北京時間9月29日，2021年WTA500芝加哥秋季網球精英賽展開女單首輪爭奪。中國球員張帥，全場僅完成一局保發，在抵抗61分鐘後便以2-6/1-6不敵賽會14號種子阿紮倫卡；自美網第二輪敗給拉杜卡努開始，吞下巡迴賽單打四連敗。
兩位同出生於1989年的32歲老將在芝加哥女單首輪相遇。此前雙方有過兩次交鋒，阿紮倫卡都是直落兩盤橫掃輕鬆取勝。第一盤比賽，阿紮倫卡上來便連贏10分，局分也很快被帶到4-0。儘管張帥在第6局回破一局但依然處於被動，並在隨後連丟兩局後以2-6輸掉首盤比賽。
第二盤，雙方互破發球局開場，之後阿紮倫卡連贏五局，以6-1再下一盤，從而全場僅丟3局，完勝張帥強勢晉級女單第二輪。值得一提的是2-6/1-6的比分，與張帥在羅馬紅土賽輸給阿紮倫卡，也就是雙方上一次交鋒時的比分完全一樣。
張帥美網後，在盧森堡公開賽、俄斯特拉發站還有本站賽事，出戰女單都是一輪遊。單打出局後，張帥將與米爾扎繼續合作出戰女雙賽事。