綜合曹操一生戰績，勝32戰，平1戰，輸5戰，不負軍事家之名。.
滎陽之戰敗給徐榮 敗
到滎陽汴水，遇卓將徐榮，與戰不利，士卒死傷甚多。太祖為流矢所中，所乘馬被創，從弟洪以馬與太祖，得夜遁去。(武帝紀)
論:曹操此戰中伏,兵又少,故敗,而且徐榮也是當時名將,之後孫堅也敗於其手.(孫堅移屯梁東，為卓將徐榮所敗，復收散卒進屯陽人。)
濮陽之戰 敗
布到，攻鄄城不能下，西屯濮陽。太祖曰：“布一旦得一州，不能據東平，斷亢父、泰山之道乘險要我，而乃屯濮陽，吾知其無能為也。”遂進軍攻之。布出兵戰，先以騎犯青州兵。青州兵奔，太祖陳亂，馳突火出，墜馬，燒左手掌。司馬樓異扶太祖上馬，遂引去。(武帝紀) 會布至，身自搏戰，自旦至日，數十合，相持甚急。操募人陷陳，司馬陳留典韋將應募者進當之，布弓弩亂髮，矢至如雨。韋不視，謂等人曰：“虜來十步，乃白之。”等人曰：“十步矣。”又曰：“五步乃白。”等人懼，疾言：“虜至矣!”韋持戟大呼而起，所抵無不應手倒者，布眾退。會日暮，操乃得引去。拜韋都尉，令常將親兵數百人，繞大帳左右。濮陽大姓田氏為反間，操得入城，燒其東門，示無反意。及戰，軍敗，布騎得操而不識，問曰：“曹操何在?”操曰：“乘黃馬走者是也。”布騎乃釋操而追黃馬者。操突火而出，至營，自力勞軍，令軍中促為攻具，進，復攻之，與布相守百餘日。(資治通鑑)
論:回軍倉促被呂布以逸待勞,遭至大敗,也算是征討徐州的苦果之一了.
宛城之戰 敗
二年春正月，公到宛。張繡降，既而悔之，復反。公與戰，軍敗，為流矢所中，長子昂、弟子安民遇害。公乃引兵還舞陰，繡將騎來鈔，公擊破之。繡奔穰，與劉表合。公謂諸將曰：“吾降張繡等，失不便取其質，以至於此。吾知所以敗。諸卿觀之，自今已後不復敗矣。”遂還許。(武帝紀) 春，正月，曹操討張繡，軍於淯水，繡舉眾降。操納張濟之妻，繡恨之;又以金與繡驍將胡車兒，繡聞而疑懼，襲擊操軍，殺操長子昂。操中流矢，敗走，校尉典韋與繡力戰，左右死傷略盡，韋被數十創。繡兵前搏之，韋雙挾兩人擊殺之，瞋目大罵而死。操收散兵，還住舞陰。繡率騎來追，操擊破之，繡走還穰，復與劉表合。(資治通鑑)
論:雖然擊走張繡,難掩此戰失利.就如曹自己所言"失不便取其質"敗因也, 至於好色也是失敗原因之一.
赤壁之戰 敗
進，與操遇於赤壁。時操軍眾已有疾疫，初一交戰，操軍不利，引次江北。瑜等在南岸，瑜部將黃蓋曰：“今寇眾我寡，難與持久。操軍方連船艦，首尾相接，可燒而走也。”乃取蒙衝鬥艦十艘，載燥荻、枯柴、灌油其中，裹以帷幕，上建旌旗，預備走舸，繫於其尾。先以書遺操，詐雲欲降。時東南風急，蓋以十艦最著前，中江舉帆，餘船以次俱進。操軍吏士皆出營立觀，指言蓋降。去北軍二里餘，同時發火，火烈風猛，船往如箭，燒盡北船，延及岸上營落。頃之，煙炎張天，人馬燒溺死者甚眾。瑜等率輕鋭繼其後，雷鼓大進，北軍大壞。操引軍從華容道步走，遇泥濘，道不通，天又大風，悉使羸兵負草填之，騎乃得過。羸兵為人馬所蹈藉，陷泥中，死者甚眾。劉備、周瑜水陸並進，追操至南郡。時操軍兼以飢疫，死者太半。操乃留徵南將軍曹仁、橫野將軍徐晃守江陵，折衝將軍樂進守襄陽，引軍北還。(資治通鑑)
論:兵多而敗,敗因周瑜和諸葛亮戰前都過明確的判斷,此外求勝心切導致中計也是失敗主因.
漢中之戰(2) 敗
三月，王自長安出斜谷，軍遮要以臨漢中，遂至陽平。備因險拒守。
論：曹操接手此戰時候已經屬於是爛局一盤。再加上身體原因，早日退兵了。