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宋江仗義疏財是出名的，因為他生性結交江湖上的英雄好漢，由此得到一個外號“及時雨”，後來的“呼保義”之名可能也與此有關。
宋江劇照
他在小説裏也是一個英雄形象，對宋江仗義疏財是這樣描寫的：只要有人來投奔，不論高低都會接納，把他留在家裏，整天陪伴，毫不厭倦。如果對方要要起身走了，他都會盡力資助。可以説是揮霍錢財，視金如土。別人如果問他要錢財，他也不會推脱。而且喜歡給人方便，每次都幫別人排憂解難，只要保住別人的性命。比如，他經常給人散發棺材和藥餌，救濟貧苦的人。
正是宋江這樣的仗義疏財，才有了江湖上重義的名聲，才會被那些好漢所認可，甚至尊他為頭領，服從他的命令。這是他能夠坐到梁山頭把交椅的根本原因，而不是他的頭腦或者拳腳，這些梁山上比他強的太多不過。
不過，宋江仗義疏財的這些錢哪裏來的，是小説故事的一個沒有明説的地方。宋江不過是山東鄆城縣的一個押司，負責的是經辦官衙的經書案牘等事。在宋朝，這就是縣一級官員裏級別最低的官員，其實就是一個小吏。不説工資薪水，即使是油水也是很少的。而他家也不過是當地的一個小地主，父親和弟弟都在鄉下務農。可見，宋江本身並不富有，他不像小説裏另一個喜歡仗義疏財的人柴進那樣出身富貴、錢多到沒處用，所以他這些錢的來源其實很可疑的。
宋江架空晁蓋
宋江是在晁蓋死後才坐上梁山的第一把交椅，可以説是繼承他的位子。而晁蓋在世時，他當時的權力已經遠遠不如宋江大，所以後世一般認為是宋江架空晁蓋。究其原因，根本上是一方有心算計無心，是因為宋江有上位之心而晁蓋無防備之心。
宋江晁蓋劇照
首先，宋江本身在江湖上的聲望就遠遠大於晁蓋。晁蓋天王的名聲頂多在一方土地上有用，而宋江“及時雨”之名是全國皆知。所以，宋江剛上梁山，晁蓋就給了他第二把交椅的位置，其實也是必須如此。而且當時晁蓋的手下只有十幾人，除了林沖幾個，基本上是他當時智取生辰綱時的班底。而宋江給梁山帶來的卻的好漢數量卻遠遠多於這個數字，甚至之後投靠或者歸順梁山的好漢基本上都是因為宋江而非晁蓋。
其次，宋江的功勞比晁蓋大。這一點並不是説宋江的能力比晁蓋強，主要是因為宋江做的事情比他多。每次有人來侵，晁蓋都想要帶兵下山，但每次都被宋江一句“哥哥是一寨之主，豈可輕動”逼得只能鎮守山寨。所以宋江的功勞越打越大，在梁山的聲望也越來越高，跟其他好漢也由此混得很熟，而晁蓋毫無可做之事。如此的結果就是，山寨的權力慢慢轉到宋江手裏，更不用説宋江帶來的好漢越來越多，也分了權力。於是，宋江架空晁蓋已成定局。
宋江能夠架空晁蓋還有一個原因，或者説是幫手，就是吳用。按説吳用是晁蓋的自小的好友，也是最早追隨他的一幫人，應該一直站在他這一邊。但是因為宋江是主張招安一方，而晁蓋是反對一方，吳用偏向招安所以自然慢慢選擇了宋江為首領。
宋江評價
宋江是一個複雜而矛盾的人物，不同的分析可以出現不同的評價。關於宋江評價，可以分為小説中別人對他的，以及後世讀者對他的兩種。書中人物的評價比較直接，而後世者則比較旁觀者清，所以兩者都可以用來參考。
宋江劇照
書中人物對宋江的評價可以説是一邊倒的好。《水滸傳》裏，除了嚴嵩高俅等奸臣，其他江湖好漢、一般百姓或者朝廷官吏，不論是友是敵，基本上都對宋江的評價很高。這從他整整四個稱號中有三個誇他的就可知，“及時雨”誇他仗義疏財，“呼保義”誇他忠義，“孝義黑三郎”誇他孝順。雖然有可能是宋江裝腔作勢來矇蔽世人，但這江湖上的好名聲是絕對真的。而偌大的名聲也是宋江這個人最大的優勢，解決困難、招攬好漢、當上頭領等等事情都是靠着這個。
後世的宋江評價就比較兩極分化。《水滸傳》被不斷地翻拍成影視劇，以及各地宋江的廟宇和雕像，都可以説明有不少世人喜歡和尊敬着宋江這個人。但也有許多批評宋江的言論，有説他“逢人便拜，見人便哭”，是“假道學真強盜”。而金聖嘆是批評宋江的人最出名的一個，他罵宋江是“奸詐”、“純用術數去籠絡人”，是下下人物，把他和時遷放在一快，遠遠不如上上人物的武松、魯達等人。金聖嘆甚至認為施耐庵其實很討厭宋江，所以才寫一個天真爛漫的李逵來反襯出宋江之惡。
