在《三國演義》中，張飛、趙雲及馬超等人，都是世間勇將，有着萬夫莫當之勇。張飛一聲吼，硬在長坂坡嚇退曹操大軍，無人敢與之一戰。趙雲呢，也有着突破敵圍，單騎救主而不傷的赫赫戰果。而馬超，更是一杆長槍殺得曹軍哭爹喊娘，一度成為曹操心中的陰影。
反觀曹操帳下，雖然猛將眾多，但卻似乎少有與蜀國五虎平分秋色的將才。不過在曹操營中，許褚卻算得上難得的一位。許褚的武力在曹營眾將中僅在典韋之下，在典韋死後堪稱曹操麾下武力第一人，演義裏許褚是和頂級猛將交手最多之人，“一呂二趙三典韋，四關五馬六張飛”許褚是唯一一個和排名前六的猛將都交過手之人，堪稱三國單挑王。
許褚單挑的戰績可圈可點，除了初出茅廬時挑戰呂布二十回合曹操就讓典韋等人上前幫忙之外，其餘和趙雲、馬超、典韋等人都是打成平手，可見許褚的武力確實強悍。
可是有一人卻讓許褚吃了個大虧，此人就是猛張飛，漢中之戰時許褚押送糧草遇到張飛被張飛數個回合就刺於馬下，演義中的描寫是：“戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬”，莫非許褚武力差張飛這麼多？顯然不是，那麼許褚三十回合平趙雲，兩百多回合平馬超，為何卻幾個回合就被張飛刺於馬下？若非部將竭力營救，他必死無疑。
最直接的原因許褚愛喝酒，當張飛突襲，與他展開交鋒時，就註定了悲劇的發生。酒醉的許褚渾身痠軟，意識不清，僅僅不過一合，就墜於馬下。
如同演義中所説許褚喝了酒戰鬥力下降，“褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛”；許褚顯然和典韋一樣喝醉了酒戰鬥力就有所下降（典韋宛城之戰沒有濮陽之戰那麼悍勇，和他被賈詡灌醉了也有一定關係），本來許褚的長處在於力量強悍，可能是醉酒乏力於是幾個回合就落敗了。
不過，與趙雲馬超靈活的作戰方式不同，張飛和他都是至剛至烈之人，爆發極強。作戰起來每一擊都如泰山壓頂般，他根本反應不過來，就更別説取勝了。
自此以後，他斷送了自己為將的生涯，終其一生也只能做曹操的保安隊長。而這一戰，也更讓他再不敢隨意飲酒了。