陳平本是一名窮漢，卻愛讀書。他的家中有田三十畝，基本由其兄長操持，陳平從不勞作。因此，陳平因平民之身，卻養得高大而白胖，絲毫看不出勞動人民的樣子。陳平成年後，他的兄長休掉了自己的嫂子。
根據《史記》記載，陳平兄長之所以休妻，正是她嫌棄陳平不務正業，還口出惡言：“有叔如此，不如無有。”但最終，陳平兄長還是站在了弟弟一邊。但是根據後來周勃和灌嬰的説法，兄長去妻可能沒那麼簡單。真正原因，或許是陳平“盜嫂”，也就是和嫂子私通。由此可見，陳平自年輕時起，就善於和女人打交道。
陳平成年後，一直沒有妻子。最終，本郡一個叫做張負的富人看中了他。張負有個孫女，連續嫁了五任丈夫，而這些丈夫都先他而死。以迷信的説法，這個女人就是剋夫命。張負看中陳平，一來是看他窮而且“遊手好閒”，沒有女人願意嫁；另一方面，陳平確實長得帥，至少能撐門面。
當張負向陳平提出聯姻的請求後，陳平竟絲毫不嫌棄其孫女的“剋夫”體質，欣然與之成親。原來，陳平雖然不事生產，卻好結交豪傑。有了張負的財富，對於陳平來説真乃是如虎添翼。根據傳統説法，對於有“剋夫”命的女人，必須由擁有更強命格的男人才能壓服。而後來貴為丞相的陳平，或許就是這種男人。
陳平成親後，果然飛黃騰達。他先是跟隨魏王，其後又投奔項羽，雖然得到了任用，但並未得到重用。因此在楚漢戰爭之前，陳平隻身投靠了劉邦，併成為與張良相齊名的大謀士。
相比於張良，陳平更善於陰謀，因此有六出奇謀的説法。運用奇謀，陳平成功離間了項羽與謀士范增的關係，最終為項羽的敗亡投下了一顆沉重的砝碼。
然而即便如此，項羽卻以其逆天的軍事才能，將漢軍打得節節敗退，並把劉邦困在滎陽城內。在十萬火急的時刻，陳平卻想出了一條毒計。一天夜裏，陳平蒐集城中2000少女，並將她們趕出了東門。楚軍得到信號後，立即殺到。面對如狼似虎的楚軍，這2000少女的命運是可想而知。
然而這2000少女的犧牲，卻吸引了楚軍主力的注意，劉邦趁勢從西門殺出，逃出了生天。可以説，“滎陽突圍”之謀，是陳平最缺德的計謀。按照迷信的説法，這是要損陰德的。楚漢戰爭結束後，劉邦登基。陳平再出奇謀，以會獵為名，擒獲了漢初三傑的韓信，為劉邦立下了大功。
公元前200年，劉邦親征叛亂的韓王信，並與捲入叛亂的匈奴冒頓單于展開了激烈衝突。然而劉邦卻中了冒頓單于的誘敵之計，被圍困於冰天雪地的白登山上，眼看就要全軍覆沒。在關鍵時刻，陳平再出奇謀，而奇謀的對象，又是一個女人——冒頓單于的寵妃。
陳平遠遠注意到，冒頓單于出巡時，經常帶着一個妃子在身邊。因此，陳平通過自己的情報網，找到了這名妃子。一方面，給她送了大量珍寶。另一方面，又給她送上了一份美女圖。
在陳平的授意下，漢朝使者説：“皇帝被單于包圍，非常願意講和。所以把金銀珠寶送給您，再請您代他向單于求情，可又怕單于不答應，就準備把國中的第一美人獻給單于。因為美人現在不在軍中，所以先把她的畫像呈上。”
聽了使者的話，閼氏氣得花容失色，她自知自己的容貌敵不過畫中女子。若漢帝再不能突圍，那麼豈不是要平添一位絕色女子與自己爭寵？因此閼氏立即向冒頓單于吹枕頭風，要其撤圍。冒頓單于聽説漢軍主力即將來援，早就有退意，聽老婆這麼一説，還真將劉邦給放了。
陳平不僅會利用女人，更會騙女人。劉邦臨終前，曾聽信小人讒言，準備殺了呂后的妹夫——樊噲，並讓陳平和周勃去執行。而且劉邦親口告誡，必須當場殺死，拿頭來見我。
以陳平的智謀，捉拿一個樊噲自然是手到擒來。很快，樊噲就遭到逮捕，並被關在囚車裏。然而陳平卻對周勃説：“樊噲殺不得，他是呂后的妹夫。到時候，呂后肯定找咱們麻煩。因此，我們不如將他押送到長安，交給陛下定奪”。
結果走到半路，就傳來劉邦病故的消息。聽了此消息，陳平立即丟開押送隊伍，快馬加鞭地趕往長安。因為他知道，劉邦死後，呂后必當權，樊噲肯定死不了。如果有小人在呂后面前説自己壞話，那可就吃不了兜着走了。為了防止夜長夢多，陳平只能趕緊回到長安。
為了防止呂后不由分説地殺死自己，陳平又生一計。他跌跌撞撞地衝向劉邦的靈柩，放聲大哭：“您讓我就地斬決樊噲，我不敢輕易處置大臣，現在已經把樊噲押解回來了。”
實際上，這句話壓根就不是對死去的劉邦説的，而是對靈前主持的葬禮的呂后説的。聽説妹夫沒事，呂后自然鬆了一口氣。於是她好言撫慰陳平，一場風波就這樣平息了。
然而呂后放過了陳平，但是她的妹妹呂嬃卻不依。為了給丈夫出口惡氣，呂嬃向呂后進讒言：“陳平為相非治事，日飲醇酒，戲婦女。”聽聞此事後，陳平不僅不收斂自己的行為，反而還大肆納妾，整日府內喝酒玩女人。
聽聞此消息後，呂后不僅不惱，反而重賞陳平數千金，還專門在陳平面前斥責自己妹妹。原來呂后一向忌諱陳平，畢竟他資歷深，足智多謀，而且是功臣集團的領頭人。而陳平表現出胸無大志的樣子，正中呂后的下懷，這便代表着陳平對自己毫無威脅。
就這樣，陳平成功騙過了呂后。呂后死後，陳平立即與周勃、陸賈、劉章等人設下計謀，誅殺呂氏一族滿門。漢文帝繼位後，陳平又設計擠走了周勃，成為漢朝唯一的丞相，並死在了任上。
陳平雖然一生較為順遂，但是他卻早早地預言：“自己家族的命運不會太好。他曾説：
“我多陰謀，是道家之所禁。吾世即廢，亦已矣，終不能復起，以吾多陰禍也。”
簡單翻譯就是我做了太多壞事，我的子孫必因此遭禍，永遠無法東山再起。而他所説的“以吾多陰禍”，既可以理解為“冥冥之中自有禍患”，其實也可以理解為“女禍”。畢竟陽為男，女為陰，而陳平確實對不起女人。
多年後，陳平的兒子陳何搶佔他人妻子，被判死刑，爵位、封國都遭剝奪。陳平的後代果然因女人遭禍。其後，陳平的子孫曾多次活動，希望恢復爵位，但直到西漢滅亡都沒能如願。