曹昂是曹操妾室所生，但因為生母早亡，就由曹操原配丁氏撫養長大，而丁氏又無子女。所以，曹昂天生就具有一定的優勢。況且，曹昂勇毅果敢，一直隨曹操南征北戰，深為曹操喜愛。在這一點上，曹丕、曹植、曹衝是不能相比的。曹衝也是妾室所生，屬於天生神童，五六歲時智力已經“有若成人”，且經常幫助犯錯之人解脱，“賴以濟宥者，前後數十”。因此，曹衝深得曹操喜愛，甚至“太祖數對羣臣稱述，有欲傳後意”，就是想把皇位傳給曹衝。後來，曹操還對曹丕説過“曹衝之死是我的不幸，但卻是你的大幸”，曹丕自己也承認曹衝不死，自己沒有機會。然而，這兩個曹操極為喜歡的兒子，卻都去世的比較早。197年曹昂戰死，208年曹衝早夭，於是繼承人只能在曹丕和曹植中挑選。
在曹植和曹丕這兩人中間，如果談曹操更喜歡誰，那麼毫無疑問的是曹植。眾所周知，曹植是著名的文學家，寫下過很多傳世名篇，南朝宋文學家謝靈運對他有“天下才有一石，曹子建獨佔八斗”的評價。尤其是210年曹植一揮而就寫下的《登台賦》，讓曹操對曹植寄予厚望，認為他是最能成就大事的人。另外，加上曹操本身文學修養很高，所謂英雄惜英雄，以及曹植性情坦然，不追求奢華，符合曹操的口味，因此對曹植非常喜歡，將他看成了繼承人。214年，曹操征討東吳孫權，就讓曹植留守鄴城（曹魏都城），並且語重心長的説：“吾昔為頓邱令，年二十三。思此時所行，無悔於今。今汝年亦二十三矣，可不勉與”。顯然，曹操這是把曹植當成繼承人來培養了，但希望過於任性的曹植奮發圖強，而不是整天我行我素。
從曹操對曹昂、曹衝、曹植的態度來看，曹丕是曹操最不看好的一個。然而在217年，曹丕卻擊敗了其弟曹植（同母弟弟），被立為魏王世子。這一年，固然有曹植犯下大錯，“植嘗乘車行馳道中，開司馬門出（在只有帝王舉行典禮才能行走的禁道的奔馳）。太祖大怒.......植寵日衰”，讓曹操大發雷霆、以至“植寵日衰”之外，但其實還有一個關鍵原因鮮為人知：曹操對曹丕這一點極為認可！曹睿有過目不忘的本領，即便一些小臣，名字簡歷甚至父母兄弟之類，曹睿一見之下，就不會忘記，所以曹操異之，感慨的評價：有了你，家業就可以繼承三代了。於是，就讓小孩曹睿常伴宴會左右。
顯然，曹操傳位曹丕，或許從曹睿身上能找到答案：曹操這是隔代傳位。217年，曹魏面臨的局面不容樂觀，東吳、蜀國咄咄逼人，北面遊牧民族蠢蠢欲動，想要守住甚至開拓基業，能力一般的皇帝根本做不到。然而，曹植的兒子曹志，雖然表現不凡，但和曹睿一比，確實有不小的差距。從史書上看，曹操對他也沒有什麼評價。而且，曹志是庶出，對隔代傳位來説，這是一個致命缺陷。在兒子這一項上，曹植是敗給了曹丕。後來，曹睿繼位之時，面臨着內有宗室及老臣，外有東吳、蜀國、鮮卑等虎視眈眈，但曹睿卻沉着應對，西阻蜀軍（諸葛亮北伐），東挫孫吳，北敗鮮卑，內部將司馬懿陳羣等老臣駕馭的馳張有度，所以劉曄評價他“秦始皇、漢孝武之儔，才具微不及耳”。可惜的是，曹睿英年早死，否則幾乎不可能有司馬懿的篡位。
其實，歷史上類似的隔代傳位還有很多，比如周朝的“季札讓位”，司馬炎傳位傻子司馬衷（説出何不食肉糜之人），就是看中了好孫子司馬遹；康熙傳位雍正，也有看重乾隆的意思在裏面，這樣傳位就確保了三代基業。所以，曹操之所以傳位曹丕，和曹睿關係密切，甚至可以説是曹丕繼承曹操之位的最大助力。