被丘吉爾稱為英國史上最大的災難，新加坡保衞戰為何遭遇滑鐵盧
二戰時期，英國由於是“日不落帝國”，在全球各地擁有眾多的殖民地，所以在面對德、意、日法西斯的進攻時，英國需要進行在大不列顛、大西洋、歐洲、中東、遠東等多地作戰。
丘吉爾
新加坡作為英國在遠東地區的重要戰略要塞，英國駐新加坡部隊加上後續的增援部隊共有十萬多人，但是卻被日本3萬多人圍殲，最後宣佈投降。英國首相丘吉爾在《第二次世界大戰回憶錄》中寫道：“新加坡所發生的的一切是英國曆史上最大的災難，從來沒有這麼多的士兵對敵人投降”。
新加坡
那麼，一向戰力強大的英國軍隊，為何在新加坡遭遇如此重大的失敗呢？
一、英國對遠東在戰略上不夠重視
英國從法國敦刻爾克大撤退後，德國對英國本土發動了長期的空襲，英國忙於本土作戰防禦，同時英國在北非和巴爾幹半島地區同德國和意大利作戰。由於埃及控制着蘇伊士運河這條國際貿易通道，戰略地位十分重要，而這一地區遭受德國和意大利的軍事威脅，所以英國將現代戰鬥機、坦克、高射炮和反坦克炮等武器優先配備給了尼羅河流域的部隊，以確保該地區始終控制在英國人手裏。
對於遠東地區，這裏是英國的殖民地，英國在該地區的駐軍主要是用於維護殖民地的秩序，鎮壓殖民地暴動，所以該地區英軍配備的武器都是常規輕型武器，缺乏重型火力武器。而且，英國對於該地區的防禦只能是在力所能及的範圍內進行適度、部分防禦。換句話説，就是打得過就打，打不過就跑。
保衞新加坡的軍艦
丘吉爾曾提出要放棄對新加坡的守衞和增援，這直接遭到澳大利亞政府的強烈譴責和反對（澳大利亞有一個師駐守新加坡），最後英國擔心從新加坡撤軍會引發國內民眾的反對和盟友的誤解，勉強執行繼續增援新加坡的政策。從英國當時的政策來看，就能看出英國對遠東地區的防禦不夠重視。
二、新加坡防禦工事存在致命弱點
新加坡與馬來半島隔着柔佛海峽，有一道石堤相連，此前英國對於新加坡的防禦主要是面向大海，也就是説主要防禦來自海上的艦船攻擊，所以新加坡城的大炮主要朝向大海，無法向內陸進行發動攻擊。
在新加坡島與馬來半島之間的柔佛海峽地區幾乎沒有構建任何永久性的防禦工事，這是令英國政府高層很意外。丘吉爾在《第二次大戰回憶錄》中對這一事件是這樣描述的：“新加坡的內陸方向不設防在我的心目中就像一艘無底的軍艦要在海上起航，是絕對沒有可能的。”
由於英軍先後失去制空權和制海權，日軍從馬來半島方向一路向南進攻，英軍只能沿着海岸和叢林向新加坡城節節敗退，在敗退的過程中遭受嚴重的損失。英軍在撤到新加坡城以後炸燬石堤，試圖堅守孤城。但是，由於英軍未在新加坡城北側朝向內陸方向構建堅固的防禦工事，這導致日軍比較容易就登陸了。
三、英軍軍事指揮失誤
英國在遠東地區的盟軍最高司令是韋維爾將軍，此人曾在北非指揮英軍多次戰勝意大利軍隊，戰績卓越，是英國最有才華的將領之一。負責馬來亞防務的是珀西瓦爾總司令，此人曾被寄予厚望，不過令他出名的就是在新加坡率領10萬英軍向日軍投降。
像印度、馬來亞、新加坡、緬甸這些地區，作為英國的殖民地，之前並未受到戰爭的威脅，所以他們在該地區並未大力進行防禦工事的修建。即使在日本進攻馬來半島以後，他們也沒有着手在新加坡與馬來半島之間修建防禦工事。
日軍是從1941年12月8日凌晨發動對馬來半島攻擊的，而在1942年2月8日才發動對新加坡的進攻，在長達2個月的時間內，新加坡守軍是完全有時間在島的北側修建防禦工事的。
日軍騎着單車快速穿越叢林追趕英軍
英軍在日軍的進攻下可謂是兵敗如山倒，從馬來半島撤退到新加坡的過程中消耗巨大。一方面説明這些軍隊未經過戰爭的洗禮，作戰能力比較弱，不適應叢林作戰；另一方面也説明英軍缺乏有效的指揮，未能對日軍形成有效的抵抗。
在英軍撤往新加坡以後，韋維爾雖然命令珀西瓦爾戰鬥到底，但是當時的形勢來看，英軍難以形成比較強大的戰鬥力。如果英軍在柔佛海峽修築堅固的防禦工事，那麼以10萬英軍的戰鬥力至少可以抵擋一陣。但是，由於疏於防務，沒有修築堅固的防禦工事，在被日軍圍困以後，再加上日軍擁有制海和制空權，這使珀西瓦爾的內心動搖。所以，他沒有選擇繼續抵抗，而是選擇向日軍投降，10萬英軍在新加坡被3萬多日軍圍殲，而珀西瓦爾也做了俘虜。
英軍投降
其實當時的日軍由於連續作戰也很疲勞，而且炮彈儲備也將耗盡，如果英軍堅持抵抗下去，日本也不會那麼容易就取勝，只能説英軍的主動投降成全了日軍。