宋江方臘起義
在小説《水滸傳》裏，梁山征討方臘一段是全書最精彩的軍事戰役，宋江等人最後戰勝方臘，但自己也損失慘重。不過，在歷史上這兩人都是北宋末年眾多農民起義中的兩個。
宋江方臘起義地圖
宋江是在宋徽宗宣和元年（1119年）正式起義，之後不久離開梁山泊，各地轉戰，先是在山東，之後是河北河南，後來還去了兩淮一帶，最後因為想要乘船攻打海州，被官軍埋伏而投降朝廷。宋江的起義軍前後不過兩年，主要頭領算上自己只有三十六人，兵馬據推測也只有一萬人左右。他們沒有像小説裏以梁山水泊作為根據地，過得更像是流寇，雖然戰勝過一些官兵，但大多數時間是被人打敗逃跑或者避其鋒芒。
而方臘的起義明顯要比宋江成功得多。方臘起義要比宋江晚上一年，據記載他是利用摩尼教的教義精神煽動了許多深受朝廷剝削的農民，所謂摩尼教，我們現在一般稱之為明教。方臘的起義聚集了有幾十萬人之眾，而且方臘後來甚至建立農民政權，他被稱為“聖公”，改元“永樂”。而方臘起義也不像宋江一直在流竄各地，他帶兵一路攻打縣城，殺了許多官兵，據記載他曾經一戰全殲五千官兵。最鼎盛時，方臘總共攻下了六州五十二個縣，可見其戰鬥力之強，遠非宋江的小打小鬧可以比擬。
此外，宋江投降朝廷後也極有可能討伐過方臘，不過這一點至今還未確定。
宋江夜打曾頭市的原因
“宋江夜打曾頭市”是小説《水滸傳》第六十七回的劇情，論其原因主要有兩個，是舊恨和新仇：一是之前天王晁蓋曾經在攻打曾頭市時被對方射了一箭不久身亡，二是曾頭市奪了梁山好不容易買來的兩百多匹馬。
曾頭市連環畫
曾頭市位於山東鄆城縣，離梁山並不遠。那裏共有七個猛將，除了長官的五個被稱為“曾家五虎”的兒子，還有正副兩個教頭：史文恭和蘇定，其中史文恭武力很強。此外，曾頭市兵馬過萬，勢力很大。
梁山第一次攻打曾頭市，是因為段景住偷來了照夜玉獅子本來想獻給宋江，可是被曾家五虎搶了去，成了史文恭的坐騎。於是晁蓋就帶兵前去攻打，可是在戰鬥中，他面頰被史文恭射了一箭，因為箭上有毒不久就死了。從此曾頭市尤其是史文恭成了梁山的死敵。第二次則是因為，段景住與楊林、石勇為梁山從北地買了兩百多匹駿馬，但是路上被強人奪了送去了曾頭市，只有段景住逃回梁山。於是宋江準備舊賬新賬一起算，再次攻打曾頭市。
在宋江夜打曾頭市的戰鬥中，梁山一方先是用火攻等計謀破了曾頭市外圍的陷阱，之後兩次設計埋伏了前來偷襲的曾家軍，在加上時遷等人的卧底，最後裏應外合破滅了曾頭市。而史文恭在戰敗逃跑時也被盧俊義活捉，之後被梁山眾人挖出心臟來祭奠晁蓋，算是為其報仇成功，讓其瞑目。而根據晁蓋死前抓住史文恭的成為梁山伯首領的遺囑，盧俊義坐上二把交椅。
宋江身高
宋江在小説《水滸傳》裏，作為主角可以稱得上是一個頂天立地的英雄好漢，不過這只是對他品德的讚揚，不是對宋江身高的描述。身高對於宋江而言，應該也是一個內心的痛吧。
宋江畫像
宋江第一次出場時，在他人的語言描述裏，他是一個面黑而又身材矮小的人。而在另外一處外貌描寫中，宋江身高有了明確的數據：“身軀六尺”。縱觀小説，寫明身高的人不多，其中有個高的也有個矮。梁山最高的應該是負責抗帥旗的鬱保四，記載是一丈，玉麒麟盧俊義也有九尺。小説裏以個子矮出名的，有不滿五尺的武大郎，還有綽號就叫矮腳虎的王英。大致推測，以六尺的身高，宋江在梁山大概能進倒數前十，由此可見宋江身高之矮。因此，在小説裏宋江十分中意那匹寶馬照夜玉獅子，記載它有八尺之高。身為梁山的第一把交椅，宋江不能比他人太矮，所以只能靠馬兒來墊。
那麼，宋江身高的六尺到底是多少呢？因為中國各個朝代的度量標準不同，像商朝一尺約17釐米，所以差不多一丈的男子被稱為“丈夫”。而宋朝的一尺大約是現在的31.6釐米。如果按照這個標準的話，宋江也有180釐米，已經很高，而一丈的鬱保四就有三米多了，這已經就不是人類了。由此可見，《水滸傳》不是按照這個度量標準來描寫身高的。按照小説作者施耐庵所處的明朝也並不科學，因為當時一尺也有31釐米。
因此，小説裏應該還是使用一般常用的漢代標準，一尺23釐米左右，如此宋江身高約為一米三到一米四的樣子。