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蔣幹其人，大名鼎鼎。乃《三國演義》的“羣英會”中自告奮勇又表演得淋漓盡致的一位説客，只是形象不大光彩。
卻説赤壁之戰前夕，曹操親率百萬大軍，駐紮北岸，意欲橫渡長江，直取東吳。東吳都督周瑜也帶兵與曹軍隔江對峙，雙方劍拔弩張，大戰一觸即發。蔣幹當時是曹操手下的食客門人，因幼曾與周瑜同窗共讀，便向曹操毛遂自薦，要過江去，“願憑三寸不爛之舌，往東吳説此人來降”，曹操知道周瑜年少有才，若招攬於手下，將如虎添翼，尚可不戰而屈人之兵，遂大喜，置酒為蔣幹送行。不料，蔣幹卻沒有設防地一步步走進周瑜挖的“深坑”之中。
周瑜喜見蔣幹，備説同窗之誼，近乎得蔣同學差點兒找不到北。然後他和蔣幹一同進餐。三天後周瑜邀請蔣幹參觀軍營，以示軍威；宴飲時還請侍者展示服飾珍玩，以顯富貴，並向蔣幹説：“丈夫處世，遇知己之主，外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生、酈叟復出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？”蔣幹笑着但始終沒有搭話，覺得周郎確實是表揚與自我表揚的天才。當時，曹操所帶的北方之兵不習水戰，幸得荊州降將蔡瑁、張允為水軍都督。此二人久居江東，諳習水戰之法，乃東吳之勁敵。其間，周瑜將計就計，擺下“羣英會”，誘使蔣幹跳坑。蔣幹沒有勸動周瑜，卻盜來張允、蔡瑁二人的“投降書”，致使多疑的曹操錯殺了這兩個水軍都督。蔣幹為此讓人貽笑大方。
第二次，黃蓋與甘寧要詐降曹操，蔣幹又自告奮勇去東吳，探聽軍情虛實。周瑜把他“軟禁”起來，並帶到一處高人龐統的隱居處。蔣幹把避難江東的龐統帶給了曹操，曹操大喜過望，聽了鳳雛龐統的連環計，把戰船用鐵索連起來，北方士兵在不暈船。“火攻”之計遂得以實施。蔣幹再次腦子短路，沒想想怎麼那樣巧就遇見了龐統？那麼順利就回到了江北？
曹操失敗的原因很多，但與蔣幹這個腐儒二過江東關係甚大。不僅葬送了曹魏的八十多萬人馬，就連曹操也差點命喪華容道。《三國演義》以虛構之法，使蔣幹成了個黑色幽默的人物，周瑜智慧的陪襯人。大都數人不理解蔣幹的悲情角色，因此，把他當作笑話的人，自己也未免可笑！
説來蔣幹應該是個英俊不凡的儒士，實為可敬。若是相貌醜陋的無名之輩，傲氣的周瑜何能以同鄉兄弟相稱。易中天先生曾説，蔣幹有“可愛的書卷氣”，也因為這點兒讀書人的迂腐、小聰明，想在波詭雲譎的歷史舞台上露一鼻子，終是智不如人，落下笑柄。然而，智有淺深，能有高下，成也敗也，無可厚非。蔣幹年少家貧，自幼立志求學，後求得仕途錦繡，讀書人的“修齊治平”夢想總在襟懷。遊説周瑜，正是他的一個好機會。他敢去，就已是壯士斷腕，比那逮誰罵誰的禰衡強出百倍。那麼，磊落的蔣公又何“醜”之有？
蔣幹若不是滿腹經綸的飽學之士，又敢於挺身而出，曹操焉能派他出使？蔣幹和周瑜自幼同窗受業，琴棋書畫無所不通，四書五經早已爛熟於心。他頗有膽量，在兩軍對壘、刀光劍影之中請纓，駕扁舟一葉，布衣葛巾，獨入虎穴，去説降統兵數萬的東吳大都督。此等氣概，堪與單刀赴會的關羽比肩！尤其是第二次過江，面對心胸狹窄而又奸詐的周瑜，他置生死於度外，據理力爭，敢於指出周瑜的陰險，人格的瑕疵。這是什麼氣度？英雄氣度，書生骨氣也！蔣幹並沒有白吃曹魏的俸祿，敢於擔當，所有的辱罵、恥笑，都等閒視之，其高士身姿，凜然於刀叢箭簇之外。請問，曹魏那麼多謀士高參，都幹嘛去了?!
《三國志·江表傳》記述蔣幹：“有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對”。其餘史料有關蔣幹的記載甚少，使得羅貫中有了誇張醜化蔣幹的空間，以彰顯周瑜的足智多謀，這就讓名士蔣幹永久蒙冤，以“醜”定終生。其實，蔣幹只是曹操的一塊遮羞布，一個傻傻的背鍋俠。蔣幹中計被眾人嘲笑，為什麼沒有人嘲笑曹操？兩次中計的主要是曹操，派蔣幹去説降周瑜就是一大錯誤，而赤壁之戰更是一大戰略失誤。若説醜嗎，曹操在戲劇舞台上落下的那張大白臉，才是貨真價實的“醜”吶！
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