褚是曹營頭號猛將，他的特點是力大無比、耐力超強、勇猛善戰、不懼生死，許褚的身上有一股子初生牛犢不怕虎的猛勁，無論是遇到誰，不管打得過打不過，先單挑了再説，比如許褚首次出戰就單挑典韋，許褚當時也不管典韋是誰，還搶了典韋追擊的黃巾軍，説勝了手中刀再説，於是兩人單挑。
許褚的武力應該是與典韋不相上下，或者稍弱一點，兩人交手幾百回合也不分勝負，典韋一個人能打敗呂布手下八健將中的郝萌、曹性、成廉、宋憲四人聯手，典韋也能一個擊敗孫觀、吳敦、尹禮、昌豨等泰山四寇四人的聯手，同樣是一比四，典韋的對手應該稍強，只是典韋在三國演義中出現的時間太短了，為了保護曹操力戰而死，所以感覺典韋不如許褚，實際上稍微強那麼一點。
但許褚也不是吃素的，許褚不僅敢跟典韋單挑，就算是天下第一的呂布，許褚也沒有含糊過，照樣是曹營第一個上前單挑呂布的人，曹營六將戰呂布，許褚第一個上，而且與呂布單挑了20回合，沒有分出勝負，然後才是典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進加入一起戰呂布，呂布的武力是天下第一，但許褚怕呂布嗎？壓根就不怕。
許褚曾經單挑過天下武力第二的趙雲，這是在穰山之戰，雖然兩人三十回合戰平了，但許褚也沒有慫過，每次都是曹操一聲令下，許褚就出戰了，儘管許褚不是趙雲的對手，因為後來許褚與李典、于禁三人圍攻趙雲，也沒有拿下擊敗或者擊傷趙雲，三個打一個打不過，許褚單挑趙雲自然不是對手了，只是三十回合數太少，沒有分出勝負而已，如果兩人再打下去的話，一百回合之內許褚肯定會被趙雲打敗，所以許褚也不怕趙雲。
許褚還單挑過馬超，馬超在渭水之戰打得曹操割須棄袍，打遍曹營無敵的時候，還是許褚站了出來，擋住了馬超，兩人大戰230回合，打得精疲力盡也沒有分出勝負，儘管許褚稍佔下風，但馬超也不能擊敗許褚，只能戰平許褚，都230回合了，就算打個500個回合，也是不分勝負，而馬超是被許褚的老闆曹操評價為不亞於呂布的猛將，許褚偏偏不信邪，專找馬超單挑，儘管沒有擊敗馬超，但許褚從來沒有怕過馬超。
許褚還單挑過張飛，儘管張飛與馬超大戰220回合是平手，而許褚也與馬超大戰230回合是平手，按照常規的理論來説，許褚應該與馬超的武力不分上下，但實際上許褚不是張飛的對手，許褚被張飛幾次打敗，比如赤壁之戰後，許褚騎着無鞍馬與張遼、徐晃一起圍攻張飛，但是張飛毫髮無損，全身而退，第二次就是北伐之戰，張飛刺傷的喝醉酒的許褚，儘管非正常交戰，但是從許褚聯合張遼、徐晃也沒有打贏張飛來看，如果兩人單挑，許褚肯定不是張飛對手，再加上許褚又被張飛打傷過，難免有陰影，儘管如此，許褚仍然不懼張飛，看到張飛照樣敢出戰。
既然許褚這麼厲害，也不害怕與高手過招，為什麼在白馬之戰不敢出戰顏良，在延津之戰不敢出戰文丑呢？
有人説白馬之戰時，許褚不在現場，這就不對了，許褚是曹操的貼身保鏢，自從典韋戰死後，許褚作為唯一的保鏢，更是寸步不離曹操，基本上曹操在哪，許褚就在哪，連馬超這個偏遠的涼州人都知道曹操身邊有一個大保鏢虎侯許褚，別人怎麼會不知道呢？
許褚不敢出戰有三個原因：
一、許褚覺得自己打不過。
顏良的氣勢很強大，一方面佈陣讓曹操總害怕，另一方面三下五除二打敗了曹營諸將，讓曹營諸將很害怕，顏良三合斬宋憲，一合殺魏續，20合敗徐晃的戰績，曹營中任何人都做不到，包括排名第一的許褚，許褚曾經和徐晃大戰五十回合也只是平手，這麼簡單的對比，許褚自然能比出個高低，既然許褚覺得自己打不過顏良，何苦上去受辱呢？
既然徐晃單挑顏良是二十回合敗下陣來，那麼許褚單挑顏良差不多也是二三十回合會敗下陣來，許褚不怕死，但怕丟人，何苦呢？還不如不上呢。
二、曹操不讓。
曹操看到顏良的武力，也知道顏良的水平如何，他更知道許褚的水平如何，根據三國演義的描述，曹操是非常害怕顏良，一是怕軍陣，二是怕武力，他知道許褚不是顏良的對手，所以捨不得讓許褚上去挑戰顏良。
三、因為有關羽的存在，壓過了許褚的光芒。
在關羽戰顏良之前，曹操的謀士程昱説過：非關羽不能戰顏良。曹操表示贊同，也就是説曹操與程昱的意見都是整個曹營之中沒有人是顏良的對手，除了關羽之外，雖然他們有自己的小心思，想讓關羽殺了顏良，然後袁紹就會殺了劉備，但如果關羽的武力不如顏良的話，這個計謀也就無法實行了，這也從側面證明了關羽的武力是強於顏良的，至少在曹營中是公認的。
原來許褚是曹營頭號猛將，自從關羽來了之後，就壓過了許褚的光芒，就變成了關羽是曹營頭號猛將，許褚本人當然也知道這事，因為許褚與關羽交過手，土山之戰時，關羽想突圍時，許褚聯合徐晃迎戰關羽，但關羽一個人就擊敗了許褚與徐晃的聯手，許褚親自敗給了關羽，當然刻骨銘心了，既然有關羽在，許褚也懂得不必自己親自上陣了。
所以，許褚敢單挑呂布、典韋、張飛、馬超、趙雲這些超一流武將，但不敢單挑顏良的原因，就是因為有關羽這個人在，至於許褚為什麼不敢單挑文丑，這個原因就很簡單了，當時文丑手下的軍隊已經被曹操擊敗，曹操下令捉拿文丑，是張遼與徐晃搶着上打文丑，許褚根本沒有機會，如果有機會，許褚會戰文丑的，儘管許褚並不一定打得過文丑。