這還要分別從他們兩個人的來歷本事説起。許褚是曹操手下八大虎將的猛將之一，而且作為老大的許褚在東漢末年，戰亂紛飛的時候他就有過號召鄉親共同抵禦盜寇的本事，甚至可以雙手拉着兩頭牛倒行百餘步，嚇退盜寇許褚的名字威震淮汝。
這麼厲害的人又怎麼會沒有幾分審時度勢的本領在其中呢?建安二年曹操佔領淮汝的時候看見他能力不錯就拋出了誘人的橄欖枝，這邊的許褚呢，也乾脆利落的帶着族人投靠曹操，這一點從許褚能活到曹操孫子繼位就知道他是個識時務的人。
當然有了好老闆自然要有好業績才能升職加薪不是?後來許褚在戰場上的表現也確實不錯，建安三年隨曹操討伐張繡時候，作為先鋒就斬殺敵人首級多達上萬。建安四年，等袁紹和曹操官渡對峙的時候，許褚發現徐他一幫人要圖謀不軌的人保護了曹操安全。
至於建安十六年輕鬆戰勝馬超，於是典韋死後，許褚成為了曹操的親信護衞。一步一步走來都可以發現許褚是個妙人，知道自己該怎樣做才能得到老闆曹操的賞識。就比如説，當初曹操宗族大將曹仁從荊州趕來朝謁曹操的時候，碰巧曹操在自己寢殿還沒有出來，曹仁在殿外遇見許褚，就想邀請許褚去旁邊偏室坐下交談交談。
可許褚只來了一句“魏王快出來了”，就轉身返回殿內，以至於招致了曹仁的記恨。這種他寧肯得罪老闆親戚也要去迎合他老闆，因為他清楚的知道自己的聲譽是誰給的，當然這一招也建立在他遇見的是曹操而不是其它耳根子太軟的君王上面，總之，許褚的一生就是一個追求上進並且成功的白衣奮鬥史。
至於趙雲呢，他的名聲可就大了去了，常山趙子龍中國有幾個人你聽過?漢末軍閥混戰，趙雲被推薦到將軍公孫瓚門下，順便還遇到了漢室皇親劉備。不過沒呆多久的趙雲發現公孫瓚似乎不適合當自己老大，所以乾脆就藉着兄長去世的名頭離開。緣分還是很奇妙的，七年後趙雲在鄴城居然與劉備相見了，結果是兩個人一夜同塌暢談後趙雲被劉備拉攏了去。
不過劉備還是相當有眼光的，他拉攏的可是個能孤身在虎窟龍潭的長坂坡之中，血染長袍，殺透重圍保護護少主安全的主。而且最重要的是，不要以為這麼能打的趙雲只是武藝高強沒有頭腦。趙雲在平定益州時還特意引用了霍去病的故事，來勸諫劉備將田宅歸還百姓。以及在關羽張飛被害之後也勸諫劉備不要伐吳，有這樣大局觀的趙雲更是被後世贊為儒將。
按理説，他們兩個都是這樣的忠勇壯烈，單單一個人就有凜凜威風鎮九州的本領，可為啥這樣響噹噹人物兩個人物一聚到一起就成了許褚怕趙雲呢？難道就真的因為許褚單挑趙雲不成反而狼狽逃走後就懼怕趙雲了?不過話又説回來這也是並無道理的。
其一，單從他們兩個忠於自家主公的目的上來説，就可以看出誰高誰低。首先許褚是個明哲保身的人，不會為了不想幹的人付出任何時間功夫和代價的。就好比説許褚團結鄉鄰抵禦盜寇也是為了可以保自身安危，數次救護曹操也是因為對方是自己的老闆。畢竟人家可是挾天子以令諸侯的丞相大人，自己的升職加薪和身家性命都在曹操身上，他能不走點心嗎？而不理會曹仁也是因為他知道，誰才是真正掌握着自己生殺大權的人。
趙雲的性子就要淡泊直率得多了，他的出發點算是是一心為了主公劉備的。畢竟劉備可是白手起家的人，在他身上可沒有什麼利益可圖。為了劉備，趙雲可以孤身去救被劉備拋棄的少主阿斗，也可以不顧劉備怒火的勸誡不要被仇恨迷失了雙眼，更可以指出劉備佔據房屋的不妥之處。所以對於許褚這種徘徊在靠算計謀生邊界的人來説，就是非常不想遇到趙雲這種毫無無名利追求的人了，畢竟你看歷代的忠臣和一般牆頭草合不合?
其二，可以從他們兩個對自己性命的看重。許褚之所以在張繡死後急着想要比試，但是後來還是被趙雲的槍桿打到背上，趴在馬鞍山逃跑。主要是因為當時許褚需要一個證明自己的機會，而很不湊巧，倒黴催的他踢上了趙雲這塊鐵板就此敗績。試想一下，許褚這個這麼看重前途的一個人會不珍惜自己的性命嗎？顯然不能啊。
而趙雲就簡單得多了，因為心中沒有太多欲望就無所畏懼啦，那打起仗來就可以用不要命的打法。所以能力相當的許褚遇到不要命的趙雲，輸給他也就是必然了，畢竟誰都怕不要命的纏上。而在輸給趙雲之後果斷的選擇和他避開，這不就是像許褚這樣的人該做的事嗎？難不成還傻乎乎的送上自己性命去。所以許褚害怕趙雲也就是常理之中的事了。
其三，他倆所屬的陣營不同，所侍奉的主公也不同。首先，對於許褚來説，曹操的胸口氣度讓他英雄有了用武之地，以及扶大廈將傾的地位。可曹操多疑也是眾所周知的，試想中國曆來將軍猛將就是被上位者，被看做是雙刃劍。許褚能力非凡是可以讓曹操陣營如虎添翼，可也有可能會成為曹操如鯁在喉的心腹大患。
不要以為曹操信任自己就可以為所欲為，那雞肋的楊修不就鋒芒太露最後死了嗎？聰明如許褚又怎麼會想不到這一點呢？而唯一可以讓曹操放下心思的辦法，就是讓自己有剋星。不過許褚是曹營的猛將老大，説自己不敵他們似乎説不過去，而且還有可能影響自己的發展。
讓他們踩着自己上位不划算，那最好的方法就是把目光放到其他陣營裏去。最後在許褚一番比較之下選中了的趙雲，反正自己被趙雲打敗了，害怕他也是正常。而且這樣的話曹操也算找到了自己弱點，加上自己在曹營武功最好，那也就安全了。
反正説白了也就是許褚怕趙雲或許不是真正在廝殺的戰場上害怕，只不過因為他捨不得功名利祿的羈絆而已，不然捨得一身剮敢把皇帝拉下馬，又怎麼會怕趙雲?
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