1999年前後，葉利欽已經把俄羅斯搞得不成樣子了。第一次車臣戰爭，俄羅斯費了九牛二虎之力，付出慘痛代價，僅僅換回了車臣叛亂分子名義上承認仍然歸屬俄羅斯。伴隨車臣問題的無解，俄羅斯的經濟更是雪上加霜，寡頭大有將國家財富完全榨取乾淨的趨勢。
此時的葉利欽已經焦頭爛額，經濟上不來，搞得一團糟，愛國主義者已對葉利欽的無能感到深深的失望，要求他辭職引退的聲音不斷高漲。加上葉利欽的身體狀況也不好，醫院成為其常住的地方，他已無法正常履行總統職責了。
“我即將離開……”這是葉利欽最後一次在公眾前的講話，這句話在葉利欽的辭職報告裏反覆提及。1999年12月31日，在新舊世紀之交的時刻，葉利欽正式提出辭職，並且任命普京為代總統。
這並不是葉利欽一時心血來潮，早在8個月前他就做出了這個決定。那時普京還是聯邦安全總局的領導，官職雖然不低，但並不為人所熟知。直到8月9日，葉利欽簽署了任命新總理的命令。命令一出，國內外大多政治家都感到十分困惑，大家對這個名不見經傳的新總理十分好奇。
可以説除了普京和葉利欽，所有人都對此次任命感到詫異。
葉利欽選普京有其自己獨特方式，普京曾做過克格勃，這個大家都清楚，葉利欽看到他檔案裏面有一條寫着：普京是一個很強硬的人，而且是一個忠誠的人，可堪大任。
促使葉利欽下定決心還有一件小事，他曾在回憶錄中記載過這件事，當時他與普京等人去野餐，突然衝出野豬，其他人都嚇得鑽入桌底，只有普京臨危不懼，從容拿出獵槍打死野豬。從那一刻起，葉利欽就下定決心讓普京接自己的班。
普京作為一個政壇新星，大家對這個新總理並不看好，在他剛剛當選的8月份，民意支持率僅有2?但到了9月底，上升到了15?10月底到了25?直到12月達到了50?如此高的支持率是第一次出現在俄羅斯政治家身上。
後來很多人在談到葉利欽時都喜歡用這樣一句話，他做了一件最正確的事：就是選定普京作為接班人。如果將蘇聯解體後的俄羅斯比作着火的房子，那麼葉利欽無疑就是這放火的人。但葉利欽並沒有任由大火就此燒下去，他選了一位優秀救火隊員，這個人就是普京。
有人説葉利欽此舉是為了保住全家人的性命和利益，此説法不無道理。葉利欽女兒利用職權進行受賄，已是公開的秘密。在此情況下，葉利欽既無扭轉俄羅斯頹勢的能力，又無法使得自己置身於案件之外。所以，選擇一位合適的接班人已經成為葉利欽最明智的抉擇。
普京上台後，雖然私有化並沒有馬上停下來，但是他採取各種方法降低私有化企業比例。最終俄羅斯經濟在普京手裏呈現增長趨勢，普京也沒有辜負葉利欽的重託。
對於葉利欽的栽培，普京也非常感激，普京上台後，雖然頻頻對俄羅斯的寡頭動刀子，俄羅斯的這些寡頭陸續都被普京幹翻了，不是被關進監獄，就是逃往海外，然而葉利欽全家人卻毫髮無損。事實證明他的這個做法是對的，直到今天，葉利欽的後代仍在福布斯排行榜中名列前茅。
普京在上台總統之初就簽署了一套《首任俄羅斯聯邦總統一期家庭保障法》，這套保障法的內容主要是俄羅斯退休的總統擁有不可侵犯的權利，任何人都不能對其進行刑事和行政的訴訟，也不能對其進行拘捕，私人調查和搜查等。
無論之前兩人是否協商好，關鍵看普京，只有普京去做才能行。相信普京簽署這個命令後，葉利欽坐在家裏一定拍大腿大喊：選對人了！
事實證明，雖然他政績平平，治國無方，但在識人用人上有獨到之處，他確實選對人了，可以説保住了家族利益也拯救了當時岌岌可危的俄羅斯。