曹雪芹寫寶黛，總是慣用反筆，明貶實褒，尤其對寶玉更是如此，甚至在寶玉第一次出場前有兩首《西江月》針貶之，説他：“天下無能第一，古今不肖無雙。寄言紈絝與膏粱：莫效此兒形狀!”——完全就是一個不學無術的反面典型。
而這使得讀者也因此得出了一個錯誤結論，覺得寶玉不愛讀書，滿腹草莽，正如小廝興兒説：“他長了這麼大，獨他沒有上過正經學堂。我們家從祖宗直到二爺，誰不是寒窗十載，偏他不喜讀書。”
——然而當真這樣想，我們豈不同興兒一般見識，錯會寶玉了?
那麼寶玉當真不喜歡讀書嗎?他的學問又到底怎麼樣呢?我們且從頭細看——
第三回寶玉初見黛玉時，第一個問題便是：“妹妹可曾讀書?”然後才問名字，又引經據典地舉出什麼《古今人物通考》來，給黛玉取字“顰顰”;後來見了秦鍾，感其人物俊美，也是先問他讀什麼書，而後才“二人你言我語，十來句後，越覺親密起來。”
只從這兩點，已經足可見出寶玉並不是不讀書，而只是在意別人讀的什麼書，尋找合乎自己頻道的知己而已。正所謂以文會友，道不同不相為謀。
香菱為學詩而耽精竭慮，如痴如魔，寶玉感嘆：“這正是地靈人傑，老天生人再不虛賦情性的。我們成日嘆説可惜他這麼個人竟俗了，誰知到底有今日。可見天地至公。”
在他的標準裏，香菱是個品貌兼優的好女子，但如果不讀書，就“虛賦情性”了，就“可惜”了，就“俗了”;如今到底開竅，要學詩了，就是“地靈人傑”，“天地至公”了。可見他有多麼在乎一個女子的學問。
因了他這話，寶釵笑道：“你能夠像他這苦心就好了，學什麼有個不成的。”寶玉便不高興，沒有接茬。因為寶釵説的跟他説的是兩回事。寶釵的學問，指的是仕途經濟，是理性的學問;而寶玉的苦心，則説的是詩詞歌賦，是靈性的學問。
也正是因為這一點，寶玉視黛玉為知己，對寶釵則始終敬有加，愛不足。
後來湘雲也曾勸他：“你就不願讀書去考舉人進士的，也該常常的會會這些為官做宰的人們，談談講講些仕途經濟的學問，也好將來應酬世務，日後也有個朋友。”
寶玉聽了立刻道：“姑娘請別的姊妹屋裏坐坐，我這裏仔細污了你知經濟學問的。”還説，“林姑娘從來説過這些混帳話不曾?若他也説過這些混帳話，我早和他生分了。”
可見寶釵、湘雲所説的“仕途經濟的學問”在他眼中，都是些“混帳話”。正如後文襲人説的：“凡讀書上進的人，(寶玉)就起個名字叫作‘祿蠹’;又説只除‘明明德’外無書，都是前人自己不能解聖人之書，便另出己意，混編纂出來的。”
這些話，進一步印證了寶玉不是不讀書，而是對於“讀書”另有一套自己的選擇標準和評判道理。
書中正面描寫寶玉認真上學的，只有第九回《戀風流情友入家塾 起嫌疑頑童鬧學堂》。
清早起來，寶玉來給賈政請安説要上學去，遭到父親一陣搶白。但賈政終究是在乎兒子的學業的，因此又特地叫了跟寶玉的李貴進來細問：“你們成日家跟他上學，他到底唸了些什麼書!”聽李貴説是“哥兒已經唸到第三本《詩經》”了，便又發話説：“那怕再念三十本《詩經》，也都是掩耳偷鈴，哄人而已。你去請學裏太爺的安，就説我説了：什麼《詩經》古文，一概不用虛應故事，只是先把《四書》一氣講明背熟，是最要緊的。”
可見，在賈政這樣的“正經人”眼中，《四書》才是真學問，《詩經》古文則都是哄人的虛應故事。因為古時考科學，《四書》是必考科目，更是八股依據。
然而寶玉偏偏在詩詞上還有些悟性，對於八股文章卻是深惡痛絕，所以才不合賈政的意罷了。
也是在這回中寫道：一日賈代儒因有事回家，留下一句七言對聯，命學生對了，明日再交作業。可見“對對子”也是學堂裏的正經功課。
而寶玉在這方面顯然是強項，深得塾掌稱讚的，這從《大觀園試才題對額》一回中可以得到充分表現，他吟詩作對的急才相當驚人，非但出口成章，亦且文采斐然，像“繞堤柳借三篙翠 隔岸花分一脈香”，像“寶鼎茶閒煙尚綠 幽窗棋罷指猶涼”，像“吟成豆蔻才猶豔 睡足荼蘼夢亦香”等，真是餘香滿口，紙上生花，連飽學之士們也甘拜下風——雖然不免有恭維附和之嫌，但是賈政課子甚嚴，也忍不住點頭微笑，可見十分滿意。
遊至蘅蕪苑，許多異草珍卉，眾人皆不認識，惟有寶玉指點説明這是薜荔藤蘿，那是青芷紫芸，引經據典，如數家珍，不負了寶釵曾説他“旁學雜收”，也不負了由他來為大觀園題額。
後來大觀園竣工，賈政就命人懸了那些對聯出來，雖然書中解説此舉是為了投元妃之好，使其知寶玉之長進;但同時也可以看出這些對聯相當拿得出手，足以為園林增輝，不然也不會刻出來現醜了。
