梁武帝在歷史的評價極高，自幼飽讀詩書，無論是政治、文學還是軍事領域都有涉獵，同時梁武帝十分嚮往佛教，平日裏燒香唸佛，而且梁武帝愛好交友，是著名的竟陵八友之一，與沈約，謝朓等文人交往密切。
梁武帝登上皇位之後，勤於政事，要求臣子直言進諫，晚年將全部身心投入到從佛教生活中，“南朝四百八十寺，多少樓台煙雨中”，説的正是他，陳慶之就是在梁武帝身邊一步一步走向輝煌。
陳慶之家境貧困，機緣巧合之下投入到梁武帝門下，如果不是這次機會，陳慶之很可能還會在家裏種地為生，不過陳慶之身材並不高大，註定不是一個幹體力活的好手，在很多人眼裏，陳慶之根本不會有出人頭地的機會。
然而他不甘心就這樣放棄，多方打聽，通過各種關係找到了一個蕭衍，由於蕭衍廣交好友，門客眾多，不起眼的陳慶之又如何讓人注意到自己的存在呢？陳慶之仔細思考，逐漸摸索到了蕭衍的脾氣秉性，發現這個人對文學與書法十分嚮往，尤其佛教文化。
雖然説陳慶之對佛教不太瞭解，不過對於下棋卻十分精通，得知蕭衍對下棋十分喜歡以後，陳慶之日復一日的練習棋藝，找到機會就有蕭衍切磋棋藝，蕭衍的棋癮很大，有時候一天都能不吃不喝通宵下棋，除了陳慶之陪同以外，沒有人可以堅持下去。
靠着下棋這門手藝，陳慶之逐漸成了梁武帝身邊的得力助手，梁武帝登上皇位之後，廣封羣臣，陳慶之作為心腹，18歲時受封為主書，幫助朝廷處理文書公文，是一個徹徹底底的文官，然而上戰場殺敵是他一直以來的夢想，男兒就要建功立業，為此陳慶之買通許多大臣替他説好話，終於讓他等來了一個機會，不過這個機會足足等了二十多年，
南北朝時期政權對立，與梁朝對立的正是北魏，兩國相處還算和諧，有一天道武帝的玄孫聯合徐州刺史元法僧幾個人覺得朝廷十分苦悶，就想着自立為帝，享受一下做皇帝是什麼樣的感覺，幾個人説幹就幹，隨後起兵謀反建立的“宋”朝。
道武帝聽聞之後，十分惱火，簡直就是胡鬧，一個完整的國家怎麼可以有兩個皇帝，於是拍案而起，命令大軍討伐。
元法僧等人當即慌了神，雖説幹出了稱帝的事情，不過這幾個人的實力根本不足以與道武帝抗衡，硬拼無疑是自尋死路，於是幾個人決定投靠南面的梁武帝，梁武帝聽到有人投誠，十分高興，命陳慶之前去接應。
這是陳慶之第一次走向戰場，這個文官的命運就此改變，雖然只是名義上的統帥，然而陳慶之不在乎，只要能有上戰場機會就足夠了。
陳慶之的武將生涯就此開始，在戰場上取得了輝煌的成就，最矚目的就是率領7000餘人浩浩蕩蕩進行北伐的傳奇了。
陳慶之北伐時，首先進攻睢陽，睢陽守將多達7萬多，是陳慶之的十倍以上，雙方兵力十分懸殊，沒有人認為陳慶之可以取勝，令人沒想到的是陳慶之並沒有一絲遲疑，率領士兵不足半日就攻破了城池。
首戰告捷的陳慶之繼續進攻，面對元暉業的2萬多兵馬，陳慶之因勢利導，輕鬆攻下城池，生擒敵方守將，打出氣勢的陳慶之再次攻擊榮陽，北魏急忙排爾朱榮等人率領大軍救援。
20萬大軍將陳慶之重重圍困，很多人都認為陳慶之會選擇堅守不出，然而他卻沒有這樣做，率領4000精兵，出城迎敵，一戰打得北魏被迫遷都，陳慶之的威名成了北魏皇族的夢魘，每當提起這個名字，都會心驚膽顫。
陳慶之作戰的時候，喜歡穿着白色長袍，因此被人稱作“白馬探花”，當時有歌謠稱讚：“名師大將莫自牢，千兵萬馬避白袍”，雖然只有幾千士兵，卻在他的手下勢不可擋，接連攻陷北魏32座城池。
與著名的軍事天才相比，40歲才上戰場的陳慶之無疑是“老邁之軀”了，然而他卻以驚人的天分，在戰場足足打了15年之久。
《梁書》中説道：“陳慶之有將略，戰勝攻取，蓋頗、牧、衞、霍之亞歟。”“慶之性祗慎，衣不紈綺，不好絲竹，射不穿札，馬非所便，而善撫軍士，能得其死力。”，可見古人對陳慶之評價極高。
南梁皇帝稱讚陳慶之“本非將種，又非豪家”，15年軍旅生涯中，陳慶之先後參與大小戰役47次，多數都是以少勝多的經典戰鬥，陳慶之雖然不是項羽那樣的蓋世英雄，甚至一些史書中記載陳慶之體力極差，沒有絲毫武力。
就是這樣一個體弱多病的人，又是怎樣應對北魏數十萬兵馬的呢？總結來説有以下幾個原因。
首先陳慶之雖然體力弱，卻善於帶兵，同時十分關懷屬下，久而久之使得陳慶之的部隊上下一心，作戰的時候可以凝聚成一股力量，因此陳慶之取勝的首要原因就是能籠絡士氣，獲得士兵們的信任與支持，經常與士兵同吃同住，將士們都願意追隨在他身邊。
雖然只有不到一萬人，但是陳慶之軍隊的士氣無人能敵，這樣一支不可阻擋的虎狼之師，在南北朝打出了威名。
在就是陳慶之富有謀略，軍事才能出眾，許多時候可以依據戰場形勢作出準確的判斷，這也是讓士兵們信服的重要原因，史書雖然沒説過陳慶之有過高人指點，只知道他十分愛下棋。
年輕時經常與梁武帝切磋棋藝，20多年的時間裏進步頗大，仔細想想，棋盤上的爭鬥不就是另一個戰場嗎，通過圍棋的廝殺，陳慶之找到了攻防道理，並且運用到實戰中去，在那個分裂爭鬥的年代，陳慶之找到了自己的定位，實在是不容易。
很多人看來，陳慶之接連擊敗北魏數十萬兵馬，靠的不僅僅是強攻，更多的是謀略，不足4個月的時間內，拿下北魏32座城池，這種戰績試問還有誰能做到。
因為出色戰功，陳慶之被後世稱為“古代五大名將”，陳慶之與其他人不同，有自己獨特的作戰理念，面對數倍於自己的敵人，選擇正面交鋒，仍然能勢如破竹，反殺敵軍。
陳慶之作戰幾乎都是正面交鋒，再加上陳慶之身形瘦小，作戰風格卻大不相同，戰場上攻勢迅猛，這種反差更加體現出陳慶之的傳奇經歷。歷史上的陳慶之更像一個“軍師”，指揮過的戰鬥，或多或少影響了歷史走向，直到今天，他所留下來的的軍事思想仍然值得參考。