手的兩張“離奇”紅牌，可能熱刺就要爆出大冷門了。
值得一提的是，在上週的英超第一輪中，全主力的熱刺也不敵埃弗頓。新賽季的第一場比賽，他們就遭遇了開門黑。目前，熱刺的狀態不佳是人盡皆知的事情，而熱刺也在着手進行補強。目前轉會市場上最大的新聞就是熱刺接近籤回皇馬球星貝爾，還有皇馬邊後衞雷吉隆。兩例轉會已經接近完成。
眾所周知，貝爾雖然已經很久沒有得到過出場時間，但是他依然是世界頂級水平的足球運動員，他的到來可能將會直接將熱刺的競爭力提高一個層次。另外，年輕的邊後衞雷吉隆也潛力無限，對於漏洞百出的熱刺後防線來説，他將是一個很大的補強。