蔣介石是個進取心很強烈的人，在語言方面同樣如此。他熟練掌握日語，也懂得一些德語和俄語，唯一遺憾的就是不會英語。因此，他日後與美、英等國打交道的時候，往往要配上翻譯，這讓他十分不舒服。
世界上説英語的國家很多，在一些國家裏，英語雖不是母語，但作為第二語言被廣泛使用，有的還是官方語言或官方語言之一。此外，在國際航空、航海、郵電、體育、旅遊等領域和行業，英語是不可缺少的交際工具。可是，蔣介石因其受到自身條件和視野的限制，尚沒有認識到學習英語的重要性和必要性。
蔣介石執掌國民黨最高權柄後，開始同英、美等發達國家打交道。因為不懂英語，在外交、軍援和其他禮儀場合難以溝通和交往，使他感到很不方便。這時，他才真正意識到學習英語的重要性。
其實，蔣介石身邊並不缺少英語人才，尤其是那些留學英美者，個個都是英語高手。蔣介石曾屈尊求教，也學到一星半點，但仍無濟於事。1920年代後期，蔣介石遇到一位熟識的英語老師，即浙江寧波人董顯光，他曾在美國哥倫比亞大學攻讀碩士，回國後任英文《北京日報》主筆，是響噹噹的英語專家。
董顯光得知蔣介石有意學習英語，遂給他做了幾個月的英文教師。哪知專家級的教師也不行，蔣介石實在沒有耐心，更沒有時間堅持學習，單方面終止了英語學習。董顯光對此解釋説：“蔣公因政務繁忙，很快放棄了英語。”
1927年12月1日，蔣介石娶了第四任妻子宋美齡，不僅實現了“中（中正）美（美齡）結合”，也促使蔣介石改變了外交路線，放棄了原先親德親日而改為親美。這一改變，使蔣介石更加感受到學習英語的重要，而這一樁轟動一時的婚姻，正好彌補了蔣自身不懂英語的缺憾。
宋美齡的英語幾乎無可挑剔，這得益於她在美國接受良好教育。這位宋家三小姐出身於完全西化的家庭，一家人都能講英語，讓她從小就有學習英語的良好環境。
宋美齡11歲那年，與二姐宋慶齡赴美國留學，先後就讀於皮德蒙特學校、維斯里安女子學院和威爾斯里學院。8年的留美經歷，使她受到了良好的美國教育，能説一口嫺熟、純正的美式英語。
1917年8月，宋美齡返回上海後，先後任上海基督教女青年會英語教師、全國電影審查委員會審片英文翻譯。她的英語水平不僅在上海是一流的，放在當時中國依然屬於頂尖水平。為了向全世界介紹中國的抗日情況，贏得國際社會的廣泛同情和支持，宋美齡走進國民政府的廣播電台播音間，客串中國戰時“國際播音員”，以其標準的美式英語和甜美動人的聲音，引起國際人士的極大關注，贏得了“重親玫瑰”的美好讚譽。
蔣介石雖然不懂英語，但他身邊有很多英語翻譯人才，不過要想在蔣介石身邊擔任一個合格的英語翻譯真是不容易，就是精通英語者往往也會退避三舍，那麼這又是為什麼呢？
我們知道蔣介石是浙江奉化人，他平常説的多是“奉普”，口音很不好懂，有時講起寧波話也不標準，切語速很快，難以完全聽懂。再者，蔣介石的脾氣暴躁，在心情不好的時候尤其如此，身邊的英語翻譯膽戰心驚，一旦出了差錯，有可能遭到訓斥，甚至被炒魷魚。
最關鍵的一點是，蔣介石講話時喜歡引用中國古書詞句、典故，讓人防不勝防，一般翻譯難以勝任。宋美齡作為蔣介石的夫人，在一些場合兼任夫君的英語翻譯，這使得蔣在與西方人打交道時多了可靠的耳朵與舌頭，掃除了同歐洲和美國人溝通時的語言障礙。
宋美齡由於近水樓台，逐步熟悉了夫君的口音和講話用語習慣，也熟悉了一些常用的古詩詞句和成語典故，翻譯起來也就從容不迫，極少出現差錯，是蔣介石意旨最好的詮釋者和傳聲人，當然也是蔣的最佳英語翻譯。
蔣介石生性倔強，不願服輸，認準的事情會一直堅持下去。但學習英語卻半途而廢，此事倒也情有可原：一是因為夫人作為翻譯，沒有必要再去學習英語；二是蔣介石的年齡已經過了學習外語的最佳時期，加上軍政繁忙，實在沒有時間。可是，他有難以割捨的英語情結，於是便把這樁未了的心願交給了他的後代。