當被問及誰是他遇到的最沉重的打擊者時，霍利菲爾德對泰森不屑一顧，57歲的美國人堅稱，沒有意識到泰森拳有多重，而喬治·福爾曼和裏迪克·鮑都具有無與倫比的殺傷力。霍利菲爾德這番話是對泰森赤裸裸的挑釁，因為據説泰森要和布里格斯對陣，而不是和霍利菲爾德三番戰，這讓老霍出離憤怒。
作為前無可爭議的冠軍，霍利菲爾德在他的職業生涯中有57場比賽，包括兩次著名的對陣泰森。儘管泰森被認為是世界上最兇猛的拳手之一，霍利菲爾德在兩次比賽中都獲得了勝利，其中包括臭名昭著的咬耳朵事件。1991年，霍利菲爾德在福爾曼的全盛時期擊敗了他，之後在三個不同的場合與裏迪克鮑交手。
霍利菲爾德説：“喬治·福爾曼給了我最沉重的一擊。但鮑的重拳比任何人都要多。我第一次和雷迪克·鮑戰鬥就沒能贏，我受到了人們的鼓舞，他們説，‘該死，如果你打了他，他就會更兇猛的衝過來。’我一直記得那是我的靈感，我可以接受一些東西，每個人都在問，如果他被某個大個子打了會怎麼樣？我想第一次真正有難度的重量級拳擊賽是我和邁克爾·多克斯(Michael Dokes)的比賽。但是在邁克爾·多克斯之後，我逐漸學會了如何與比我塊頭大、比我更有經驗的人相處。”
霍利菲爾德在與泰森的比賽除了耳朵毫髮無損，但裏迪克鮑卻讓他受傷了：“一旦我知道我可能會受傷……我記得曾經有一段時間我認為我永遠不會受傷，因為它從來沒有發生在我身上。但是當我第一次被伯特·庫珀抓住的時候，他們給了我第一次數到8的機會，然後我意識到，‘哇’。當他打我的時候，我沒有看到拳，我只記得我的腿上有橡膠繃帶，我意識到，但我再也沒有受傷，直到我和鮑對抗。遊戲的藝術在於，你只有在做錯事時才會被擊中。所以，即使有時候你僥倖過關，你做了錯事，那傢伙沒有KO你，你也會心存感激。”
霍利菲爾德也透露了他是如何談論與泰森的一場轟動的復出三番戰的——在他們最後一場比賽的23年後。這兩名拳擊手都進行了體能訓練，以增強戰鬥力。他補充道：“他的人已經和我的人談過了，我們還沒有達成一項可靠的協議。”