約翰·庫薩克並不滿足於現狀，他還與人合寫了幾部最受歡迎的電影，如《高度忠誠》和《這個殺手將有難》，證明了他對黑色喜劇和複雜角色的精通，他還參與了電影《戰爭公司》的編劇工作，儘管目前來看，他的劇本還沒有問世，但他的嘗試進一步證明，他不需要站在鏡頭前，就能讓角色栩栩如生，如果庫薩克一直利用離開電影院的時間來創作他的下一個劇本，觀眾也不會感到驚訝
約翰·庫薩克一開始是一名萬人迷，扮演的角色永遠是温柔、有點書呆子氣的男孩，願意為女孩做任何事，但是沒有人能永遠扮演英俊的男主角，儘管庫薩克經常涉足一些不太主流的作品，如《成為馬可維奇》和《午夜善惡花園》，但他還是繼續在乏味的浪漫喜劇《徵婚廣告》和《緣分天註定》中擔任主角，而庫薩克顯然想走另一個方向，就像他在《冰封之地》和《報童》中扮演的殺手角色一樣，當好萊塢只想讓你一次又一次地扮演同樣的角色時，難怪庫薩克會漸漸淡出浪漫喜劇舞台
約翰·庫薩克可能不喜歡好萊塢，但這並不意味着他對他的粉絲也有同樣的感覺，一位粉絲分享了她在飛機上遇到他的故事，她寫道：“作為他的超級粉絲，我緊張得不敢和他説話，過了一會兒，庫薩克來到我旁邊的座位上，開玩笑地問道，你現在還緊張嗎，在飛行結束時，他紳士地幫我取下行李，下飛機時給了我一個擁抱，在這個行業裏，還有誰遇到過如此腳踏實地的人”
約翰·庫薩克在他的職業生涯中和很多女人約會過，但是隨着年齡的增長，他越來越被問到為什麼還沒有安定下來，在接受採訪時，庫薩克被問及為什麼不結婚，他回答説：“社會沒有告訴我該怎麼做，所以，如果你想成為庫薩克夫人，你可以放棄這個夢想”
更重要的是，沒有伴侶的婚姻是他職業生涯軌跡的一個良好因素，因為沒有配偶佔用他的時間，他可以隨心所欲地做任何他想做的事
在一次小組討論中，庫薩克鼓勵有抱負的電影製作人做他們自己想做的事，而不是等待好萊塢機器為他們的項目開綠燈，庫薩克説：“現在已經沒有好萊塢了，只有一羣銀行，好萊塢就是一羣人坐着噴氣式飛機到處找別人問他們有沒有錢”，這不完全是對電影業的看法，但這可以詮釋他在過去幾年裏的工作方式
儘管約翰·庫薩克近年來主演了不少爛片，但在2015年，他在《愛與慈悲》中飾演的布萊恩·威爾森獲得了很高的評價，許多人都稱讚庫薩克的出色表現，但這部電影只賺了1200萬美元，儘管有人猜測他可能獲得奧斯卡提名，但庫薩克還是落空了，在整個電影季中，沒有獲得任何一個獎項的提名，電影本身也被拒之門外