十九世紀二十年代的上海，時局動盪，變幻莫測，很多事情都預示着---狂風暴雨即將來臨。這時候，那些敏鋭的梟雄大家就開始陸陸續續登場了，可不能放過這個開啓新世界大門的絕好機會。不過出場也講求一個先後順序，這次最先出場的是杜月笙。
杜月笙十四歲時，拜青幫陳世昌為老頭子。由陳世昌等人的關係，杜月笙進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。杜月笙得到黃金榮的信任，負責經營法租界的賭場“公興俱樂部”。
一九二六年杜月笙三十九歲，這時候大上海發生了一些看起來毫無聯繫但是細細推敲又覺得有點匪夷所思的事情，而這些事情有全部被杜月笙給撞上了。這時候，他就嗅出了些許不一樣的味道，再加上從不同渠道獲知的一些消息，讓他更加相信大上海要變天了。
雖然一切還沒有明朗，但是該與誰親近，與誰疏遠，心裏都有點數了。
那麼，到底是什麼事情讓杜月笙把自己推上了風口浪尖，在這裏，我們不妨來細説一下。
正值冬季，在浙江的一個小縣城裏，街上的行人三三兩兩，不遠處的客棧門口站着一個人，緊皺着眉頭，呆呆的看着外面的景象，雙目無神，整個一副生無可戀的姿態。再往裏瞧，房間裏只有一張牀，除此之外再無其他，老闆剛剛來過，催着交房租，一陣數落，飢寒交迫是這個人此時最真實的寫照。
正當這個人唉聲嘆氣，毫無辦法的時候，旁邊的客房門開了，走出來一個人，兩個人對視一眼，不約而同的叫出了對方的名號，原來是戴笠和毛人鳳啊。
深究一番，原來這兩人是舊相識，還在穿開襠褲的時候就已經熟識。
早些時候，戴笠在大上海做股票投資，據説收益十分可觀，但是，現在怎麼落魄成這樣，連房租和温飽問題都解決不了。
毛人鳳心裏一陣疑惑，忍不住問了一句：“戴兄不是炒股票發了大財嗎？怎麼現在到了如此境地？”不問還好，一問戴笠繃不住了，連忙説道：“説起來就是一把辛酸淚，我前幾天遇到一個所謂的股票專家，一天一個想法，今天買這股，明天打那股的，折騰來折騰去，我的錢都打水漂了。”説完他就是一陣苦笑和嘆氣聲。
他口中説到的那個股票投資專家名字叫做蔣志清，炒股票把錢賠光了以後，就去找杜月笙拿了一筆錢，到黃埔軍校去找活路去了。這個人也真是有點不仗義，把人家的錢財搭進去以後就置之不理，自己一個人快活逍遙去了。此時，戴笠的腦子就沒有那麼靈光了，所以挨凍受窮也是必然的事情。
毛人鳳看見自己昔日的好友落魄成這樣，曾經的豪情壯志和理想抱負都拋之腦後，如同落魄的山雞一般，心裏很不是滋味，心想不能讓自己的好友就此消沉下去，就提了杜月笙這一號人，説是此人愛好行俠仗義，戴笠可以去投奔他。
這時的戴笠已經無路可走，飯都吃不上了，管他三七二十一了，去試試吧，總比待在這裏等死來得好。而後就收拾了一下，偷偷回到了上海。
那麼，他為什麼要偷偷的走呢？
因為被蔣志清害得欠了一屁股的債，許多債主都在此地恭候他的到來。
之後，戴笠想辦法見到了杜月笙。
杜月笙見到戴笠，交談一番後知道此人和蔣頗有些淵源，留在自己身邊怕給自己惹來禍事，心裏便打起了小算盤。他給了戴笠一筆錢，讓他去廣州找蔣志清。一聽到蔣志清這三個字，戴笠坐不住了，心裏想，這個龜孫子，害我淪落到如此下場，我正要去找他算賬呢！
便拿着杜月笙給的錢，高高興興的去廣州了，但是，從這件小事，就能看出，杜月笙從此時就已經開始審時度勢了。
戴笠剛剛走，杜月笙的夫人隨口説了一句：“張松濤被你弄走那麼久了，也該把他弄回來了吧！”杜月笙應允下來，張松濤回到了大上海，給杜月笙帶來了很多時局軍事上的消息，其中最重要的一點就是廣東那邊的軍隊北伐了，而那北伐軍隊的司令官就是蔣志清，對，沒錯，就是之前杜月笙幫助過的那個蔣志清。
這讓杜月笙開心不已，沒想到自己當時怕惹禍上身送走的瘟神現在大變樣了，搖身一變，成了北伐大軍的司令官，大上海馬上就要起一陣大風浪了，關於政治投機這件事，他又一次成功了。
大概這就是他能夠成為一代梟雄的重要原因吧，敏鋭的政治直覺和天時地利人和的偶然。至於，筆者前文所提到的蔣志清我想大家應該非常熟悉了。
關於杜月笙，其實還有太多的故事。
一九三七年，上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於11月遷居香港。
一九四零年，杜月笙組織人民行動委員會，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。一九四一年12月，太平洋戰爭爆發以後，杜月笙遷居重慶，建立恆社總社，向大後方發展自己的勢力。晚年，杜月笙因為特殊原因決定既不前往台灣也不留在上海，而是選擇前往香港，並與一九五一年8月16日，在香港病逝，終年63歲。