上賽季世錦賽拿到個人第37個排名賽冠軍，誰能想到奧沙利文在本賽季竟然顆粒無收，一個賽季的征戰下來，排名賽冠軍個數依然停留在37個。五次打進排名賽決賽全部失利，壓軸大戲世錦賽衞冕失敗第二輪就早早出局，奧沙利文本賽季錯失了太多的機會。
2020年世錦賽，奧沙利文意氣風發的獲得第六冠，三大賽冠軍數量突破20個，超越亨德利成為歷史上奪取排名賽冠軍最多的球員。2020-21賽季，奧沙利文一再表示要多參賽，他的確做到了這一點，而且整體發揮非常穩定，但五次殺進排名賽決賽一冠難求，着實令人大跌眼鏡。五個亞軍對於一般球員而言，已經是相當不錯的成績，但對於奧沙利文則完全是不同的評價。
北愛爾蘭賽連續三年決賽7-9不敵特魯姆普，蘇格蘭賽決賽3-9慘敗給塞爾比，威爾士賽決賽大熱倒灶，8-9慘遭黑馬喬丹-布朗爆冷，球員錦標賽和巡迴錦標賽分別被希金斯和羅伯遜3-10和4-10擊潰。五場決賽，奧沙利文輸給了當今球壇80後最強的三位特魯姆普、塞爾比和羅伯遜，面對回勇的老對手希金斯也是毫無辦法，而連大黑馬都搞不定就不能用運氣來解釋了。
當然，奧沙利文自己並不在意輸掉五個決賽，畢竟手握37個冠軍，而且還有世錦賽衞冕大戰可以期待。不過來到克魯斯堡的奧沙利文，卻是疲態盡顯狀態欠佳。實際上首輪與喬伊斯的比賽，奧沙利文的失誤就很多，尤其是第一階段，水平發揮堪稱業餘，只是對手實在有些菜，才讓他贏球看起來比較輕鬆。
到了第二輪對陣狀態不錯的麥克吉爾，奧沙利文就付出了代價，4-1領先後如斷電一般的連丟七局，讓他徹底交出了比賽的主導權，兩個階段戰罷已經6-10落後。當然奧沙利文在第三階段發起了反撲，本就實力和心理佔優的他，只要正常發揮水平，還是有機會逆轉，事實上他也幾乎做到了這一點。
可惜，麥克吉爾的努力和頑強，還是收到了回報，一杆136分追回賽點，決勝局面對先上手的奧沙利文送出的大禮，把握住了機會，靠自己的努力贏下了比賽，而奧沙利文以這樣一場失利告別本賽季，留給他爭取第七冠的機會又少了一次，如果他還想瞄準亨德利的紀錄的話。
世錦賽前，奧沙利文曾表示自己如果不浪費天賦，可能現在已經有十個世錦賽冠軍了，但是錯過的機會不會再回來，而在經歷一個有些反常的賽季後，奧沙利文的求勝慾望還有多少，就真的不好説了。上一次奧沙利文單賽季排名賽冠軍0入賬，還是2016-17賽季，不過那個賽季他好歹還有個大師賽冠軍入賬。相信奧沙利文的排名賽冠軍個數不會就此停留在37個，但世錦賽第七冠還真不是隨便説説就能拿的。