接着元春命眾人各題一匾一詩，惟命寶玉獨作四首。黛玉悄悄幫他做了一首讓他打小抄，元春看後，喜之不盡，稱讚説：“果然進益了!”又特別指出黛玉替作的那首“杏簾在望”為前三首之冠，並因此命名“稻香村”。
元春可是不用跟寶玉説客氣話的，所以這裏是真心稱讚寶玉的長進，但同時也看出，黛玉的詩才還是要比寶玉高出一大截子的，代作之詩一眼就能分出高下來。
後來賈寶玉搬入大觀園，曾作四時即事詩，在王孫公子間廣為傳誦，一時上門倩詩求畫者眾多。而此時，寶玉不過才十二三歲，已然能此，倘非生於豪門，縱在貧門薄宦之間，亦堪稱少年仲永了。書中雖以反語諷他“鎮日家作這些外務”，我等讀者卻不可誤解了去，真當作寶玉無才。
至於後文海棠社、菊花社、柳絮社多次較量，寶玉始終落第，則多半是因為李紈給眾人面子，拿寶玉開涮罷了，不能當真。
第九回之後，書中很少再提寶玉上學的事，倒是專門寫到寶玉收拾了外書房讀夜書，但是因為沒有秦鍾做伴，多少有些掃興，所以也沒詳寫到底讀的怎麼樣，又讀些什麼書。
倒是第七十三回中，有一段關於寶玉功課的大盤點——書中説，趙姨娘的丫鬟小鵲來報信説趙姨娘在賈政面前吹了耳旁風，要他仔細明天問話。寶玉聽了，頓時發起愁來，只好臨時抱佛腳，理熟了功課，以備查考：
“如今打算打算，肚子內現可背誦的，不過只有《學》《庸》《二論》是帶注背得出的。至上本《孟子》，就有一半是夾生的，若憑空提一句，斷不能接背的，至《下孟》，就有一大半忘了。算起五經來，因近來作詩，常把《詩經》讀些，雖不甚精闡，還可塞責。別的雖不記得，素日賈政也幸未吩咐過讀的，縱不知，也還不妨。至於古文，這是那幾年所讀過的幾篇，連《左傳》《國策》《公羊》《谷粱》漢唐等文，不過幾十篇，這幾年竟未曾温得半篇片語，雖閒時也曾遍閲，不過一時之興，隨看隨忘，未下苦工夫，如何記得。這是斷難塞責的。更有時文八股一道，因平素深惡此道，原非聖賢之制撰，焉能闡發聖賢之微奧，不過作後人餌名釣祿之階。雖賈政當日起身時選了百十篇命他讀的，不過偶因見其中或一二股內，或承起之中，有作的或精緻，或流蕩，或遊戲，或悲感，稍能動性者，偶一讀之，不過供一時之興趣，究竟何曾成篇潛心玩索。如今若温習這個，又恐明日盤詰那個，若温習那個，又恐盤駁這個。況一夜之功，亦不能全然温習，因此越添了焦燥。”
從這段話裏看出，寶玉可並不是整天只讀茗煙孝敬的那些“飛燕、合德、武則天、楊貴妃的外傳與那傳奇角本”，正經書看得也還真不少，不但“四書五經”乃至史書古文都是讀過了的，連八股文也讀了，只是因為他讀書是為了興趣而不是為功名，所以各書讀得有深有淺罷了。像《莊子》、《離騷》等那是隨手拈來，但是八股文章就沒什麼大研究了。
不過，賈政後來似乎也不強求了。第七十五回，仲秋節眾人賞月，賈政命寶玉等作詩，賈母忙欲阻止，賈政卻説：“他能的。”對兒子的本事很瞭解也很放心。
可惜這段詩沒有錄出來，脂硯齋説“缺中秋詩，俟雪芹”，是説想等雪芹詩寫好了再補出來，也因此使我懷疑這一回文字不盡然是原稿，而是脂硯等人在草稿基礎上補綴而出，所以賈敬之語有極不妥當之處。但這是題外話，此文且不論及。需要特別注意的是下面一段文字：
“近日賈政年邁，名利大灰，然起初天性也是個詩酒放誕之人，因在子侄輩中，少不得規以正路。近見寶玉雖不讀書，竟頗能解此，細評起來，也還不算十分玷辱了祖宗。就思及祖宗們，各各亦皆如此，雖有深精舉業的，也不曾發跡過一個，看來此亦賈門之數。況母親溺愛，遂也不強以舉業逼他了。所以近日是這等待他。又要環蘭二人舉業之餘，怎得亦同寶玉才好，所以每欲作詩，必將三人一齊喚來對作。”
看來，到了《紅樓夢》第七十五回，賈政已經不指望兒子走仕途經濟之路了，於是開始正視起作詩的本領來，而不以舉業相逼了。程高本後來把這段話刪了，因為與其續寫的寶玉中舉相矛盾。
之後不久賈政又有一次找寶玉、賈環、賈蘭來當眾寫《姽嫿詞》，寶玉的表現更是令人歎為觀止。一篇長歌行寫完，眾人一邊念一邊贊，唸完了“都大讚不止，又都從頭看了一遍。”
賈政笑道：“雖然説了幾句，到底不大懇切。”——既然是“笑道”，可見已經很滿意，自覺在眾人面前有了光采了，於是對三個學生説：“去罷。”
對於賈政來説，沒有罵，就是誇，能笑一下，那已經是無上之譽。到這時，父子倆已經取得了相當程度的理解與共識，天倫之情令人動容。同時可見，寶玉不僅才情過人，而且旁學雜收，學問淵博，如果讀者僅從他“潦倒不通世務，愚頑怕讀文章”，就以為他不讀書沒學問，“腹內原來草莽”，可就真是“混帳話”了。
那隻能説明，你不是寶玉的知己而已。