雖然德雷克最終因為在私掠行動中的出色表現成為騎士，但私掠許可證對於很多成功的私掠船主而言，也可能是墜入監牢甚至地獄的通行證。這方面最著名的倒黴蛋就是德雷克的後輩，1701年被絞死的基德船長。基德船長在早期的海上生涯中，曾經是一位出色的海盜，但他很快就開始為英國服務，在大同盟戰爭中在美洲海岸追殺法國私掠船，曾因在加勒比海消滅法國船隻而獲得英國殖民地當局的150鎊獎金。
1695年，英國殖民當局和王室要求基德船長帶領自己的私掠船到加勒比海等地追捕包括托馬斯·圖在內的海盜和法國私掠船。基德船長在繳納了1500英鎊保證金後，獲得了由英國威廉三世國王親筆簽發的私掠許可證，而英國宮廷最有權勢的人物們集資為基德提供了裝備艦艇、僱傭人員等“私掠啓動資金”的80%，有謠傳説威廉三世自己也入了股。但基德船長剛一出海，就因為蔑視皇家海軍的軍艦遭到刁難，喪失了大部分經驗豐富的人員。
隨後基德在加勒比海和印度洋航線上巡弋，卻沒能在馬達加斯加等地捕獲敵方私掠船和海盜船。擔心無法獲得足夠獎金的船員們開始搶劫普通商船，並最終在1698年1月30日搶劫了“奎達商人”號商船。雖然基德船長和船員在商船上掠奪了1400磅黑糖、84包生絲、80箱鴉片和其他諸如硝石和鐵礦石等大批珍貴貨物，但這些貨物卻是屬於一位英國船東以及莫卧兒皇室寵臣的。
繪畫，描繪威廉·基德因海盜罪被懸屍泰晤士河口的情形
從當時英國的海事法律來看，基德船長捕獲“奎達商人”號時，後者懸掛了法國旗幟，因此可以視為敵對國家船隻。但從1604年“國際法之父”格羅蒂烏斯發表《戰利品和贓物法評註》開始，西方海事法中在承認國家海上私掠行為以及個人在戰時因遭遇敵方臨檢或搶劫導致損失後有權掠奪等價財物等權力的同時，不斷強調任何的海上私掠行為最終都應該由英國“金鐘”法院這樣的國家海事法院來裁定私掠行動是否合法，以及戰利品如何分配等問題。
基德船長在回到英國前，已經得知自己被視為海盜，不過他預先保存了“奎達商人”號的船籍文件以及法國貿易許可證，再加上英王威廉三世為基德船長簽發的私掠許可證，基德有信心贏得“金鐘”法院的訴訟。但最終，在英國王室陰謀中，基德船長所有的證明文件都被調包，直到20世紀初才在英國政府的海事檔案中被重新發現。而此時距離基德因海盜罪被懸屍泰晤士河口已經過去了三百多年。
基德當然不是最後一位被出賣和背叛的私掠船主。直至美國南北戰爭時期，南方邦聯曾大批簽發名為“贖金債券”的私掠許可證，據歷史學家考證這也是近代最後一批官方製作的私掠許可證。但隨着北方聯邦政府在南北戰爭中取得勝利，南方印發的贖金債券全部變為一張廢紙。
但為南方邦聯服務的“封鎖線突破者”從南方港口滿載歐洲急需的棉花駛向英國，再將滿船南方省份稀缺的各種貨物帶回港口，這一來一去將產生數百倍的暴利，其利潤率甚至超過著名的德雷克和霍金斯時代的奴隸三角貿易。封鎖線突破船船長一次航行的酬金大約相當於現代的15萬美元，對行動成敗同樣起到至關重要作用的領航員每次出海能得到10萬美元，連最普通的海員在一次成功往返於南方和歐洲之後都可以收到7000美元的高額報酬。而作為封鎖線突破船天敵的聯邦海軍的收入情況如何呢？對普通海員來説，聯邦每個月只從賬面上付出400美元，就這點“小錢”，想要拿到也往往要等幾個月甚至半年。