盧布列夫錯過一個賽點後被翻盤爆冷出局
北京時間10月22日，2021年ATP500克里姆林杯繼續展開男單第二輪爭奪。衞冕冠軍、賽會頭號種子盧布列夫，在次盤錯過一個賽點後被逆轉不敵曼納裏諾一戰出局無緣八強；卡拉採夫淘汰格拉西莫夫後過關。
盧布列夫與曼納裏諾在2019年本項賽事的決賽中完成了兩人職業生涯的首次交鋒，當時盧布列夫，連贏七局以6-4/6-0輕鬆獲勝奪得冠軍。此次，兩人則是在第二輪便早早相遇。結果法國老將曼納裏諾成功復仇，以5-7/7-6（4）/6-3翻盤淘汰盧布列夫，本賽季第三次挺進ATP巡迴賽250級別賽事的男單八強。曼納裏諾1/4決賽將面對幸運落敗者貝蘭基斯，後者6-2/6-1輕取科里亞。
賽會2號種子卡拉採夫6-4/6-3勝出，本賽季第三次擊敗格拉西莫夫，本賽季第5次晉級巡迴賽男單八強。卡拉採夫1/4決賽將與36歲的法國老將西蒙對戰，後者本輪6-3/6-2擊敗了比自己年輕10歲的美國球手麥克唐納。