水泊梁山裏的智多星吳用是個好人嗎？當然不是，他背叛了老大哥托塔天王晁蓋，投靠了臉厚心黑的黑三郎宋江，而且李逵斧劈小衙內陷害美髯公朱仝，就是他這個瞎參謀出的餿主意。那麼吳用是個跟宋江一樣的投降派嗎？細看《水滸傳》，我們就會發現：也許我們看錯了或錯怪了吳用：他才是真正的反招安派，魯智深和武松李逵只是在嘴上表示強烈抗議，而吳用則是採取了實際行動，連挖了五個坑讓宋江往裏跳，就是為了阻止梁山好漢接受招安。
其實吳用也不是一開始就投靠了宋江的，他很可能就是晁蓋用來監視宋江的一個暗探，否則晁蓋去打曾頭市，也不會不帶上他這個“參謀長”——一樣要有一個晁蓋信任的人留在大本營，免得晁蓋在前方作戰，回來的是時候卻發現梁山已經易主。而且吳用對宋江上梁山也是有牴觸情緒的，因為宋江一來，他就從老二變成了小三。
吳用指揮聖手書生蕭讓和玉臂匠金大堅偽造蔡京書信，明明是老子給兒子寫信，吳用提供的草稿和印章樣本卻出現了致命的“疏忽”：“父寫書與兒子，卻使個諱字圖書。”這當然怪不得蕭讓與金大堅，他們也不肯背鍋，一個説“我寫的假信語句又不曾差了”，另一個説“我刻的印章亦無纖毫差錯”。這其實是吳用故意留下的破綻，而且在神行太保戴宗走遠了才説出來，實際上是讓飛毛腿送去催命符，告訴蔡九知府和黃文炳：宋江就是私通梁山，趕緊把他就地正法，要是押往京城，路上一定會出事。
不知道為什麼，吳用一直在給宋江的“招安大業”挖坑，而且不止挖了一次，要是沒有這麼多坑，朝廷也不會那麼怨恨宋江，並且最後將宋江置於死地。
當朝廷第一次招安的消息傳來，宋江都樂得合不上嘴睡不着覺了，但是吳用卻站出來潑冷水：“論吳某的意，這番必然招安不成；縱使招安，也看得俺們如草芥。等這廝引將大軍來到，教他着些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裏也怕，那時方受招安，才有些氣度。”這就是給宋江挖坑了——試想兩軍對陣，難免會有死傷。殺了朝廷軍官，自然是罪上加罪，朝廷自然增兵添將不死不休；而梁山好漢有了傷亡，大家自然同仇敵愾，就是宋江也不好意思再提招安的事情了，因為梁山上派系林立，不一定都聽宋江的話，如果張青孫二孃或者九紋龍史進在戰場上被官軍殺死，而宋江還敢提招安，那麼武松的戒刀亂剁、魯智深的禪杖猛拍，宋江就變成肉餡肉餅，可以做漢堡了。
吳用挖的這第一個坑宋江不肯往裏跳，於是他緊接着又挖了第二個：安排阮小七和李逵“偷酒扯詔”，阮小七是梁山元老，在晁蓋犧牲後，基本上也就聽吳用一個人的，而李逵跟吳用“出差”回來，也是被罵作“黑廝”而不生氣，看來也是對吳用服服帖帖，再加上這廝根本就沒腦子，無用幾句話就能忽悠得他言聽計從，即使“聖旨”裏沒啥惱人的話，他也會在吳用的暗示下跳下來鬧事——吳用安排他躲在房樑上就是幹這個的，而且李逵躲在房樑上，也可以給朝廷一個“梁山懷有異心”的藉口。因為挖好了坑，所以迎接欽差的事情，全是宋江一手安排，吳用就沒有插手甚至也沒有露面，李逵扯詔揍欽差，是“宋江、盧俊義大橫身抱住”，護送欽差下山，也是“宋江、盧俊義只得親身上馬”。估計一直沒露面的吳用此時正躲在柱子後面偷笑：“黑三兒，想招安？看我坑不死你！”
等到欽差走了，吳用也出來了：“哥哥，你休執迷!招安須自有日，如何怪得眾兄弟們發怒?朝廷忒不將人為念!如今閒話都打迭起，兄長且傳將令：馬軍拴束馬匹，步軍安排軍器，水軍整頓船隻，早晚必有大軍前來征討。一兩陣殺得他人亡馬倒，片甲不回，夢着也怕，那時卻再商量。”這時候宋江已經被孤立，吳用卻得到了全體梁山好漢的支持：“軍師言之極當。”
等到朝廷大軍征剿，吳用可來了精神，上竄下跳，兩敗童貫、三勝高俅，吳用可謂盡心竭力，只怕殺死的朝廷官軍太少——每殺一個就讓宋江招安的美夢破滅一分。
梁山軍真的把冠軍殺得“夢裏也怕”，第二次派人來宣詔，吳用又給宋江挖了第三個坑，那就是花榮箭射欽差。其實這次招安，朝廷是有誠意的，在國老太師韓忠彥和尚書餘深的勸説下連蔡京也同意了，“蔡京方允。約至次日早朝，道君天子升殿，蔡京奏準再降詔敕，令人招安。”雖然高俅聽了手下小吏剜心王王瑾（水滸裏的小吏似乎就沒好人，黑三郎宋江、黃蜂刺黃文炳）的建議，把“聖旨”第一句斷句成了“除宋江”，但是這件事是可以解釋開的，因為招安不是一兩天就能成功的，宋江要“戰場投誠”，也是要經過幾輪談判的，朝廷一定會派更有分量的“談判代表”過來。
讀書不少花花腸子更多的吳用當然知道詔書裏面有貓膩，但是他卻不給雙方（朝廷和宋江）解釋誤會的機會，反而給花榮使眼色：“將軍聽得麼？”誰都知道花榮是宋江的鐵桿粉絲，而且也基本上屬於沒腦子的紈絝，自然點火就着，一箭射中了“開詔使臣”面門，眼見得是活不成了。要知道，宣詔欽差那是“如朕親臨”的，這一箭等於是射在了宋徽宗的臉上。
吳用連挖了三個坑，也擋不住宋江要走招安這條死路，但是吳用還是沒死心，在宋江接受招安歡天喜地地想把眾好漢的家眷都送回老家的時候，吳用不動聲色地挖了第四個坑：“兄長未可，且留眾寶眷在此山寨。待我等朝覲面君之後，承恩已定，那時發遣各家老小還鄉未遲。”想想吧，梁山軍把家眷留在大後方，個個刀出鞘弓上弦開往京城，朝廷裏但凡有一點頭腦的文武大臣，都會質疑：他們這是來投降還是來攻城來了？只可惜滿朝文武個個昏庸，沒有領會到吳用的“深意”。
現在讀者諸君可能會問：吳用這不才給宋江挖了四個坑嗎？第五個在哪裏？讀者諸君且慢着急，第五個坑在梁山軍破遼國的路上呢。當時遼國向宋江伸出橄欖枝：封宋江為遼邦鎮國大將軍、總領兵馬大元帥，贈金一提，銀一秤。 這時候吳用就給宋江挖了第五個坑：“我想歐陽侍郎所説這一席話，端的是有理……設使日後縱有成功，必無升賞……若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝？”這就是要攛掇宋江叛國投敵遺臭萬年了。
所以説宋江和吳用看似臭味相投，實際上是兩個小人同牀異夢，吳用上吊自殺，絕不可能是出於對宋江的“情義”，很可能是追到九泉之下，繼續給宋江挖坑去了……