在大選關鍵階段，特朗普又攤上了麻煩。《紐約時報》9月27日爆料稱，特朗普不僅面臨即將到期的數億美元債務，還利用税法避税多年，其中更是具體提到，在最近的15年中，他有10年都沒有繳納聯邦所得税。對於這個猛料，特朗普也做出了緊急回應，他斥責《紐約時報》的報道是假新聞，聲稱自己不僅繳納了很多錢，還向紐約州繳納了很多州所得税。
不過，紐約市市長白思豪第一時間站出來否認了特朗普的説法，在當地時間28日晚間的講話中，他表示《紐約時報》報道中的發現“令人震驚”，根據信息調查來看，特朗普並沒有按照應有的方式繳納城市税，有理由懷疑特朗普也欺騙了“家鄉”。
白思豪在傳遞這一信息時，十分自信，他稱，“鑑於我們從這個傢伙身上看到的一切，我認為這已經是一個既定的事實。”另外，這位紐約市長還毫不客氣的宣佈，他將責成紐約市財政部門立即調查特朗普有沒有繳納城市税，以確定他是否在税收上欺騙了紐約市。
根據一份提交給棕櫚灘縣巡迴法院的文件，2019年9月下旬，特朗普將其主要住所從紐約遷至佛羅里達州，而第一夫人梅拉尼婭也將她的住所改為了棕櫚灘，他們將在棕櫚灘的度假勝地海湖莊園作為了永久住所。為何選擇佛羅里達州呢？《每日郵報》在報道中指出，佛羅里達州沒有州所得税或遺產税，長期以來一直是富人逃避高税率的好地方。相比之下，紐約州的最高税率接近9％，紐約市的最高税率接近4％。
只是，當時，特朗普堅稱他們變更居籍與税收無關，而是因為他與紐約這個城市的領導人有敵意，他公開抱怨自己在紐約付了數百萬美元的税，卻沒有受到應有的對待。這一番説辭不僅不承認自己移居是為了避税，還把矛頭指向了紐約，可謂“一箭雙鵰”。
眾所周知，特朗普與紐約州民主黨州長安德魯·科莫和紐約市民主黨市長白思豪之間長期關係緊張。近期，特朗普還一直威脅要切斷紐約的聯邦資金，這對出現財政危機的紐約來説是一個重擊，白思豪還就此喊話要與特朗普法庭上見。如今，特朗普被美媒曝出了税收問題，白思豪也終於等到了報仇的機會，自然要好好對此調查一番。