賈詡的才智，連《三國志》作者陳壽都為之讚佩不已，稱其能與中國歷史上最令人仰慕的兩位謀士，張良和陳平相媲美。在《魏書》中，他將其與魏朝中最孚人望的二荀—荀彧和荀攸合傳，足見其對賈詡評價之高。但令人極為遺憾的是，賈詡的才智和奇謀，在對東漢末期社會生態的破壞方面，以及對中國歷史進程的負面影響上，其造孽之廣、之烈，實在是三國其他謀士無一能企及的。
公元197年，建安二年，曹操南下取宛城張繡。張繡武威人，乃張濟的族侄，一直追隨張濟在軍中服役。自張濟戰死後，張繡便頂替張濟統領了他的部隊。張繡屯軍宛城，與劉表聯合，這對曹操的背部構成了威脅，使他不能專心經營北方的統一大業，因此親率大軍前來征討。張繡自知力薄不戰而降。好色的曹操見到張濟的女人—即張繡的嬸孃十分美貌，就強行佔為己有。這使張繡感到莫大的恥辱，憤恨之情溢於言表。
曹操得悉後就密謀刺殺張繡。不料機密泄漏，張繡立即起兵反叛，突然夜襲曹操大營。由於事出突然，曹操毫無預防。措手不及之下，曹軍被張繡打得落花流水。曹操右臂中矢，坐騎“絕影”寶馬也被射死，要不是長子曹昂緊急將自己的戰馬給老子騎上，曹操的老命差點送掉。曹昂因此就被亂軍砍死。侄子曹安民也相繼陣亡。連曹操最忠誠、最勇武的貼身衞士典韋也在這次混戰中力戰而死。宛城這一戰，對曹操來講不僅損失慘重，也是他個人戎馬史上一次奇恥大辱。
經過連年混戰，北方大小軍閥已逐個被併吞、消滅，基本上只剩下曹操和袁紹兩大集團。歷史走到這一步，世人都容易得出這樣的結論:不是曹操就是袁紹，已再無其他力量存在的空間，何去何從，再也不能猶豫了。一般的觀風者，無不選擇投向袁紹。因為以袁紹四世三公家庭背景的號召力，以及現時所擁有四州之地豐富的資源，麾下兵多將廣，相比曹操，具有壓倒性的絕對優勢，最後勝利只不過是早晚的事情。張繡對此盤算再三，早存投袁之心。
所以在公元199年，袁紹準備發動官渡大戰前夕，派使者前來聯絡，相約共同擊曹時，受到張繡隆重接待。卻不料賈詡在宴席間突然發難，當眾疾言厲色地拒斥袁紹使者:“你回去明白地轉告你家主帥，一個連自己兄弟（袁術）都容忍不下的人，能真誠地接納外人麼？！不可能指望這樣的人會成就大事，我們張將軍決不會上你們的當，你可叫他拋棄那個念頭吧！”袁紹使者臉色鐵青，立即憤然退席。
張繡將賈詡拉向一邊，責怪他:“先生，你怎麼能這樣做，這不是在將我往火坑裏推麼？！袁本初（紹）決不會放過我！我已經同曹操結下了血仇，現在再得罪袁紹，這不是在自取滅亡麼！唉，先生誤我…先生誤我…”張繡攤着雙手，連連搖頭。賈詡雖為張繡謀士，但張繡十分崇拜他的才智，平時對他簡直敬若師長。由於賈詡算無遺策，屢屢計出事成，所以長期來張繡對其幾乎言聽計從，而唯獨這一次，張繡卻大不以為然，怨恨之情溢於言表。
賈詡卻毫不介意，相反進而提出一個更意外的主意:“現在是你投向曹操最好的時機。”“什麼？”張繡幾乎懷疑自己的聽覺出了毛病:“投曹操？先生，你不是在同我開玩笑吧！你又不是不知道我是曹操殺子的仇人，你難道要我去送死麼？！”賈詡嘴角露出了詭異的微笑，“不，將軍，這才是你最好的一條活路。”下面是賈詡一席精闢的分析。
現在，袁曹兩大集團決戰的時刻即將到來，雙方都竭力爭取其他方面同盟來加強力量。但對於袁紹來講，以他目前的強勢而言，將軍這股微薄的力量，恐怕入不了他的法眼，他不會以此就看重將軍，你在他的部下是不會有遠大的前程。而曹操那邊的情況就完全不同，他遠比袁紹弱小，因此將軍的加入，對他無疑猶同雪中送炭，他一定倍加珍視，破格重用，這樣你就會有良好發展的空間。關於他們兩個人，你從表面看，似乎袁強曹弱，後者必敗。
但事實上袁紹為人外寬內忌不能容人，內部並不團結，這樣的人是很難成大事的。而曹操卻有王霸之志，他要成大事，一定不會牢記個人冤仇，否則他就不可能招攬到那麼多人才。他的事業正在日益壯大中，依我看成大事者，非曹操莫屬。所以將軍你儘可放心，我敢保證你此去絕對無虞，一定馬到成功！
出於對賈詡才智的信仰，張繡終於接受了賈詡的建議，第二次重又投向曹操。果然，一切全在賈詡的預料中，曹操似乎已徹底忘掉了上次那痛徹心扉的遭遇，表露出極大的熱忱，親率大軍出城迎接張繡，其禮遇之隆，令人為之目眩！為表示自己的誠意，曹操甚至為自己的二十二子曹均娶張繡的女兒為妻，結成親家，以徹底消除張繡的顧慮。
私底下，曹操拉着賈詡的手，滿懷感激地説:“使曹操信義傳揚於天下者，乃先生也。”賈詡由此而受到曹操格外的信賴和重用，當即被拜為“執金吾”，封都亭侯，遙領冀州牧。張繡歸曹後，因感恩曹操的不記舊怨，所以在以後的官渡戰役中甚為賣力，建立了不小的軍功。曹操對之也封賞甚厚，遷升其為破羌將軍，增邑二千户。看來這條路是走對了，史家因此而高度讚揚賈詡為張繡這一擇主之謀，其膽識之超凡，稱得上絕妙之至。
不過張繡的歷史到此並沒有能畫上圓滿的句號，史家對他以後的結局卻曖昧地括起括弧來。八年後，張繡隨曹操北征烏桓，竟在半途不明情由地突然暴斃。《三國志》作者陳壽對此含糊地一語帶過。《魏略》透露的信息説他因恐懼而自殺。看來最後的結局並不如意。