北京時間9月8日凌晨，22/23賽季歐冠小組賽首輪，利物浦客場挑戰那不勒斯。令人意外的是，利物浦半場就連丟3球，最終1-4慘敗而回，吞下開門黑，克洛普非常無奈。
利物浦上賽季闖入歐冠決賽，只是惜敗皇馬屈居亞軍。新賽季歸來，他們補充了努涅斯，一線隊身價達到8.8億歐元。
按照權威網站fivethirtytight預測，利物浦奪冠的概率為10%，僅次於拜仁、曼城和大巴黎。
歷史上，利物浦曾經和那不勒斯交手8次，3勝2平3負佔不到便宜。這一場比賽，利物浦精鋭盡出，薩拉赫、阿諾德、阿利松和範迪克4大巨星聯袂登場。
不過比賽一開始，率先進入狀態的不是利物浦，而是主場作戰的那不勒斯。
開場僅6分鐘，米爾納用手擋出米利克的射門，那不勒斯獲得點球。米利克操刀主罰命中，利物浦0-1落後。
第19分鐘，利物浦再次送給對手一個點球，阿利松力挽狂瀾，撲出奧斯梅恩的射門，救了利物浦一命。
第28分鐘，利物浦的防線再次被打穿，奧斯梅恩倒三角回敲，克瓦拉茨赫利亞跟上推射，範迪克及時出現，在門線前將球解圍出去。
第30分鐘，澤林斯基禁區前沿直塞，安古伊薩順勢前插，小角度推射得手，利物浦還是0-2落後。
半場結束前，克瓦拉茨赫利亞單挑利物浦防線，先後戲耍阿諾德和戈麥斯之後傳中，跟進的小西蒙尼推射空門建功，收穫歐冠生涯處子球，利物浦半場0-3落後了。
第47分鐘，小西蒙尼右路低平球傳中，澤林斯基第一腳射門被阿利松撲出，隨後親自補射命中，利物浦0-4落後。
據統計，這是利物浦隊史上首次在歐冠落後對手4球，克洛普見證恥辱一刻的誕生，渣叔的臉色非常難看。
第49分鐘，羅伯遜左路分球，路易斯-迪亞斯兜射打入遠角，幫助利物浦挽回一絲顏面。最終，利物浦在客場1-4慘敗在那不勒斯腳下。
賽後數據顯示，利物浦的控球率高達61%，但絕佳機會則是1-9遠遠落後於對手，如果不是阿利松單場貢獻4次關鍵撲救，那麼利物浦會輸得更加不堪。